Formic acid (Italiano)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., La sua formula è HCOOH o CH2O2. In natura, si trova nelle punture e morsi di molti insetti dell’ordine Imenotteri, in particolare formiche. Attualmente, viene utilizzato come conservante nei mangimi per animali, come intermedio nei processi chimici sintetici e come principio attivo in alcuni asportatori di calcare per uso domestico. È anche un prodotto di combustione significativo rilasciato da veicoli che funzionano con metanolo mescolato con benzina. Un sale o un estere di acido formico è chiamato formiato o metanoato. Lo form formiato ha la formula HCOO -.

Questo acido deve essere maneggiato con cura., Il contatto con l’acido formico liquido o i suoi vapori concentrati può irritare e danneggiare la pelle, gli occhi e le vie respiratorie.

Storia ed etimologia

Già nel XV secolo, alcuni alchimisti e naturalisti erano consapevoli che ant hills emanava un vapore acido. Nel 1671, il naturalista inglese John Ray divenne la prima persona a descrivere l’isolamento dell’acido formico mediante la distillazione di un gran numero di formiche. Questi insetti secernono la sostanza per scopi di attacco e difesa. Così il nome “acido formico” è stato coniato dalla parola latina per formica, formica.,

L’acido formico è stato sintetizzato per la prima volta dall’acido cianidrico dal chimico francese Joseph Gay-Lussac. Nel 1855, un altro chimico francese, Marcellin Berthelot, sviluppò una sintesi dal monossido di carbonio, un metodo simile a quello usato oggi.

Nell’industria chimica, l’acido formico è stato a lungo considerato un composto di minore interesse. Alla fine degli anni ‘ 60, tuttavia, quantità significative di esso divennero disponibili come sottoprodotto della produzione di acido acetico. Ora è sempre più utilizzato come conservante e antibatterico nei mangimi per animali.,

Proprietà

L’acido formico è miscibile con acqua e la maggior parte dei solventi organici polari e in qualche modo solubile negli idrocarburi. I sali di formiato più semplici sono solubili in acqua.

Quando disciolto in idrocarburi e in fase di vapore, l’acido formico è costituito da dimeri legati all’idrogeno (coppie di molecole) piuttosto che da singole molecole. Nella fase gassosa, questo legame idrogeno provoca gravi deviazioni dalla legge del gas ideale. Negli stati liquidi e solidi, questo acido è costituito da una rete di molecole legate all’idrogeno., Quando riscaldato, l’acido formico si decompone in monossido di carbonio e acqua.

L’acido formico condivide la maggior parte delle proprietà chimiche di altri acidi carbossilici, ma mostra anche diverse proprietà uniche. Ad esempio, in condizioni normali, non formerà né un cloruro di acile né un’anidride acida. Fino a poco tempo fa, tutti i tentativi di formare uno di questi derivati hanno provocato invece il monossido di carbonio. Ora è stato dimostrato che l’anidride può essere prodotta dalla reazione del fluoruro di formile con formiato di sodio a -78°C., Il cloruro può essere prodotto passando HCl in una soluzione di 1-formimidazolo in monoclorometano a -60°C. Inoltre, l’acido formico condivide alcune delle proprietà riducenti delle aldeidi.

L’acido formico è unico tra gli acidi carbossilici nella sua capacità di partecipare alle reazioni di addizione con alcheni, producendo esteri di formiato. In presenza di alcuni acidi, tra cui acido solforico e acido fluoridrico, tuttavia, avviene un’altra reazione (una variante della reazione di Koch), in cui l’acido formico si aggiunge all’alchene per produrre un acido carbossilico più grande.,

Produzione

Una quantità significativa di acido formico si ottiene come sottoprodotto nella produzione di altre sostanze chimiche, in particolare l’acido acetico. Poiché questa via di produzione non è sufficiente a soddisfare l’attuale domanda, è necessario produrre un certo acido formico per sé.

Quando metanolo e monossido di carbonio sono combinati in presenza di una base forte, il prodotto è formiato di metile, un estere dell’acido formico. L’equazione chimica può essere scritta come:

CH3OH + CO → HCOOCH3

Nell’industria, questa reazione viene eseguita in fase liquida a pressione elevata., Le condizioni di reazione tipiche sono 80 ° C e 40 atmosfere (atm) di pressione. La base più utilizzata è il metossido di sodio. L’idrolisi del formiato di metile produce acido formico:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

L’idrolisi diretta del formiato di metile richiede un grande eccesso di acqua per procedere in modo efficiente e alcuni produttori utilizzano una via indiretta.

In laboratorio, l’acido formico può essere ottenuto riscaldando l’acido ossalico in glicerolo anidro, estraendo il prodotto per distillazione a vapore., Un’altra preparazione (che deve essere eseguita sotto una cappa aspirante) è l’idrolisi acida dell’etil isonitrile utilizzando una soluzione di acido cloridrico.

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

Utilizza

L’uso principale dell’acido formico è come conservante e agente antibatterico nell’alimentazione del bestiame. Quando viene spruzzato su fieno fresco o altro insilato, arresta determinati processi di decadimento e fa sì che il mangime mantenga più a lungo il suo valore nutritivo, quindi è ampiamente utilizzato per preservare l’alimentazione invernale per il bestiame. Nell’industria del pollame, a volte viene aggiunto per alimentare per uccidere i batteri della salmonella.,

Usi aggiuntivi:

• Viene utilizzato per elaborare lattice organico (sap) in gomma grezza.
• Gli apicoltori usano l’acido formico come miticida contro l’acaro Varroa.
• È di minore importanza nell’industria tessile e per la concia del cuoio.
• Alcuni esteri formiati sono aromi artificiali o profumi.
• È il principio attivo di alcune marche di rimozione del calcare domestico.
• Viene utilizzato nei laboratori come modificatore solvente per le separazioni HPLC di proteine e peptidi, specialmente quando il campione viene preparato per l’analisi di spettrometria di massa.,
• In chimica organica sintetica, l’acido formico è spesso usato come fonte dello hyd idruro (dalla reazione di Eschweiler-Clarke o dalla reazione di Leuckart-Wallach) e come fonte di idrogeno in quella che viene chiamata “idrogenazione di trasferimento.”
• In laboratorio, l’acido formico viene utilizzato come fonte di monossido di carbonio, che viene rilasciato dall’aggiunta di acido solforico. È anche una fonte per un gruppo formilico in una reazione nota come “formilazione.,”

Sicurezza

Il pericolo principale dell’acido formico è il contatto della pelle o degli occhi con l’acido formico liquido o con i vapori concentrati. Qualsiasi di queste vie di esposizione può causare gravi ustioni chimiche e l’esposizione agli occhi può causare danni permanenti agli occhi. I vapori inalati possono allo stesso modo causare irritazione o ustioni nel tratto respiratorio. Poiché il monossido di carbonio può essere presente anche nei vapori di acido formico, occorre prestare attenzione ovunque siano presenti grandi quantità di fumi di acido formico. Uniti., OSHA Livello di esposizione ammissibile (PEL) di vapori di acido formico nell’ambiente di lavoro è di cinque parti per milione di parti di aria (ppm).

L’acido formico è prontamente metabolizzato ed eliminato dal corpo. Tuttavia, alcuni effetti cronici sono stati documentati. Alcuni esperimenti su animali hanno dimostrato che è un mutageno e l’esposizione cronica può causare danni al fegato o ai reni. Un’altra possibilità con esposizione cronica è lo sviluppo di un’allergia cutanea che si manifesta dopo la riesposizione alla sostanza chimica.

I pericoli delle soluzioni di acido formico dipendono dalla concentrazione.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

Tutti i link recuperati 19 aprile 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: Formic Acid