16世紀の激動の時代は、フランス王フランシスコ一世と神聖ローマ皇帝シャルルVの対立、プロテスタント宗教改革の広がり、イングランドのアラゴンのキャサリンからのヘンリー八世の離婚、トルコ侵攻の脅威によって支配されていた。 暗殺されたジュリアーノ-デ-メディチの庶子であるジュリオ-デ-メディチが1523年に教皇クレメンス七世になったとき、彼の立場は簡単なものではないことが判明した。, フランスと神聖ローマ帝国がヨーロッパでの支配のためにそれを戦ったように、クレメントVIIは、イタリアでの彼の制御を維持するための継続的な試み 彼は彼の教皇の力を強化するために使用される策略の一つと、同時に、メディチ家のそれを強化するために戦略的な結婚を組織することでした。 1508年、まだ枢機卿であった彼は、裕福な銀行家フィリッポ-ストロッツィと、不幸なピエロとして知られるピエロ-ディ-ロレンツォ-デ-メディチの娘であるクラリス-デ-メディチの結婚式を仲介した。,
1527年、クレメント七世は甥のフィレンツェ公アレッサンドロ-デ-メディチとチャールズ五世の娘オーストリアのマーガレットとの結婚を手配したが、1534年に教皇が亡くなってから二年後、新郎が殺害される一年前まで結婚しなかった。 しかし、クレメントVIIのお見合いの賞賛は、1533年にフランスのフランシスコIの若い息子であるオルレアン公ヘンリー（後に王ヘンリー二世）との結婚を手配したときにピークに達した。, 将来的には、この組合は、キャサリンをヨーロッパで最も強力な女性の一人にし、三人のフランス王の母にするでしょう。
若いキャサリンに対する愛情は、教皇レオX、彼のメディチ教皇の前任者のように、クレメントVIIは、彼女がApril13、1519に生まれた直後に孤児になったときに子供に特別な関心を持った。, ブローニュ伯爵夫人の母マドレーヌ-ド-ラ-トゥール-ド-オーヴェルニュは、おそらく出産から二週間後に産褥熱で亡くなり、その後六日後にウルビーノ公爵ロレンツォ-デ-メディチが梅毒で結核を併発して亡くなったと言われている。
子供をフランスで育てることを拒否したレオXは、ローマの父方の祖母アルフォンシーナ-オルシーニの世話に、現在ウルビーノ公爵夫人と宣言されているキャサリンを置いた。 1520年にアルフォンシーナが亡くなった後、カタリナは叔母のクラリス-デ-メディチとその家族とともにローマとフィレンツェに住んだ。, ジュリオ-デ-メディチが教皇になると、彼女の潜在的な結婚の市場性を利用することを切望し、彼は彼女をフィレンツェのメディチ-リッカルディ宮殿に移し、そこで彼女は王女のように住んでいた。,
1527年、メディチ家が二度目のフィレンツェから追放された後、カトリーヌは実質的に人質に取られ、ポッジョ-ア-カイアーノのメディチ-ヴィラで短い期間を過ごした後、サン-ガッロ通りのサンタ-ルチアの修道女の”親権”に入れられ、サンティッシマ-アヌンツィアータ-デッレ-ムラーテの姉妹に引き渡された。,
1530年に都市が降伏し、メディチ家が帰還すると、カトリーヌはローマでクレメンス七世と再会し、オルレアン公との結婚を確保することに専念した。 小さく、快活で、知的で教育を受けていたが、キャサリンは特に美しくはなく、強いメディチの特徴とその突出した目を受け継いでいた。, この契約をクリンチするために、カトリーヌの母親からの遺産の補足として、教皇は花嫁に100,000ゴールドエキュスの持参金、50,000キャサリンのマルセイユに到着したときに支払われ、パリに向かう途中で最初に立ち寄り、残りは分割払いで支払われることを約束した。 この莫大な金額の資金を調達するために、ペニーを挟んだ教皇は、ベンヴェヌート-チェッリーニによって金、宝石で覆われた留め金と引き換えにフィリッポ-ストロッツィから80,000エクスを借りたが、ストロッツィは別の教皇によって、彼のお金を回収することなく戻ることを余儀なくされた。, クレメントVIIはまた、家具、カーペット、装飾品や芸術作品だけでなく、巨大なダイヤモンド、ルビー、エメラルドとキャサリンは、後に彼女の義理の娘、メアリー、スコットランドの女王に贈り物だろう有名な真珠を含む壮大な宝石をキャサリンに提供しましたエリザベス私は頻繁に彼女のわがままないいとこが斬首されていた後に身に着けていました。 キャサリンのトルソーでさえ、最高級の生地でした。, 彼女のスタイルと味で有名なマントヴァ侯爵イザベラ-デステは、職人が刺繍して絶妙なドレス、下着、黒と深紅のベッドシーツに作るために、大量の金、銀、絹をフィレンツェに送った。 錦とダマスク織がたくさんありました。 そう贅沢、実際は、税が費用をカバーするのを助けるために課されなければならなかったこと彼女の花嫁の艤装だった。
1年後の1533年、カトリーヌはフィレンツェを永遠に離れ、ラ-スペツィアからヴィルフランシュまで大きな従者と船団を率いて航海し、クレメント七世が到着するまでさらに一ヶ月待たなければならなかった。, 教皇の祝福を受けて、カトリーヌ-ド-メディチとオルレアン-アンリの豪華な結婚式は28日、1533年にマルセイユのエグリーズ-サン＝フェレオール-レ-オーギュスタンで行われた。 花嫁と新郎の両方が14歳でした。
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