Formic acid (Čeština)

Formic acid
General
Systematic name	Methanoic acid
Other names	Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid
Molecular formula	CH2O2 HCOOH
SMILES	O=CO
Molar mass	46.,0254 g/mol
Appearance	Colorless, fuming liquid
CAS number
Properties
Density and phase	1.22 g/mL, liquid
Solubility in water	Miscible
Other solvents	Ethanol, acetone, ether
Melting point	8.4°C (47.1°F)
Boiling point	100.8°C (213.3°F)
Acidity (pKa)	3.75
Viscosity	1.,57 cP at 26°C
Structure
Molecular shape	Planar
Dipole moment	1.41 D(gas)
Hazards
MSDS	ScienceLab.com
Main hazards	Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2 3 0
Flash point	69°C (156°F)
R-phrases	R10, R35
S-phrases	S1/2, S23, S26, S45
RTECS number	LQ4900000
Supplementary data page
Structure & properties	n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related carboxylic acids	Acetic acid Propionic acid
Related compounds	Formaldehyde Methanol
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)

Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Jeho vzorec je HCOOH nebo CH2O2. V přírodě se vyskytuje v bodnutí a kousnutí mnoha hmyzů řádu Hymenoptera, zejména mravenců. V současné době se používá jako konzervační látka v krmivech pro hospodářská zvířata, jako meziprodukt v chemických syntetických procesech a jako účinná látka v některých domácích odstraňovačích vodního kamene. Je to také významný spalovací produkt uvolněný vozidly běžícími na methanolu smíchaném s benzínem. Sůl nebo ester kyseliny mravenčí se nazývá formát nebo methanoát. Formátový ion má vzorec HCOO -.

s touto kyselinou je třeba zacházet opatrně., Kontakt s tekutou kyselinou mravenčí nebo jejími koncentrovanými výpary může dráždit a poškodit kůži, oči a dýchací cesty.

historie a etymologie

již v patnáctém století si někteří alchymisté a přírodovědci byli vědomi toho, že ant hills vydal kyselou páru. V roce 1671 se anglický přírodovědec John Ray stal prvním člověkem, který popsal izolaci kyseliny mravenčí destilací velkého počtu mravenců. Tento hmyz vylučuje látku pro účely útoku a obrany. Tak název „kyselina mravenčí“ byl vytvořen z latinského slova pro mravence, formica.,

kyselina mravenčí byla nejprve syntetizována z kyseliny kyanovodíkové francouzským chemikem Josephem Gay-Lussacem. V roce 1855 vyvinul další francouzský chemik Marcellin Berthelot syntézu oxidu uhelnatého, což je metoda podobná té, která se dnes používá.

v chemickém průmyslu byla kyselina mravenčí dlouho považována za sloučeninu menšího zájmu. V pozdních šedesátých letech se však významné množství stalo dostupným jako vedlejší produkt výroby kyseliny octové. Nyní se stále více používá jako konzervační a antibakteriální látka v krmivech pro hospodářská zvířata.,

vlastnosti

kyselina mravenčí je mísitelná s vodou a většinou polárních organických rozpouštědel a poněkud rozpustná v uhlovodících. Nejjednodušší formátové soli jsou rozpustné ve vodě.

při rozpuštění v uhlovodících a ve fázi par se kyselina mravenčí skládá spíše z dimerů vázaných na vodík (páry molekul) než z jednotlivých molekul. V plynné fázi má toto vodíkové spojení za následek závažné odchylky od ideálního plynového zákona. V kapalném a pevném stavu se tato kyselina skládá ze sítě molekul vázaných na vodík., Při zahřátí se kyselina mravenčí rozkládá na oxid uhelnatý a vodu.

kyselina mravenčí sdílí většinu chemických vlastností jiných karboxylových kyselin, ale také vykazuje několik jedinečných vlastností. Například za normálních podmínek nebude tvořit ani acylchlorid, ani kyselý anhydrid. Až do nedávné doby všechny pokusy o vytvoření některého z těchto derivátů vedly místo toho k oxidu uhelnatému. Nyní bylo prokázáno, že anhydrid může být produkován reakce formyl fluorid sodný mravenčan na -78°C., Chlorid může být produkován kolem HCl do roztoku 1-formimidazole v monochloromethane na -60°C. kromě toho, kyseliny mravenčí sdílí některé z redukčních vlastností aldehydů.

kyselina Mravenčí je jedinečný mezi karboxylové kyseliny v jeho schopnosti podílet se kromě reakce s alkeny, produkující mravenčanu estery. V přítomnosti některých kyselin, včetně kyseliny sírové a kyseliny fluorovodíkové, nicméně, další reakce (varianta Koch reakce) se koná, v němž kyseliny mravenčí dodává z alken produkovat větší karboxylové kyseliny.,

produkce

významné množství kyseliny mravenčí se získává jako vedlejší produkt při výrobě jiných chemických látek, zejména kyseliny octové. Jak tato výroba trasy nestačí pokrýt současnou poptávku, některé kyseliny mravenčí musí být vyráběn pro své vlastní dobro.

když se methanol a oxid uhelnatý kombinují za přítomnosti silné báze, je produktem methylformát, ester kyseliny mravenčí. Chemická rovnice může být zapsána jako:

CH3OH + co → HCOOCH3

v průmyslu se tato reakce provádí v kapalné fázi za zvýšeného tlaku., Typické reakční podmínky jsou 80°C a 40 atmosfér (atm) tlak. Nejrozšířenější bází je methoxid sodný. Hydrolýza methyl mravenčanu produkuje kyselinu mravenčí:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

Přímé hydrolýza methyl mravenčanu vyžaduje velké přebytečné vody postupovat efektivně, a někteří výrobci používají nepřímé trasy.

v laboratoři lze kyselinu mravenčí získat zahříváním kyseliny šťavelové v bezvodém glycerolu a extrakcí produktu destilací párou., Dalším přípravkem (který musí být proveden pod digestoří) je kyselá hydrolýza ethyl isonitrilu za použití roztoku kyseliny chlorovodíkové.

C2h5nc + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

použití

hlavní použití kyseliny mravenčí je jako konzervační a antibakteriální činidlo v krmivech pro hospodářská zvířata. Při postřiku na čerstvé seno nebo jiné silážování zatýká určité procesy rozpadu a způsobuje, že krmivo si zachovává svou výživnou hodnotu déle, a proto se široce používá k uchování zimního krmiva pro dobytek. V drůbežářském průmyslu se někdy přidává ke krmení, aby zabíjel bakterie salmonely.,

další použití:

• používá se ke zpracování organického latexu (sap) na surový kaučuk.
• včelaři používají kyselinu mravenčí jako pesticid proti roztoči Varroa.
• má menší význam v textilním průmyslu a pro opalování kůže.
• některé estery formátů jsou umělé příchutě nebo parfémy.
• jedná se o účinnou látku v některých značkách odstraňovače vodního kamene pro domácnost.
• používá se v laboratořích jako modifikátor rozpouštědla pro separaci HPLC proteinů a peptidů, zejména při přípravě vzorku pro analýzu hmotnostní spektrometrie.,
• V syntetické organické chemii, kyseliny mravenčí je často používán jako zdroj hydridový ion (Eschweiler-Clarke reakce nebo Leuckartova-Wallach reakce) a jako zdroj vodíku v co se nazývá „transfer hydrogenace.“
• v laboratoři se kyselina mravenčí používá jako zdroj oxidu uhelnatého, který se uvolňuje přidáním kyseliny sírové. Je také zdrojem pro formylovou skupinu v reakci známé jako “ formylace.,“

bezpečnost

hlavní nebezpečí z kyseliny mravenčí je z kontaktu kůže nebo očí s tekutou kyselinou mravenčí nebo s koncentrovanými výpary. Každá z těchto expozičních cest může způsobit těžké chemické popáleniny a expozice očí může mít za následek trvalé poškození očí. Vdechované páry mohou podobně způsobit podráždění nebo popáleniny v dýchacím traktu. Protože oxid uhelnatý, může být také přítomen v kyselině mravenčí par, péče by měla být přijata kdekoli velké množství kyseliny mravenčí výpary jsou přítomny. USA., OSHA přípustná úroveň expozice (PEL) páry kyseliny mravenčí v pracovním prostředí je pět dílů na milion dílů vzduchu (ppm).

kyselina mravenčí je tělem snadno metabolizována a eliminována. Nicméně, některé chronické účinky byly zdokumentovány. Některé pokusy na zvířatech prokázaly, že se jedná o mutagen, a chronická expozice může způsobit poškození jater nebo ledvin. Další možností při chronické expozici je vývoj kožní alergie, která se projevuje při opětovném vystavení chemické látce.

nebezpečí roztoků kyseliny mravenčí závisí na koncentraci.,ety symbol

See also

• Acetic acid
• Acid
• Carboxylic acid

Notes

všechny odkazy byly načteny 19. Dubna 2017.,

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: Kyselina Mravenčí