Formic acid | |
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General | |
Systematic name | Methanoic acid |
Other names | Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid |
Molecular formula | CH2O2 HCOOH |
SMILES | O=CO |
Molar mass | 46.,0254 g/mol |
Appearance | Colorless, fuming liquid |
CAS number | |
Properties | |
Density and phase | 1.22 g/mL, liquid |
Solubility in water | Miscible |
Other solvents | Ethanol, acetone, ether |
Melting point | 8.4°C (47.1°F) |
Boiling point | 100.8°C (213.3°F) |
Acidity (pKa) | 3.75 |
Viscosity | 1.,57 cP at 26°C |
Structure | |
Molecular shape | Planar |
Dipole moment | 1.41 D(gas) |
Hazards | |
MSDS | ScienceLab.com |
Main hazards | Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2
3
0
|
Flash point | 69°C (156°F) |
R-phrases | R10, R35 |
S-phrases | S1/2, S23, S26, S45 |
RTECS number | LQ4900000 |
Supplementary data page | |
Structure & properties | n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas |
Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
Related compounds | |
Related carboxylic acids | Acetic acid Propionic acid |
Related compounds | Formaldehyde Methanol |
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) |
Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., その式はHCOOHまたはCH2O2です。 自然界では、それはHymenoptera、特にアリの多くの昆虫の刺されや刺されに見られます。 現在、それは家畜の供給で防腐剤として、化学合成プロセスで中間物として、そしてある世帯のlimescaleの除去剤で有効成分として使用されます。 でも大きな燃焼の製品発売により車両の走行にメタノール混合ガソリン ギ酸の塩またはエステルは、ギ酸塩またはメタン酸塩と呼ばれる。 ギ酸イオンは、式HCOO−を有する。
この酸は注意して取り扱う必要があります。, 液体ギ酸またはその濃縮蒸気と接触すると、皮膚、目、および気道を刺激して損傷する可能性があります。
歴史と語源
早ければ十五世紀のように、いくつかの錬金術師や自然主義者は、アリの丘が酸性蒸気を放ったことを認識していました。 1671年、イギリスの博物学者ジョン-レイは、多数のアリの蒸留によるギ酸の単離を記述した最初の人物となった。 これらの昆虫は、攻撃および防衛目的のために物質を分泌する。 従って名前”ギ酸”は蟻のためのラテン語の単語、formicaから造語されました。,
ギ酸は、フランスの化学者Joseph Gay-Lussacによって青酸から最初に合成されました。 1855年に、別のフランスの化学者、Marcellin Berthelotは、今日使用されているものと同様の方法である一酸化炭素からの合成を開発しました。
化学工業において、ギ酸は長い間、軽微な関心のある化合物と考えられていた。 しかし、1960年代後半には、かなりの量の酢酸生産の副産物として利用可能になりました。 それは家畜飼料の防腐剤および抗菌性として今ますます使用されています。,
プロパティ
ギ酸は、水およびほとんどの極性有機溶媒と混和性であり、炭化水素に幾分溶ける。 ほとんどの単純なギ酸塩は水に可溶である。
炭化水素および気相中に溶解すると、ギ酸は個々の分子ではなく水素結合二量体(分子対)からなる。 気相では、この水素結合は理想気体則からの厳しい偏差をもたらす。 液体および固体状態では、この酸は水素結合分子のネットワークからなる。, 加熱すると、ギ酸は一酸化炭素と水に分解する。
ギ酸は他のカルボン酸の化学的性質のほとんどを共有していますが、いくつかのユニークな特性も示しています。 例えば、通常の条件下では、それは塩化アシルまたは酸無水物のいずれかを形成しない。 ごく最近まで、これらの誘導体のいずれかを形成するすべての試みは代わりに一酸化炭素をもたらした。 無水物は、フッ化ホルミルとギ酸ナトリウムとの-78℃での反応によって生成され得ることが示されている。, 塩化物は、HClをモノクロロメタン中の1-ホルミダゾールの溶液に-60℃で通過させることによって生成することができる。
ギ酸は、アルケンとの付加反応に関与し、ギ酸エステルを生成する能力において、カルボン酸の中で独特である。 しかしながら、硫酸およびフッ化水素酸を含む特定の酸の存在下では、ギ酸がアルケンに添加されてより大きなカルボン酸を生成する別の反応(コッホ反応の変種)が起こる。,
生産
他の化学物質、特に酢酸の製造において、かなりの量のギ酸が副産物として得られる。 この生産ルートは現在の需要を満たすには不十分であるため、ギ酸はそれ自身のために生産されなければならない。
強塩基の存在下でメタノールと一酸化炭素を組み合わせると、生成物はギ酸のエステルであるギ酸メチルである。 化学式は次のように書くことができます:
CH3OH+CO→HCOOCH3
工業では、この反応は高圧下で液相で行われます。, 典型的な反応条件は、80℃および40気圧(atm)圧力である。 最も広く使用されているベースはナトリウムメトキシド. ギ酸メチルの加水分解はギ酸を生成する:
HCOOCH3+H2O→HCOOH+CH3OH
ギ酸メチルの直接加水分解は、効率的に進行するために大量の水を必要とし、一部の
実験室では、無水グリセロール中のシュウ酸を加熱し、水蒸気蒸留によって生成物を抽出することによってギ酸を得ることができる。, (発煙のフードの下で行われなければならない)別の準備は塩酸の解決を使用してエチルイソニトリルの酸の加水分解です。
C2H5NC+2H2O→C2H5NH2+HCOOH
使用します
ギ酸の主な使用は家畜の供給の防腐剤そして抗菌性の代理店としてあります。 新鮮な干し草やその他のサイレージに噴霧すると、特定の腐敗プロセスを阻止し、飼料の栄養価を長く保持させるため、牛の冬用飼料を保存するために広く使用されています。 家禽産業では、サルモネラ菌を殺すために飼料に添加されることがあります。,
付加的な使用:
- 未加工ゴムに有機性乳液(sap)を処理することを使用します。
- 養蜂家は、Varroaダニに対するミチサイドとしてギ酸を使用しています。
- これは、繊維産業および皮革のなめしにおいて軽微な重要性を有する。
- いくつかのギ酸エステルは、人工香料または香料である。li>
- それは世帯のlimescaleの除去剤のあるブランドの有効成分です。
- それは特にサンプルが質量分析の分析のために準備されているとき、蛋白質およびペプチッドの高性能液体クロマトグラフィーの分離のため,
- 有機合成化学において、ギ酸は水素化物イオンの源として(Eschweiler-Clarke反応またはLeuckart-Wallach反応によって)、また”転移水素化”と呼ばれる水素の源としてしばしば使実験室では、ギ酸は硫酸の添加によって放出される一酸化炭素の供給源として使用されます。 それはまた”ホルミル化として知られている反作用のホルミルグループのための源です。,”
安全性
ギ酸による主な危険は、液体ギ酸または濃縮蒸気との皮膚または眼との接触によるものです。 これらの曝露経路の有害化学火傷、目に露出す恒久的な眼の損傷. 吸入された蒸気は、同様に気道に刺激や火傷を引き起こす可能性があります。 一酸化炭素がギ酸の蒸気にまたあるかもしれないのでたくさんのギ酸の発煙があるところはどこでも心配は取られるべきです。 アメリカの, 仕事の環境のギ酸の蒸気のOSHAの許された露出のレベル(PEL)は空気(ppm)の百万部ごとの五部です。
ギ酸は体内で容易に代謝され、排除される。 にもかかわらず、一部の慢性影響して記載されています。● 一部の動物実験ではこれを変異原と慢性曝露の原因となり肝臓や腎臓ます。 慢性の露出とのもう一つの可能性は化学薬品への再露出に明示する皮のアレルギーの開発です。
ギ酸の溶液の危険性は濃度に依存する。,ety symbol
Concentration by weight |
Classification | R-Phrases |
---|---|---|
two to ten percent | Irritant (Xi) | R36/38 |
10–90 percent | Corrosive (C) | R34 |
>90 percent | Corrosive (C) | R35 |
See also
- Acetic acid
- Acid
- Carboxylic acid
Notes
- Julius B., Cohen,Practical Organic Chemistry(MacMillan,1930).
- isonitrileが得られる反応させることによりエチルアミンとのクロロホルム. 発煙のフードはisonitrileの圧倒的に不快な臭気のために要求される。 L.F.FieserおよびJ.E.Jones,”N-メチルホルマニリド”有機合成Coll. Vol. 3 (1955): 590; 20(1940): 66. 取得December31,2007.
すべてのリンクはApril19,2017を取得しました。,
- NIOSHポケットガイド化学的危険性:ギ酸
クレジット
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- ギ酸の歴史
この記事が新世界百科事典にインポートされてからの歴史
- “ギ酸”の歴史
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