Formic acid (Português)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Sua fórmula é HCOOH ou CH2O2. Na natureza, é encontrada nas picadas e mordidas de muitos insetos da ordem Hymenoptera, particularmente formigas. Atualmente, é usado como conservante em alimentos para animais, como um intermediário em processos químicos sintéticos, e como o ingrediente ativo em alguns removedores de calcário doméstico. É também um importante produto de combustão lançado por veículos rodando em metanol misturado com gasolina. Um sal ou éster de ácido fórmico é chamado de formato ou metanoato. O íon formatado tem a fórmula HCOO -.este ácido tem de ser manuseado com cuidado., O contato com ácido fórmico líquido ou seus vapores concentrados podem irritar e danificar a pele, os olhos e o trato respiratório.

History and etymology

in the fifteenth century, some alchemists and naturalists were aware that ant hills gave off an acidic vapor. Em 1671, o naturalista inglês John Ray se tornou a primeira pessoa a descrever o isolamento do ácido fórmico pela destilação de um grande número de formigas. Estes insectos segregam a substância para fins de ataque e Defesa. Assim, o nome” Ácido fórmico ” foi cunhado a partir da palavra latina para Formica.,o ácido fórmico foi sintetizado pela primeira vez a partir do ácido cianídrico pelo químico francês Joseph Gay-Lussac. Em 1855, outro químico francês, Marcellin Berthelot, desenvolveu uma síntese do monóxido de carbono, um método semelhante ao usado hoje.

na indústria química, o ácido fórmico foi durante muito tempo considerado um composto de menor interesse. No final da década de 1960, no entanto, quantidades significativas dela tornaram-se disponíveis como um subproduto da produção de ácido acético. Actualmente, é cada vez mais utilizado como conservante e antibacteriano nos alimentos para animais.,

propriedades

ácido fórmico é miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos polares, e um pouco solúvel em hidrocarbonetos. A maioria dos simples sais de formato são solúveis em água.quando dissolvido em hidrocarbonetos e na fase vapor, o ácido fórmico é constituído por dímeros ligados ao hidrogénio (pares de moléculas) em vez de moléculas individuais. Na fase gasosa, esta ligação de hidrogénio resulta em desvios graves da lei do gás ideal. Nos Estados líquido e sólido, este ácido consiste de uma rede de moléculas ligadas ao hidrogênio., Quando aquecido, o ácido fórmico decompõe-se em monóxido de carbono e água.

ácido fórmico partilha a maioria das propriedades químicas de outros ácidos carboxílicos, mas também apresenta várias propriedades únicas. Por exemplo, em condições normais, não formará nem um cloreto de acilo nem um anidrido ácido. Até muito recentemente, todas as tentativas de formar qualquer um destes derivados resultaram em monóxido de carbono. Ficou agora demonstrado que o anidrido pode ser produzido por reacção de fluoreto de formilo com formato de sódio a -78 ° C., O cloreto pode ser produzido passando HCl para uma solução de 1-formimidazol em monoclorometano a -60 ° C. Além disso, o ácido fórmico compartilha algumas das propriedades redutoras dos aldeídos.o ácido fórmico é único entre os ácidos carboxílicos na sua capacidade de participar em reações adicionais com alcenos, produzindo ésteres de formato. Na presença de certos ácidos, incluindo ácido sulfúrico e ácido fluorídrico, no entanto, outra reação (uma variante da reação de Koch) ocorre, na qual o ácido fórmico adiciona ao alceno para produzir um ácido carboxílico maior.,uma quantidade significativa de ácido fórmico é obtida como subproduto no fabrico de outros produtos químicos, especialmente ácido acético. Uma vez que esta via de produção é insuficiente para satisfazer a procura actual, é necessário produzir algum ácido fórmico por si só.quando o metanol e o monóxido de carbono são combinados na presença de uma base forte, o produto é o formato de metilo, um éster do ácido fórmico. A equação química pode ser escrita como:

CH3OH + CO → HCOOCH3

na indústria, esta reação é realizada na fase líquida a pressão elevada., As condições típicas de reação são a pressão de 80°C e 40 atmosferas (atm). A base mais utilizada é metoxida de sódio. A hidrólise do formato de metilo produz ácido fórmico:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

a hidrólise directa do formato de metilo requer um grande excesso de água para prosseguir de forma eficiente, e alguns produtores usam uma via indirecta.no laboratório, o ácido fórmico pode ser obtido por aquecimento do ácido oxálico em glicerol anidro, extraindo o produto por destilação por vapor., Outra preparação (que deve ser realizada sob uma capa de fumos) é a hidrólise ácida do isonitrilo etil usando solução de ácido clorídrico.

C2H5NC + 2H2O → c2h5nh2 + HCOOH

utiliza

o principal uso do ácido fórmico é como conservante e agente antibacteriano nos alimentos para animais. Quando pulverizado em feno fresco ou outra silagem, ele prende certos processos de decadência e faz com que o alimento para manter o seu valor nutritivo por mais tempo, e por isso é amplamente utilizado para preservar a alimentação de inverno para o gado. Na indústria avícola, é por vezes adicionado para se alimentar para matar bactérias Salmonella.,

utilizações adicionais:

• é utilizado para processar o látex orgânico (sap) em borracha bruta.os apicultores utilizam ácido fórmico como misticida contra o ácaro Varroa.é de menor importância na indústria têxtil e na curtimenta do couro.alguns ésteres de formato São aromatizantes artificiais ou perfumes.é a substância activa de algumas marcas de removedor de calcário doméstico.é utilizado em laboratórios como modificador de solventes para separações de proteínas e peptídeos por HPLC, especialmente quando a amostra está sendo preparada para análise de espectrometria de massa.,em química orgânica sintética, ácido fórmico é frequentemente usado como fonte do íon hidreto (pela reação de Eschweiler-Clarke ou a reação de Leuckart-Wallach) e como fonte de hidrogênio no que é chamado de “hidrogenação de transferência”.”
• no laboratório, o ácido fórmico é usado como fonte de monóxido de carbono, que é libertado pela adição de ácido sulfúrico. É também uma fonte para um grupo formilo em uma reação conhecida como “formilação”.,”

segurança

o principal perigo do ácido fórmico é o contacto da pele ou dos olhos com o ácido fórmico líquido ou com os vapores concentrados. Qualquer uma destas vias de exposição pode causar queimaduras químicas graves, e a exposição ocular pode resultar em danos oculares permanentes. Vapores inalados podem igualmente causar irritação ou queimaduras no tracto respiratório. Uma vez que o monóxido de carbono também pode estar presente em vapores de ácido fórmico, deve ter-se cuidado sempre que grandes quantidades de fumos de ácido fórmico estão presentes. americano., O nível de exposição admissível da OSHA (PEL) de vapor de ácido fórmico no ambiente de trabalho é de cinco partes por milhão de Partes de ar (ppm).o ácido fórmico é rapidamente metabolizado e eliminado pelo organismo. No entanto, alguns efeitos crônicos foram documentados. Algumas experiências em animais demonstraram ser um mutagénico, e a exposição crónica pode causar danos no fígado ou nos rins. Outra possibilidade com exposição crônica é o desenvolvimento de uma alergia cutânea que se manifesta após a re-exposição ao produto químico.os perigos das soluções de ácido fórmico dependem da concentração.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

Todas as ligações recuperadas 19 de abril de 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: Formic Acid