Formic acid (Svenska)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Dess formel är HCOOH eller CH2O2. I naturen finns det i Sting och bett av många insekter av ordern Hymenoptera, särskilt myror. För närvarande används den som konserveringsmedel i djurfoder, som en mellanprodukt i kemiska syntetiska processer och som aktiv ingrediens i vissa hushålls kalkborttagningsmedel. Det är också en betydande förbränningsprodukt som släpps ut av fordon som körs på metanol blandat med bensin. Ett salt eller en ester av myrsyra kallas ett format eller metanoat. Formatjonen har formeln HCOO -.

denna syra måste hanteras varsamt., Kontakt med flytande myrsyra eller dess koncentrerade ångor kan irritera och skada huden, ögonen och luftvägarna.

historia och etymologi

så tidigt som det femtonde århundradet var vissa alkemister och naturalister medvetna om att ant hills gav bort en sur ånga. År 1671 blev den engelska naturalisten John Ray den första personen som beskriver isoleringen av myrsyra genom destillation av ett stort antal myror. Dessa insekter utsöndrar ämnet för attack och försvar. Således myntades namnet ”myrsyra” från det latinska ordet för ant, formica.,

myrsyra syntetiserades först från hydrocyansyra av fransk kemist Joseph Gay-Lussac. År 1855 utvecklade en annan fransk kemist, Marcellin Berthelot, en syntes från kolmonoxid, en metod som liknar den som används idag.

i den kemiska industrin betraktades myrsyra länge som en förening av mindre intresse. I slutet av 1960-talet blev dock betydande mängder av det tillgängligt som en biprodukt av ättiksyraproduktion. Det används nu alltmer som konserveringsmedel och antibakteriell i djurfoder.,

egenskaper

myrsyra är blandbar med vatten och de flesta polära organiska lösningsmedel, och något löslig i kolväten. De flesta enkla formatsalter är lösliga i vatten.

När det löses i kolväten och i ångfasen består myrsyra av vätebundna dimer (molekylpar) snarare än enskilda molekyler. I gasfasen resulterar denna vätebindning i allvarliga avvikelser från den ideala gaslagen. I flytande och fasta tillstånd består denna syra av ett nätverk av vätebundna molekyler., Vid upphettning sönderdelas myrsyra till kolmonoxid och vatten.

myrsyra delar de flesta av de kemiska egenskaperna hos andra karboxylsyror, men det visar också flera unika egenskaper. Till exempel, under normala förhållanden, kommer det inte att bilda antingen en acylklorid eller en syraanhydrid. Fram till alldeles nyligen resulterade alla försök att bilda något av dessa derivat i stället i kolmonoxid. Det har nu visat sig att anhydriden kan framställas genom reaktion av formylfluorid med natriumformiat vid -78 ° C., Kloriden kan framställas genom att HCL passerar in i en lösning av 1-formimidazol i monoklormetan vid -60°C. Dessutom delar myrsyra några av de reducerande egenskaperna hos aldehyder.

myrsyra är unik bland karboxylsyrorna i sin förmåga att delta i additionsreaktioner med alkener, som producerar formatestrar. I närvaro av vissa syror, inklusive svavelsyra och fluorvätesyra, sker emellertid en annan reaktion (en variant av Koch-reaktionen), i vilken myrsyra lägger till alken för att producera en större karboxylsyra.,

produktion

en betydande mängd myrsyra erhålls som en biprodukt vid tillverkning av andra kemikalier, särskilt ättiksyra. Eftersom denna produktionsväg är otillräcklig för att möta den nuvarande efterfrågan måste viss myrsyra produceras för egen skull.

När metanol och kolmonoxid kombineras i närvaro av en stark bas är produkten metylformiat, en ester av myrsyra. Den kemiska ekvationen kan skrivas som:

CH3OH + CO → HCOOCH3

i industrin utförs denna reaktion i vätskefasen vid förhöjt tryck., Typiska reaktionsförhållanden är 80 ° C och 40 atmosfärer (atm) tryck. Den mest använda basen är natriummetoxid. Hydrolys av metylformiat producerar myrsyra:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

Direkt hydrolys av metylformiat kräver ett stort överskott av vatten för att gå vidare effektivt, och några producenter använder en indirekt väg.

i laboratoriet kan myrsyra erhållas genom upphettning av oxalsyra i vattenfri glycerol och extrahering av produkten genom ångdestillation., En annan beredning (som måste utföras under en rökhuv) är syrahydrolysen av etylisonitril med användning av saltsyralösning.

c2h5nc + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

använder

den huvudsakliga användningen av myrsyra är som konserveringsmedel och antibakteriellt medel i djurfoder. När det sprutas på färskt hö eller annat ensilage, arresterar det vissa sönderfallsprocesser och får foderet att behålla sitt näringsvärde längre, och så används det ofta för att bevara vinterfoder för nötkreatur. Inom fjäderfäindustrin läggs det ibland till foder för att döda salmonellabakterier.,

ytterligare användningsområden:

• Det används för att bearbeta organisk latex (sap) till rågummi.
• biodlare använder myrsyra som miticid mot Varroa-kvalster.
• Det är av mindre betydelse inom textilindustrin och för garvning av läder.
• vissa formatestrar är artificiella aromer eller parfymer.
• Det är den aktiva ingrediensen i vissa märken av hushålls kalkborttagare.
• Det används i laboratorier som lösningsmedelsmodifierare för HPLC-separationer av proteiner och peptider, särskilt när provet förbereds för masspektrometrianalys.,
• i syntetisk organisk kemi används myrsyra ofta som en källa till hydridjon (av Eschweiler-Clarke-reaktionen eller Leuckart-Wallach-reaktionen) och som en källa till väte i vad som kallas ”överföringshydrogenering.”
• i laboratoriet används myrsyra som en källa till kolmonoxid, som frigörs genom tillsats av svavelsyra. Det är också en källa till en formylgrupp i en reaktion som kallas ”formylering.,”

säkerhet

den huvudsakliga faran från myrsyra är från hud-eller ögonkontakt med flytande myrsyra eller med koncentrerade ångor. Någon av dessa exponeringsvägar kan orsaka allvarliga kemiska brännskador, och ögonexponering kan leda till permanent ögonskada. Inhalerade ångor kan på samma sätt orsaka irritation eller brännskador i luftvägarna. Eftersom kolmonoxid också kan förekomma i myrsyraångor bör försiktighet iakttas när stora mängder myrsyraångor förekommer. USA., Osha tillåten exponeringsnivå (PEL) av myrsyraånga i arbetsmiljön är fem delar per miljon delar luft (ppm).

myrsyra metaboliseras och elimineras lätt av kroppen. Ändå har vissa kroniska effekter dokumenterats. Vissa djurförsök har visat att det är en mutagen, och kronisk exponering kan orsaka lever-eller njurskador. En annan möjlighet med kronisk exponering är utveckling av hudallergi som uppträder vid återexponering för kemikalien.

riskerna med lösningar av myrsyra beror på koncentrationen.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

alla länkar hämtades 19 April 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: myrsyra