Formic acid (Deutsch)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Seine Formel ist HCOOH oder CH2O2. In der Natur findet man es in den Stichen und Bissen vieler Insekten der Ordnung Hymenoptera, insbesondere Ameisen. Derzeit wird es als Konservierungsmittel in Tierfutter, als Zwischenprodukt in chemischen synthetischen Prozessen und als Wirkstoff in einigen Haushaltskalkentfernern verwendet. Es ist auch ein bedeutendes Verbrennungsprodukt, das von Fahrzeugen freigesetzt wird, die mit Methanol gemischt mit Benzin fahren. Ein Salz oder ein Ester von Ameisensäure wird ein Format oder Methanoat genannt. Das Format Ion hat die Formel HCOO -.

Diese Säure muss mit Vorsicht behandelt werden., Der Kontakt mit flüssiger Ameisensäure oder ihren konzentrierten Dämpfen kann Haut, Augen und Atemwege reizen und schädigen.

Geschichte und Etymologie

Bereits im fünfzehnten Jahrhundert waren sich einige Alchemisten und Naturforscher bewusst, dass Ameisenhügel einen sauren Dampf abgaben. 1671 beschrieb der englische Naturforscher John Ray als erster die Isolierung von Ameisensäure durch Destillation einer großen Anzahl von Ameisen. Diese Insekten sezernieren die Substanz zu Angriffs-und Verteidigungszwecken. So wurde der Name „Ameisensäure“ vom lateinischen Wort für Ameise, formica, geprägt.,

Ameisensäure wurde zuerst vom französischen Chemiker Joseph Gay-Lussac aus Blausäure synthetisiert. 1855 entwickelte ein anderer französischer Chemiker, Marcellin Berthelot, eine Synthese aus Kohlenmonoxid, eine Methode, die der heute verwendeten ähnelt.

In der chemischen Industrie galt Ameisensäure lange Zeit als Verbindung von geringem Interesse. In den späten 1960er Jahren wurden jedoch erhebliche Mengen davon als Nebenprodukt der Essigsäureproduktion verfügbar. Es wird jetzt zunehmend als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Tierfutter verwendet.,

Eigenschaften

Ameisensäure ist mit Wasser und den meisten polaren organischen Lösungsmitteln mischbar und in Kohlenwasserstoffen etwas löslich. Die meisten einfachen Formatsalze sind in Wasser löslich.

In Kohlenwasserstoffen gelöst und in der Dampfphase besteht Ameisensäure eher aus wasserstoffgebundenen Dimeren (Molekülpaaren) als aus einzelnen Molekülen. In der Gasphase führt diese Wasserstoffbindung zu gravierenden Abweichungen vom idealen Gasgesetz. Im flüssigen und festen Zustand besteht diese Säure aus einem Netzwerk von wasserstoffgebundenen Molekülen., Beim Erhitzen zersetzt sich Ameisensäure zu Kohlenmonoxid und Wasser.

Ameisensäure teilt die meisten chemischen Eigenschaften anderer Carbonsäuren, zeigt aber auch einige einzigartige Eigenschaften. Unter normalen Bedingungen bildet es beispielsweise weder ein Acylchlorid noch ein Säureanhydrid. Bis vor kurzem führten alle Versuche, eines dieser Derivate zu bilden, stattdessen zu Kohlenmonoxid. Es wurde nun gezeigt, dass das Anhydrid durch Reaktion von Formylfluorid mit Natriumformiat bei -78°C hergestellt werden kann., Das Chlorid kann hergestellt werden, indem HCl in eine Lösung von 1-Formimidazol in Monochlormethan bei -60°C gegeben wird.

Ameisensäure ist einzigartig unter den Carbonsäuren in ihrer Fähigkeit, an Additionsreaktionen mit Alkenen teilzunehmen und Formatester zu produzieren. In Gegenwart bestimmter Säuren, einschließlich Schwefelsäure und Flusssäure, findet jedoch eine andere Reaktion (eine Variante der Koch-Reaktion) statt, bei der Ameisensäure zu dem Alken hinzufügt, um eine größere Carbonsäure zu erzeugen.,

Produktion

Eine signifikante Menge an Ameisensäure wird als Nebenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien, insbesondere Essigsäure, erhalten. Da dieser Produktionsweg nicht ausreicht, um den gegenwärtigen Bedarf zu decken, muss etwas Ameisensäure für sich selbst hergestellt werden.

Wenn Methanol und Kohlenmonoxid in Gegenwart einer starken Base kombiniert werden, ist das Produkt Methylformiat, ein Ester von Ameisensäure. Die chemische Gleichung kann wie folgt geschrieben werden:

CH3OH + CO → HCOOCH3

In der Industrie wird diese Reaktion in der flüssigen Phase bei erhöhtem Druck durchgeführt., Typische Reaktionsbedingungen sind 80°C und 40 Atmosphären (atm) Druck. Die am weitesten verbreitete Basis ist Natriummethoxid. Die Hydrolyse des Methylformiats erzeugt Ameisensäure:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

Die direkte Hydrolyse von Methylformiat erfordert einen großen Wasserüberschuss, um effizient vorzugehen, und einige Hersteller verwenden einen indirekten Weg.

Im Labor kann Ameisensäure durch Erhitzen von Oxalsäure in wasserfreiem Glycerin erhalten werden, wobei das Produkt durch Wasserdampfdestillation extrahiert wird., Eine andere Zubereitung (die unter einer Dunstabzugshaube durchgeführt werden muss) ist die saure Hydrolyse von Ethylnitril unter Verwendung von Salzsäurelösung.

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

Verwendungen

Die Hauptanwendung von Ameisensäure ist als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Tierfutter. Wenn es auf frisches Heu oder andere Silage gesprüht wird, stoppt es bestimmte Zerfallsprozesse und bewirkt, dass das Futter seinen Nährwert länger behält, und so wird es häufig verwendet, um Winterfutter für Rinder zu konservieren. In der Geflügelindustrie wird es manchmal zu Futtermitteln hinzugefügt, um Salmonellenbakterien abzutöten.,

Zusätzliche Verwendungen:

• Es wird verwendet, um organischen Latex (sap) zu Rohkautschuk zu verarbeiten.
• Imker verwenden Ameisensäure als Mitizid gegen die Varroamilbe.
• Es ist von untergeordneter Bedeutung in der Textilindustrie und für die Gerbung von Leder.
• Einige Formatester sind künstliche Aromen oder Parfums.
• Es ist der wirkstoff in einigen marken von haushalt kalk entferner.
• Es wird in Laboratorien als Lösungsmittelmodifikator für HPLC-Separationen von Proteinen und Peptiden verwendet, insbesondere wenn die Probe für die Massenspektrometrie-Analyse vorbereitet wird.,
• In der synthetischen organischen Chemie wird Ameisensäure häufig als Quelle des Hydridions (durch die Eschweiler-Clarke-Reaktion oder die Leuckart-Wallach-Reaktion) und als Quelle von Wasserstoff in der sogenannten „Transferhydrierung“ verwendet.“
• Im Labor wird Ameisensäure als Kohlenmonoxidquelle verwendet, die durch Zugabe von Schwefelsäure freigesetzt wird. Es ist auch eine Quelle für eine Formylgruppe in einer Reaktion, die als „Formylierung“ bekannt ist.,“

Sicherheit

Die Hauptgefahr durch Ameisensäure besteht in Haut-oder Augenkontakt mit flüssiger Ameisensäure oder mit den konzentrierten Dämpfen. Jeder dieser Expositionswege kann schwere chemische Verbrennungen verursachen, und die Exposition der Augen kann zu dauerhaften Augenschäden führen. Eingeatmete Dämpfe können ebenfalls Reizungen oder Verbrennungen der Atemwege verursachen. Da Kohlenmonoxid auch in Ameisensäuredämpfen vorhanden sein kann, ist überall dort Vorsicht geboten, wo große Mengen an Ameisensäuredämpfen vorhanden sind. USA., OSHA Zulässiger Expositionsgrad (PEL) von Ameisensäuredampf in der Arbeitsumgebung beträgt fünf Teile pro Million Teile Luft (ppm).

Ameisensäure wird vom Körper leicht metabolisiert und eliminiert. Dennoch wurden einige chronische Wirkungen dokumentiert. Einige Tierversuche haben gezeigt, dass es sich um ein Mutagen handelt, und chronische Exposition kann Leber-oder Nierenschäden verursachen. Eine weitere Möglichkeit bei chronischer Exposition ist die Entwicklung einer Hautallergie, die sich bei erneuter Exposition gegenüber der Chemikalie manifestiert.

Die Gefahren von Ameisensäurelösungen hängen von der Konzentration ab.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

Alle links abgerufen April 19, 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: Ameisensäure