Formic acid | |
---|---|
General | |
Systematic name | Methanoic acid |
Other names | Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid |
Molecular formula | CH2O2 HCOOH |
SMILES | O=CO |
Molar mass | 46.,0254 g/mol |
Appearance | Colorless, fuming liquid |
CAS number | |
Properties | |
Density and phase | 1.22 g/mL, liquid |
Solubility in water | Miscible |
Other solvents | Ethanol, acetone, ether |
Melting point | 8.4°C (47.1°F) |
Boiling point | 100.8°C (213.3°F) |
Acidity (pKa) | 3.75 |
Viscosity | 1.,57 cP at 26°C |
Structure | |
Molecular shape | Planar |
Dipole moment | 1.41 D(gas) |
Hazards | |
MSDS | ScienceLab.com |
Main hazards | Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2
3
0
|
Flash point | 69°C (156°F) |
R-phrases | R10, R35 |
S-phrases | S1/2, S23, S26, S45 |
RTECS number | LQ4900000 |
Supplementary data page | |
Structure & properties | n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas |
Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
Related compounds | |
Related carboxylic acids | Acetic acid Propionic acid |
Related compounds | Formaldehyde Methanol |
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) |
Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Képlete HCOOH vagy CH2O2. A természetben megtalálható a Hymenoptera rend számos rovarának csípésében és harapásában, különösen a hangyákban. Jelenleg tartósítószerként használják az állati takarmányokban, közbenső szerepet játszik a kémiai szintetikus folyamatokban, valamint egyes háztartási vízkőeltávolítók hatóanyagaként. Ez egy jelentős égési termék, amelyet a benzinnel kevert metanollal működő járművek bocsátanak ki. A hangyasav sóját vagy észterét formátnak vagy metanoátnak nevezik. A formátion képlete HCOO−.
ezt a savat óvatosan kell kezelni., A folyékony hangyasavval vagy koncentrált gőzeivel való érintkezés irritálhatja és károsíthatja a bőrt, a szemet és a légutakat.
történelem és etimológia
már a tizenötödik században egyes alkimisták és természettudósok tisztában voltak azzal, hogy a hangya dombok savas gőzt bocsátottak ki. 1671-ben John Ray angol természettudós lett az első személy, aki leírta a hangyasav izolálását nagyszámú hangya lepárlásával. Ezek a rovarok támadási és védelmi célból választják ki az anyagot. Így a név” hangyasav ” alkotta a latin szó hangya, formica.,
a hangyasavat először hidrogén-cianidból szintetizálta Joseph Gay-Lussac francia kémikus. 1855-ben egy másik francia kémikus, Marcellin Berthelot szén-monoxid-szintézist fejlesztett ki, amely hasonló a ma alkalmazott módszerhez.
a vegyiparban a hangyasav már régóta kisebb jelentőségű vegyületnek számított. Az 1960-as évek végén azonban jelentős mennyiségű ecetsav-termelés melléktermékeként vált elérhetővé. Ma már egyre inkább tartósítószerként és antibakteriális szerként használják az állattenyésztésben.,
tulajdonságok
a hangyasav vízzel és a legtöbb poláris szerves oldószerrel elegyedik, és szénhidrogénekben kissé oldódik. A legegyszerűbb formátsók vízben oldódnak.
szénhidrogénekben oldva és gőzfázisban a hangyasav hidrogénkötésű dimerekből (molekulapárokból) áll, nem pedig egyedi molekulákból. A gázfázisban ez a hidrogénkötés súlyos eltéréseket eredményez az ideális gáztörvénytől. Folyékony és szilárd állapotban ez a sav hidrogénkötésű molekulák hálózatából áll., Hevítéskor a hangyasav szén-monoxidra és vízre bomlik.
a hangyasav megosztja más karbonsavak kémiai tulajdonságainak nagy részét, de számos egyedi tulajdonságot is megjelenít. Például normál körülmények között nem képez sem Acil-kloridot, sem savas anhidridet. Egészen a közelmúltig, minden kísérlet arra, hogy ezeket a származékokat képezzék, szén-monoxidot eredményezett. Most kimutatták, hogy az anhidrid előállítható formil-fluorid és nátrium-formiát reakciójával -78°C-on., A kloridot úgy állíthatjuk elő, hogy a HCl-t 1-formimidazol oldatába adjuk monoklór-metánban -60°C-on.ezenkívül a hangyasav megosztja az aldehidek redukáló tulajdonságait.
Hangyasav között egyedülálló a karbonsavak a képessége, hogy részt vegyenek ezen kívül reakciók alkének, termelő-formiát észterek. Bizonyos savak, köztük a kénsav és a hidrogén-fluorid jelenlétében azonban egy másik reakció (a Koch-reakció egy változata) történik, amelyben a hangyasav hozzáadja az alként egy nagyobb karbonsav előállításához.,
termelés
más vegyi anyagok, különösen az ecetsav gyártásának melléktermékeként jelentős mennyiségű hangyasav keletkezik. Mivel ez a termelési út nem elegendő a jelenlegi igény kielégítéséhez, bizonyos hangyasavat saját kedvéért kell előállítani.
amikor a metanolt és a szén-monoxidot erős bázis jelenlétében kombinálják, a termék metil-formiát, hangyasav észtere. A kémiai egyenlet a következőképpen írható:
CH3OH + CO → HCOOCH3
az iparban ezt a reakciót a folyékony fázisban magas nyomáson végezzük., A tipikus reakciófeltételek 80°C és 40 atmoszféra (atm) nyomás. A legszélesebb körben használt bázis a nátrium-metoxid. A metil-formiát hidrolízise hangyasavat termel:
HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
a metil-formát közvetlen hidrolízise nagy mennyiségű vizet igényel a hatékony eljáráshoz, egyes gyártók pedig közvetett útvonalat használnak.
a laboratóriumban hangyasav nyerhető oxálsav melegítésével vízmentes glicerinben, a terméket gőzlepárlással kivonva., Egy másik készítmény (amelyet füstölő motorháztető alatt kell végrehajtani) az etil-izonitril savas hidrolízise sósavoldattal.
C2H5NC + 2H2O → c2h5nh2 + HCOOH
Uses
a hangyasav elsődleges felhasználása tartósítószerként és antibakteriális szerként állattartásban. Friss szénára vagy más szilázsra permetezve bizonyos bomlási folyamatokat leállítja, ami miatt a takarmány hosszabb ideig megtartja táplálkozási értékét, ezért széles körben használják a szarvasmarhák téli takarmányának megőrzésére. A baromfiiparban néha hozzáadják a takarmányhoz a szalmonella baktériumok elpusztításához.,
további felhasználások:
- szerves latex (sap) nyers gumivá történő feldolgozására szolgál.
- a méhészek hangyasavat használnak miroidként a Varroa atka ellen.
- a textiliparban és a bőr cserzésében csekély jelentőségű.
- egyes formátészterek mesterséges aromák vagy parfümök.
- ez a háztartási vízkő eltávolító egyes márkáinak hatóanyaga.
- laboratóriumokban oldószer-módosítóként alkalmazzák a fehérjék és peptidek HPLC-elválasztására, különösen akkor, ha a mintát tömegspektrometriai elemzésre készítik.,
- a szintetikus szerves kémiában a hangyasavat gyakran használják a hidridion forrásaként (az Eschweiler-Clarke reakció vagy a Leuckart-Wallach reakció), valamint hidrogénforrásként az úgynevezett ” transzfer hidrogénezésben.”
- a laboratóriumban a hangyasavat szén-monoxid forrásaként használják, amelyet kénsav hozzáadásával szabadítanak fel. Ez egy formilcsoport forrása is egy “formiláció” néven ismert reakcióban.,”
biztonságosság
a hangyasav fő veszélye a folyékony hangyasavval vagy a koncentrált gőzökkel való bőrrel vagy Szemmel való érintkezés. Ezen expozíciós útvonalak bármelyike súlyos kémiai égési sérüléseket okozhat, a szem expozíciója pedig tartós szemkárosodást okozhat. A belélegzett gőzök hasonlóképpen irritációt vagy égési sérülést okozhatnak a légutakban. Mivel a szén-monoxid hangyasav gőzökben is jelen lehet, oda kell figyelni, ahol nagy mennyiségű hangyasav-füst van jelen. Az USA-ban., OSHA megengedett expozíciós szint (PEL) hangyasav gőz a munkakörnyezetben öt rész per millió rész levegő (ppm).
a hangyasav könnyen metabolizálódik és a szervezet eliminálódik. Mindazonáltal néhány krónikus hatást dokumentáltak. Egyes állatkísérletek kimutatták, hogy mutagén, és a krónikus expozíció máj-vagy vesekárosodást okozhat. Egy másik lehetőség a krónikus expozícióval olyan bőrallergia kialakulása, amely a vegyi anyagnak való újbóli expozíció során nyilvánul meg.
a hangyasav oldatainak veszélyei a koncentrációtól függenek.,ety symbol
Concentration by weight |
Classification | R-Phrases |
---|---|---|
two to ten percent | Irritant (Xi) | R36/38 |
10–90 percent | Corrosive (C) | R34 |
>90 percent | Corrosive (C) | R35 |
See also
- Acetic acid
- Acid
- Carboxylic acid
Notes
- Julius B., Cohen, Gyakorlati Szerves Kémia (MacMillan, 1930).
- az izonitril etil-amin kloroformmal történő reakciójával nyerhető. A füstölésre azért van szükség, mert az izonitril túlságosan kifogásolható szaga van.
- L. F. Fieser és J. E. Jones,” N-metilformanilid ” Organic Syntheses Coll. Vol. 3 (1955): 590; 20(1940): 66. 2007. December 31.
minden link beolvasva 2017. április 19.,
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: hangyasav
kreditek
New World Encyclopedia írók és szerkesztők átírták a Wikipedia cikket a New World Encyclopedia standardoknak megfelelően. Ez a cikk megfelel a Creative Commons CC-by-sa 3.0 licenc (CC-by-sa) feltételeinek, amelyeket megfelelő hozzárendeléssel lehet használni és terjeszteni. A hitel a jelen licenc feltételei szerint esedékes, amely hivatkozhat mind a New World Encyclopedia közreműködőire, mind a Wikimedia Alapítvány önzetlen önkéntes közreműködőire., A cikk idézéséhez kattintson ide az elfogadható idézési formátumok listájához.A wikipedians korábbi hozzájárulásainak története itt érhető el a kutatók számára:
- hangyasav története
a cikk története, mivel a New World Encyclopedia-ba importálták:
- a “hangyasav” története
megjegyzés: bizonyos korlátozások vonatkozhatnak az egyes, külön engedélyezett képek használatára.
Leave a Reply