Formic acid (Français)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Sa formule est HCOOH ou CH2O2. Dans la nature, on le trouve dans les piqûres et les morsures de nombreux insectes de l’ordre des Hyménoptères, en particulier les fourmis. Actuellement, il est utilisé comme conservateur dans l’alimentation du bétail, comme intermédiaire dans les processus chimiques synthétiques et comme ingrédient actif dans certains décapants de calcaire domestiques. C’est également un produit de combustion important libéré par les véhicules fonctionnant au méthanol mélangé à de l’essence. Un sel ou un ester d’acide formique est appelé formiate ou méthanoate. L’ion formiate a la formule HCOO -.

Cet acide doit être manipulé avec soin., Le Contact avec l’acide formique liquide ou ses vapeurs concentrées peut irriter et endommager la peau, les yeux et les voies respiratoires.

histoire et étymologie

dès le XVe siècle, certains alchimistes et naturalistes étaient conscients que les collines de fourmis dégageaient une vapeur acide. En 1671, le naturaliste anglais John Ray est devenu la première personne à décrire l’isolement de l’acide formique par la distillation d’un grand nombre de fourmis. Ces insectes sécrètent la substance à des fins d’attaque et de défense. Ainsi, le nom « Acide formique » a été inventé à partir du mot Latin pour fourmi, formica.,

l’acide formique a été synthétisé pour la première fois à partir de l’acide cyanhydrique par le chimiste français Joseph Gay-Lussac. En 1855, un autre chimiste français, Marcellin Berthelot, met au point une synthèse à partir du monoxyde de carbone, méthode similaire à celle utilisée aujourd’hui.

Dans l’industrie chimique, l’acide formique a longtemps été considéré comme un composé d’intérêt mineur. À la fin des années 1960, cependant, des quantités importantes de celui-ci sont devenues disponibles comme sous-produit de la production d’acide acétique. Il est maintenant de plus en plus utilisé comme conservateur et antibactérien dans l’alimentation du bétail.,

propriétés

l’acide formique est miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques polaires, et quelque peu soluble dans les hydrocarbures. La plupart des sels de formiate simples sont solubles dans l’eau.

lorsqu’il est dissous dans des hydrocarbures et en phase vapeur, l’acide formique est constitué de dimères liés à l’hydrogène (paires de molécules) plutôt que de molécules individuelles. En phase gazeuse, cette liaison hydrogène entraîne de graves écarts par rapport à la loi des gaz idéaux. À l’état liquide et solide, cet acide est constitué d’un réseau de molécules liées à l’hydrogène., Lorsqu’il est chauffé, l’acide formique se décompose en monoxyde de carbone et en eau.

l’acide Formique partage la plupart des propriétés chimiques des autres acides carboxyliques, mais il affiche également plusieurs propriétés uniques. Par exemple, dans des conditions normales, il ne formera ni un chlorure d’acyle ni un anhydride acide. Jusqu’à très récemment, toutes les tentatives de formation de l’un ou l’autre de ces dérivés ont donné lieu à du monoxyde de carbone. Il a maintenant été démontré que l’anhydride peut être produit par réaction du fluorure de formyle avec le formiate de sodium à -78°C., Le chlorure peut être produit en faisant passer du HCl dans une solution de 1-formimidazole dans du monochlorométhane à -60°C. En outre, l’acide formique partage certaines des propriétés réductrices des aldéhydes.

l’acide formique est unique parmi les acides carboxyliques par sa capacité à participer à des réactions d’addition avec des alcènes, produisant des esters de formiate. En présence de certains acides, y compris l’acide sulfurique et l’acide fluorhydrique, cependant, une autre réaction (une variante de la réaction de Koch) a lieu, dans laquelle l’acide formique s’ajoute à l’alcène pour produire un acide carboxylique plus gros.,

Production

Une quantité importante d’acide formique est obtenu comme sous-produit dans la fabrication d’autres produits chimiques, en particulier l’acide acétique. Comme cette voie de production est insuffisante pour répondre à la demande actuelle, il faut produire de l’acide formique pour son propre bien.

lorsque le méthanol et le monoxyde de carbone sont combinés en présence d’une base forte, le produit est le formiate de méthyle, un ester de l’acide formique. L’équation chimique peut s’écrire comme suit:

CH3OH + CO → HCOOCH3

dans l’industrie, cette réaction est réalisée en phase liquide à pression élevée., Les conditions de réaction typiques sont la pression de 80°C et de 40 atmosphères (atm). La base la plus utilisée est le méthoxyde de sodium. L’hydrolyse du formiate de méthyle produit de l’acide formique:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

l’hydrolyse directe du formiate de méthyle nécessite un grand excès d’eau pour procéder efficacement, et certains producteurs utilisent une voie indirecte.

en laboratoire, l’acide formique peut être obtenu en chauffant de l’acide oxalique dans du glycérol anhydre, en extrayant le produit par distillation à la vapeur., Une autre préparation (qui doit être effectuée sous une hotte) est l’hydrolyse acide d’éthyle isonitrile à l’aide de solution d’acide chlorhydrique.

C2h5nc + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

utilisations

l’utilisation principale de l’acide formique est comme agent de conservation et antibactérien dans l’alimentation du bétail. Lorsqu’il est pulvérisé sur du foin frais ou un autre ensilage, il arrête certains processus de décomposition et fait en sorte que l’aliment conserve sa valeur nutritive plus longtemps. Dans l’industrie avicole, il est parfois ajouté à l’alimentation pour tuer la bactérie Salmonella.,

utilisations supplémentaires:

• Il est utilisé pour transformer le latex organique (sap) en caoutchouc brut.
• les apiculteurs utilisent l’acide formique comme acarien contre L’acarien Varroa.
• Il est d’une importance mineure dans l’industrie textile et pour le tannage du cuir.
• certains esters de formiate sont des arômes artificiels ou des parfums.
• c’est l’ingrédient actif de certaines marques de décapant de calcaire domestique.
• Il est utilisé en laboratoire comme modificateur de solvant pour les séparations HPLC de protéines et de peptides, en particulier lorsque l’échantillon est préparé pour l’analyse par spectrométrie de masse.,
• En chimie organique synthétique, l’acide formique est souvent utilisé comme source de l’ion hydrure (par la réaction D’Eschweiler-Clarke ou la réaction de Leuckart-Wallach) et comme source d’hydrogène dans ce qu’on appelle « l’hydrogénation de transfert. »
• en laboratoire, l’acide formique est utilisé comme source de monoxyde de carbone, qui est libéré par l’addition d’acide sulfurique. C’est également une source pour un groupe formyle dans une réaction connue sous le nom de « formylation., »

sécurité

le principal danger de l’acide formique provient du contact de la peau ou des yeux avec l’acide formique liquide ou avec les vapeurs concentrées. L’une de ces voies d’exposition peut provoquer de graves brûlures chimiques et l’exposition oculaire peut entraîner des lésions oculaires permanentes. Les vapeurs inhalées peuvent également provoquer une irritation ou des brûlures dans les voies respiratoires. Étant donné que le monoxyde de carbone peut également être présent dans les vapeurs d’acide formique, des précautions doivent être prises partout où de grandes quantités de vapeurs d’acide formique sont présentes. américain., OSHA niveau D’exposition admissible (PEL) de vapeur d’acide formique dans l’environnement de travail est de cinq parties par million de parties d’air (ppm).

l’acide Formique est rapidement métabolisé et éliminé par le corps. Néanmoins, certains effets chroniques ont été documentés. Certaines expériences sur des animaux ont démontré qu’il s’agissait d’un mutagène, et une exposition chronique peut causer des dommages au foie ou aux reins. Une autre possibilité avec une exposition chronique est le développement d’une allergie cutanée qui se manifeste lors d’une nouvelle exposition au produit chimique.

Les dangers de solutions d’acide formique dépendent de la concentration.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

tous les liens récupérés le 19 avril 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: l’Acide Formique