Formic acid | |
---|---|
General | |
Systematic name | Methanoic acid |
Other names | Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid |
Molecular formula | CH2O2 HCOOH |
SMILES | O=CO |
Molar mass | 46.,0254 g/mol |
Appearance | Colorless, fuming liquid |
CAS number | |
Properties | |
Density and phase | 1.22 g/mL, liquid |
Solubility in water | Miscible |
Other solvents | Ethanol, acetone, ether |
Melting point | 8.4°C (47.1°F) |
Boiling point | 100.8°C (213.3°F) |
Acidity (pKa) | 3.75 |
Viscosity | 1.,57 cP at 26°C |
Structure | |
Molecular shape | Planar |
Dipole moment | 1.41 D(gas) |
Hazards | |
MSDS | ScienceLab.com |
Main hazards | Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2
3
0
|
Flash point | 69°C (156°F) |
R-phrases | R10, R35 |
S-phrases | S1/2, S23, S26, S45 |
RTECS number | LQ4900000 |
Supplementary data page | |
Structure & properties | n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas |
Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
Related compounds | |
Related carboxylic acids | Acetic acid Propionic acid |
Related compounds | Formaldehyde Methanol |
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) |
Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Formelen er HCOOH eller CH2O2. I naturen, det er funnet i den stikk og bitt av mange insekter av ordre Hymenoptera, spesielt maur. Det er for øyeblikket brukes som konserveringsmiddel i husdyr fôret, som mellomprodukt i kjemisk syntetiske prosesser, og som den aktive ingrediensen i enkelte husholdning kalk removers. Det er også en betydelig forbrenning produktet utgitt av biler som kjører på metanol blandet med bensin. Et salt eller ester av maursyre er kalt en formiat eller methanoate. Den formiat ion har formelen HCOO−.
Denne syren må håndteres med forsiktighet., Kontakt med væske maursyre eller dets konsentrerte damper kan irritere og skade huden, øynene og luftveiene.
Historie og etymologi
så tidlig Som i det femtende århundre, noen alkymistene og naturforskere var klar over at ant hills ga av sure dråper. I 1671, engelsk naturforsker John Ray ble den første personen til å beskrive isolasjon av maursyre ved destillasjon av et stort antall av maur. Disse insektene skiller ut stoffet for angrep og forsvar formål. Dermed navnet «maursyre» ble laget fra det latinske ordet for maur, formica.,
maursyre ble først syntetisert fra hydrocyanic syre av franske kjemiker Joseph Gay-Lussac. I 1855, et annet fransk kjemiker, Marcellin Berthelot, utviklet en syntese fra karbonmonoksid, en metode som ligner på den som brukes i dag.
I den kjemiske industrien, maursyre ble lenge ansett som en sammensatt av mindre interesse. I slutten av 1960-tallet, men betydelige mengder av det ble tilgjengelig som en bieffekt av eddiksyre produksjon. Det er nå i økende grad brukt som konserveringsmiddel og antibakterielle i husdyr fôret.,
Egenskaper
maursyre er blandbar med vann og de fleste polare organiske løsningsmidler, og noe løselig i hydrokarboner. Mest enkle formiat salter er løselig i vann.
Når det løses i hydrokarboner og når i dampfasen, maursyre består av hydrogen-bundne dimers (par av molekyler) snarere enn individuelle molekyler. I gass fase, dette hydrogen-binding resulterer i alvorlige avvik fra ideell gass loven. I flytende og fast stater, er dette syre består av et nettverk av hydrogen-bundne molekyler., Når den varmes opp, maursyre spaltes til karbonmonoksid og vann.
maursyre deler de fleste av de kjemiske egenskapene til andre karboksylsyre syrer, men det viser også flere unike egenskaper. For eksempel, under normale forhold, det vil ikke være enten en acyl klorid eller en syre anhydride. Inntil ganske nylig, alle forsøk på å danne en av disse derivater resulterte i karbonmonoksid i stedet. Det har nå vist seg at anhydride kan lages ved reaksjon av formyl fluor med natrium formiat på -78°C., Den klorid kan være produsert ved å sende HCl i en løsning av 1-formimidazole i monochloromethane ved -60°C. I tillegg, maursyre deler noen av de redusere egenskaper av aldehyder.
maursyre er unik blant karboksylsyre syrer i sin evne til å delta i tillegg reaksjoner med mellom hx og alkener, produsere formiat estere. I nærvær av visse aminosyrer, inkludert svovelsyre og fluorsyre, men en annen reaksjon (en variant av Koch reaksjon) finner sted, i noe som maursyre legger til alken til å produsere en større karboksylsyre.,
Produksjon
En betydelig mengde av maursyre er innhentet som et biprodukt i produksjonen av andre kjemikalier, spesielt eddiksyre. Som denne produksjonen rute er nok til å dekke dagens behov, noen maursyre må være produsert for sin egen skyld.
Når metanol og karbonmonoksid er kombinert i nærvær av en sterk base, produktet er methyl formiat, en ester av maursyre. Den kjemiske likningen kan skrives som:
CH3OH + CO → HCOOCH3
I bransjen, denne reaksjonen er utført i flytende fase ved forhøyet trykk., Typisk reaksjon forhold er 80°C og 40 atmosfære (atm) trykk. Den mest brukte base er natrium methoxide. Hydrolyse av metyl formiat produserer maursyre:
HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
Direkte hydrolyse av methyl formiat krever et stort overskudd av vann for å fortsette effektivt, og noen produsenter bruker en indirekte rute.
I laboratoriet, maursyre kan fås ved oppvarming oksalsyre i vannfri glyserol, utpakking av produktet av damp destillasjon., En annen forberedelse (som må utføres under en avtrekkshette) er syre hydrolyse av ethyl isonitrile ved hjelp av saltsyre løsning.
C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
Bruker
Den viktigste bruken av maursyre er som et konserveringsmiddel og antibakterielt middel i husdyr fôret. Når sprayet på ferskt høy eller andre silofôr, det arrestasjoner visse forfall prosesser og årsaker fôret for å beholde sin næringsverdi lenger, og så er det mye brukt til å bevare vinter fôr til storfe. I fjørfe industrien, det er noen ganger lagt til fôr for å drepe Salmonella bakterier.,
Flere bruker:
- Den brukes til å behandle organiske latex (sap) i rå gummi.
- Birøktere bruke maursyre som en miticide mot Varroa mite.
- Det er av mindre betydning i tekstilindustrien, og for garving av skinn.
- Noen formiat estere er kunstige smakstilsetninger eller parfyme.
- Det er den aktive ingrediensen i noen merker av husholdningenes kalk remover.
- Det er brukt i laboratorier som et løsemiddel modifikator for HPLC adskillelse av proteiner og peptider, spesielt når prøven er å være forberedt for mass spectrometry analyse.,
- I syntetisk organisk kjemi, maursyre er ofte brukt som en kilde av hydrid-ion (av Eschweiler-Clarke reaksjon eller Leuckart-Wallach reaksjon) og som en kilde til hydrogen i det som er kalt «overføring hydrogenering.»
- I laboratoriet, maursyre er brukt som en kilde av karbonmonoksid, som er utgitt ved tilsetning av svovelsyre. Det er også en kilde for en formyl-gruppen i en reaksjon kjent som «formylation.,»
Sikkerhet
Den viktigste fare fra maursyre er fra hud-eller øyekontakt med væske maursyre eller med den konsentrerte gasser. Noen av disse eksponering ruter kan føre til alvorlig kjemisk forbrenning og øye eksponering kan resultere i permanent øyeskade. Innånding damp kan likeledes føre til hudirritasjoner eller forbrenninger i luftveiene. Siden karbonmonoksid kan også være til stede i maursyre damper, forsiktighet bør tas, uansett hvor store mengder av maursyre gasser er til stede. USA., OSHA Tillatt Eksponering Nivå (PEL) av maursyre damp i arbeidsmiljøet er fem deler per million deler av luft (ppm).
maursyre er lett metaboliseres og elimineres av kroppen. Likevel, noen kroniske effekter er dokumentert. Noen dyreforsøk har vist at det er et mutagen, og kronisk eksponering kan føre til lever-eller nyreskader. En annen mulighet med kronisk eksponering er utvikling av en hud allergi, som manifesterer seg på re-eksponering for kjemikaliet.
Den farer av løsninger av maursyre avhenger av konsentrasjon.,ety symbol
Concentration by weight |
Classification | R-Phrases |
---|---|---|
two to ten percent | Irritant (Xi) | R36/38 |
10–90 percent | Corrosive (C) | R34 |
>90 percent | Corrosive (C) | R35 |
See also
- Acetic acid
- Acid
- Carboxylic acid
Notes
- Julius B., Cohen, Praktisk Organisk Kjemi (MacMillan, 1930).
- isonitrile oppnås ved å reagere ethyl amin med kloroform. Avtrekkshetten er nødvendig på grunn av overpoweringly upassende lukt av isonitrile.
- L. F. Fieser og J. E. Jones, «N-methylformanilide» Organiske Synteser Coll. Vol. 3 (1955): 590; 20(1940): 66. Besøkt 31. Desember 2007.
Alle koblinger besøkt 19. April 2017.,
- NIOSH Pocket Guide til Kjemiske Farer: maursyre
Studiepoeng
New World Encyclopedia forfattere og redaktører skrevet og ferdig Wikipedia articlein samsvar med Ny Verden Leksikon standarder. Denne artikkelen retter seg etter vilkårene i Creative Commons CC-by-sa 3.0-Lisens (CC-by-sa), som kan brukes og spres med riktig fordeling. Kreditt skyldes i henhold til vilkårene i denne lisensen, som kan henvise til både New World Encyclopedia bidragsytere og uselvisk frivillige bidragsytere på Wikimedia Foundation., For å sitere denne artikkelen klikk her for en liste over akseptable siterer formater.Historien til tidligere bidrag fra wikipedians er tilgjengelig for forskere her:
- maursyre historie
historien om denne artikkelen siden den ble importert til New World Encyclopedia:
- Historie «maursyre»
Merk: Noen restriksjoner kan gjelde for bruk av enkelte bilder som er lisensiert separat.
Leave a Reply