Formic acid

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., De formule is HCOOH of CH2O2. In de natuur komt hij voor in de steken en beten van veel insecten van de orde Hymenoptera, met name mieren. Momenteel wordt het gebruikt als conserveermiddel in veevoeder, als tussenproduct in chemische synthetische processen en als het actieve ingrediënt in sommige huishoudelijke kalkverwijderaars. Het is ook een belangrijk verbrandingsproduct dat vrijkomt bij voertuigen die rijden op methanol gemengd met benzine. Een zout of een ester van mierenzuur wordt een formiaat of methanoaat genoemd. Het formaation heeft de formule HCOO -.

dit zuur moet voorzichtig worden behandeld., Contact met vloeibaar mierenzuur of de geconcentreerde dampen kan irriteren en schade aan de huid, ogen en luchtwegen.

geschiedenis en etymologie

al in de vijftiende eeuw waren sommige alchemisten en natuuronderzoekers zich ervan bewust dat mierenheuvels een zure damp gaven. In 1671 werd de Engelse natuuronderzoeker John Ray de eerste persoon die de isolatie van mierenzuur beschreef door de destillatie van grote aantallen mieren. Deze insecten scheiden de stof af voor aanvals-en verdedigingsdoeleinden. Zo werd de naam “mierenzuur” bedacht van het Latijnse woord voor mier, formica.,

mierenzuur werd voor het eerst gesynthetiseerd uit waterstofcyanide door de Franse chemicus Joseph Gay-Lussac. In 1855 ontwikkelde een andere Franse chemicus, Marcellin Berthelot, een synthese uit koolmonoxide, een methode die vergelijkbaar is met die van vandaag.

in de chemische industrie werd mierenzuur lange tijd beschouwd als een verbinding van minder belang. In de late jaren 1960, echter, grote hoeveelheden van het beschikbaar kwam als een bijproduct van azijnzuur productie. Het wordt nu steeds meer gebruikt als conserveermiddel en antibacterieel in veevoeder.,

eigenschappen

mierenzuur is mengbaar met water en de meeste polaire organische oplosmiddelen, en enigszins oplosbaar in koolwaterstoffen. De meeste eenvoudige formiaatzouten zijn oplosbaar in water.

wanneer mierenzuur wordt opgelost in koolwaterstoffen en in de dampfase bestaat mierenzuur uit waterstofgebonden dimeren (moleculenparen) in plaats van uit individuele moleculen. In de gasfase leidt deze waterstofbinding tot ernstige afwijkingen van de ideale gaswet. In de vloeibare en vaste toestand bestaat dit zuur uit een netwerk van waterstofgebonden moleculen., Bij verhitting ontleedt mierenzuur tot koolmonoxide en water.

mierenzuur deelt de meeste chemische eigenschappen van andere carbonzuren, maar vertoont ook verschillende unieke eigenschappen. Onder normale omstandigheden zal het bijvoorbeeld geen acylchloride of zuuranhydride vormen. Tot voor kort resulteerden alle pogingen om een van deze derivaten te vormen in koolmonoxide. Nu is aangetoond dat het anhydride kan worden geproduceerd door reactie van formylfluoride met natriumformiaat bij -78°C., Het chloride kan worden geproduceerd door HCl over te brengen in een oplossing van 1-formimidazol in monochloormethaan bij -60°C. Daarnaast deelt mierenzuur enkele van de reductieeigenschappen van aldehyden.

mierenzuur is uniek onder de carbonzuren in zijn vermogen om als aanvulling op reacties met alkenen deel te nemen, waardoor formaatesters worden geproduceerd. In aanwezigheid van bepaalde zuren, waaronder zwavelzuur en fluorwaterstofzuur, vindt echter een andere reactie plaats (een variant van de Koch-reactie), waarbij mierenzuur aan het alkeen wordt toegevoegd om een groter carbonzuur te produceren.,

productie

een aanzienlijke hoeveelheid mierenzuur wordt verkregen als bijproduct bij de vervaardiging van andere chemische stoffen, met name azijnzuur. Aangezien deze productieroute onvoldoende is om aan de huidige vraag te voldoen, moet wat mierenzuur voor zichzelf worden geproduceerd.

wanneer methanol en koolmonoxide worden gecombineerd in aanwezigheid van een sterke base, is het product methylformiaat, een ester van mierenzuur. De chemische vergelijking kan worden geschreven als:

CH3OH + CO → HCOOCH3

in de industrie wordt deze reactie uitgevoerd in de vloeibare fase bij verhoogde druk., Typische reactieomstandigheden zijn 80°C en 40 atmosferen (atm) druk. De meest gebruikte base is natriummethoxide. Hydrolyse van het methylformiaat produceert mierenzuur:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

directe hydrolyse van methylformiaat vereist een grote overmaat aan water om efficiënt te werken, en sommige producenten gebruiken een indirecte route.

in het laboratorium kan mierenzuur worden verkregen door oxaalzuur in watervrij glycerol te verhitten en het product te extraheren door stoomdestillatie., Een ander preparaat (dat onder een dampkap moet worden uitgevoerd) is de zure hydrolyse van ethylisonitril met zoutzuur.

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

gebruikt

Het voornaamste gebruik van mierenzuur is als conserveermiddel en antibacterieel middel in veevoeder. Wanneer gesproeid op vers hooi of ander kuilvoer, stopt het bepaalde vervalprocessen en zorgt ervoor dat het voer zijn voedingswaarde langer behoudt, en dus wordt het veel gebruikt om wintervoer voor vee te behouden. In de pluimvee-industrie wordt het soms toegevoegd aan voer om Salmonella-bacteriën te doden.,

aanvullend gebruik:

• het wordt gebruikt om organische latex (sap) tot ruw rubber te verwerken.
• imkers gebruiken mierenzuur als miticide tegen de varroamijt.het is van ondergeschikt belang in de textielindustrie en voor het looien van leder.
• sommige formaatesters zijn kunstmatige smaakstoffen of Parfums.
• Het is het werkzame bestanddeel in sommige merken kalkverwijderaars voor huishoudelijk gebruik.
• Het wordt gebruikt in laboratoria als oplosmiddelmodificator voor HPLC-scheidingen van eiwitten en peptiden, vooral wanneer het monster wordt voorbereid voor massaspectrometrieanalyse.,
• in de synthetische organische chemie wordt mierenzuur vaak gebruikt als een bron van het hydride-ion (door de Eschweiler-Clarke-reactie of de Leuckart-Wallach-reactie) en als een bron van waterstof in wat “transfer hydrogenation” wordt genoemd.”
• in het laboratorium wordt mierenzuur gebruikt als bron van koolmonoxide, dat vrijkomt door toevoeging van zwavelzuur. Het is ook een bron voor een formylgroep in een reactie die als “formylation wordt bekend.,”

veiligheid

Het voornaamste gevaar van mierenzuur is het contact van de huid of de ogen met vloeibaar mierenzuur of met de geconcentreerde dampen. Om het even welk van deze blootstellingsroutes kan strenge chemische brandwonden veroorzaken, en de blootstelling van het oog kan in permanente oogschade resulteren. Ingeademde dampen kunnen eveneens irritatie of brandwonden in de luchtwegen veroorzaken. Aangezien koolmonoxide ook in mierenzuurdampen aanwezig kan zijn, moet voorzichtigheid worden betracht wanneer grote hoeveelheden mierenzuurdampen aanwezig zijn. VS., OSHA Toelaatbaar blootstellingsniveau (pel) van mierenzuurdamp in de werkomgeving is vijf delen per miljoen delen lucht (ppm).

mierenzuur wordt gemakkelijk gemetaboliseerd en geëlimineerd door het lichaam. Toch zijn er enkele chronische effecten gedocumenteerd. Sommige dierproeven hebben aangetoond dat het een mutageen, en chronische blootstelling kan leiden tot lever-of nierschade. Een andere mogelijkheid met chronische blootstelling is de ontwikkeling van een huidallergie die zich bij opnieuw blootstelling aan de chemische stof manifesteert.

De gevaren van mierenzuuroplossingen hangen af van de concentratie.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

alle links zijn opgehaald op 19 April 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: mierenzuur