Formic acid (Polski)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Jego formuła to HCOOH lub CH2O2. W naturze występuje w ukąszeniach i ukąszeniach wielu owadów z rzędu Hymenoptera, zwłaszcza mrówek. Obecnie jest stosowany jako środek konserwujący w paszach dla zwierząt gospodarskich, jako półprodukt w chemicznych procesach syntetycznych oraz jako składnik aktywny w niektórych domowych usuwaczach kamienia. Jest to również znaczący produkt spalania uwalniany przez pojazdy napędzane metanolem zmieszanym z benzyną. Sól lub ester kwasu mrówkowego nazywa się mrówczanem lub metanianem. Jon mrówczanowy ma wzór HCOO−.

należy obchodzić się z tym kwasem ostrożnie., Kontakt z ciekłym kwasem mrówkowym lub jego stężonymi oparami może podrażniać i uszkadzać skórę, oczy i drogi oddechowe.

Historia i etymologia

już w XV wieku niektórzy alchemicy i przyrodnicy zdawali sobie sprawę, że mrówki wydzielają kwaśną parę. W 1671 angielski przyrodnik John Ray jako pierwszy opisał izolację kwasu mrówkowego przez destylację dużej liczby mrówek. Owady te wydzielają substancję do celów ataku i obrony. Nazwa „kwas mrówkowy” pochodzi od łacińskiego słowa mrówka, formica.,

kwas mrówkowy został po raz pierwszy zsyntetyzowany z kwasu cyjanowodorowego przez francuskiego chemika Josepha Gay-Lussaca. W 1855 roku inny francuski chemik, Marcellin Berthelot, opracował syntezę tlenku węgla, metodę podobną do tej stosowanej obecnie.

w przemyśle chemicznym kwas mrówkowy był od dawna uważany za związek o niewielkim znaczeniu. Jednak pod koniec lat 60. znaczne jego ilości stały się dostępne jako produkt uboczny produkcji kwasu octowego. Jest obecnie coraz częściej stosowany jako środek konserwujący i antybakteryjny w paszach dla zwierząt gospodarskich.,

właściwości

kwas mrówkowy jest mieszalny z wodą i większością polarnych rozpuszczalników organicznych i nieco rozpuszczalny w węglowodorach. Najbardziej proste sole mrówczanu są rozpuszczalne w wodzie.

Po rozpuszczeniu w węglowodorach i w fazie parowej kwas mrówkowy składa się z dimerów wiązanych Wodorem (par cząsteczek), a nie pojedynczych cząsteczek. W fazie gazowej wiązanie wodorowe powoduje poważne odchylenia od prawa gazu idealnego. W stanie ciekłym i stałym kwas ten składa się z sieci cząsteczek wiązanych Wodorem., Po podgrzaniu kwas mrówkowy rozkłada się do tlenku węgla i wody.

kwas mrówkowy ma większość właściwości chemicznych innych kwasów karboksylowych, ale wykazuje również kilka unikalnych właściwości. Na przykład w normalnych warunkach nie tworzy chlorku acylowego ani bezwodnika kwasowego. Do niedawna wszystkie próby utworzenia któregokolwiek z tych pochodnych powodowały powstawanie tlenku węgla. Obecnie wykazano, że bezwodnik może być wytwarzany w reakcji fluorku formylu z mrówczanem sodu w temperaturze -78°C., Chlorek może być wytwarzany przez przepuszczanie HCl do roztworu 1-formimidazolu w monochlorometanie w temperaturze -60°C. Ponadto kwas mrówkowy ma niektóre właściwości redukujące aldehydy.

kwas mrówkowy jest unikalny wśród kwasów karboksylowych w jego zdolności do udziału w reakcjach addycyjnych z alkenami, wytwarzając estry mrówkowe. W obecności niektórych kwasów, w tym kwasu siarkowego i kwasu fluorowodorowego, zachodzi jednak inna reakcja (wariant reakcji kocha), w której kwas mrówkowy dodaje się do alkenu, tworząc większy kwas karboksylowy.,

produkcja

znaczna ilość kwasu mrówkowego otrzymuje się jako produkt uboczny w produkcji innych chemikaliów, zwłaszcza kwasu octowego. Ponieważ ta droga produkcji jest niewystarczająca, aby zaspokoić obecny popyt, część kwasu mrówkowego musi być produkowana dla własnego dobra.

gdy metanol i tlenek węgla są połączone w obecności silnej Zasady, produktem jest mrówczan metylu, ester kwasu mrówkowego. Równanie chemiczne można zapisać jako:

CH3OH + CO → HCOOCH3

w przemyśle reakcja ta jest przeprowadzana w fazie ciekłej pod podwyższonym ciśnieniem., Typowe warunki reakcji to ciśnienie 80°C i 40 atmosfer (atm). Najczęściej stosowaną zasadą jest metotlenek sodu. Hydroliza mrówczanu metylu wytwarza kwas mrówkowy:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

bezpośrednia hydroliza mrówczanu metylu wymaga dużego nadmiaru wody, aby postępować skutecznie, a niektórzy producenci stosują pośrednią drogę.

w laboratorium kwas mrówkowy można otrzymać poprzez ogrzewanie kwasu szczawiowego w bezwodnym glicerolu, ekstrakcję produktu przez destylację z parą wodną., Innym preparatem (który należy wykonać pod wyciągiem) jest kwasowa hydroliza izonitrylu etylowego za pomocą roztworu kwasu solnego.

c2h5nc + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

wykorzystuje

głównym zastosowaniem kwasu mrówkowego jest środek konserwujący i przeciwbakteryjny w paszy dla zwierząt gospodarskich. Po rozpyleniu na świeże siano lub inną kiszonkę zatrzymuje pewne procesy rozkładu i powoduje, że pasza zachowuje swoją wartość odżywczą dłużej, a więc jest szeroko stosowana do konserwacji zimowej paszy dla bydła. W przemyśle drobiarskim czasami dodaje się go do paszy w celu zabicia bakterii Salmonella.,

dodatkowe zastosowania:

• służy do przetwarzania organicznego lateksu (sap) w surową gumę.
• pszczelarze stosują kwas mrówkowy jako mitycyd przeciwko Roztoczowi Varroa.
• ma niewielkie znaczenie w przemyśle tekstylnym i garbarstwie skór.
• niektóre estry mrówczanowe są sztucznymi aromatami lub perfumami.
• jest aktywnym składnikiem niektórych marek zmywacza do kamienia domowego.
• jest stosowany w laboratoriach jako modyfikator rozpuszczalnika do separacji HPLC białek i peptydów, zwłaszcza gdy próbka jest przygotowywana do analizy spektrometrii masowej.,
• w syntetycznej chemii organicznej kwas mrówkowy jest często używany jako źródło jonu wodorkowego (w reakcji Eschweilera-Clarke 'a lub reakcji Leuckarta-Wallacha) i jako źródło wodoru w tzw. „uwodornieniu transferowym”.”
• w laboratorium kwas mrówkowy jest stosowany jako źródło tlenku węgla, który jest uwalniany przez dodanie kwasu siarkowego. Jest również źródłem grupy formylowej w reakcji znanej jako ” formylacja.,”

bezpieczeństwo

głównym zagrożeniem ze strony kwasu mrówkowego jest kontakt skóry lub oczu z płynnym kwasem mrówkowym lub ze stężonymi oparami. Każda z tych dróg narażenia może spowodować poważne oparzenia chemiczne, a ekspozycja na oko może spowodować trwałe uszkodzenie oka. Opary wdychane mogą również powodować podrażnienia lub oparzenia dróg oddechowych. Ponieważ tlenek węgla może być również obecny w oparach kwasu mrówkowego, należy zachować ostrożność wszędzie tam, gdzie występują duże ilości oparów kwasu mrówkowego. Stany Zjednoczone, OSHA dopuszczalny poziom narażenia (Pel) pary kwasu mrówkowego w środowisku pracy wynosi pięć części na milion części powietrza (ppm).

kwas mrówkowy jest łatwo metabolizowany i eliminowany przez organizm. Niemniej jednak, niektóre przewlekłe skutki zostały udokumentowane. Niektóre eksperymenty na zwierzętach wykazały, że jest to mutagen, a przewlekłe narażenie może powodować uszkodzenie wątroby lub nerek. Inną możliwością z przewlekłą ekspozycją jest rozwój alergii skórnej, która objawia się po ponownej ekspozycji na substancję chemiczną.

zagrożenia związane z roztworami kwasu mrówkowego zależą od stężenia.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

wszystkie linki,

• NOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: mrówkowy kwas