Formic acid | |
---|---|
General | |
Systematic name | Methanoic acid |
Other names | Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid |
Molecular formula | CH2O2 HCOOH |
SMILES | O=CO |
Molar mass | 46.,0254 g/mol |
Appearance | Colorless, fuming liquid |
CAS number | |
Properties | |
Density and phase | 1.22 g/mL, liquid |
Solubility in water | Miscible |
Other solvents | Ethanol, acetone, ether |
Melting point | 8.4°C (47.1°F) |
Boiling point | 100.8°C (213.3°F) |
Acidity (pKa) | 3.75 |
Viscosity | 1.,57 cP at 26°C |
Structure | |
Molecular shape | Planar |
Dipole moment | 1.41 D(gas) |
Hazards | |
MSDS | ScienceLab.com |
Main hazards | Corrosive; irritant; sensitizer.,68693″> 2
3
0
|
Flash point | 69°C (156°F) |
R-phrases | R10, R35 |
S-phrases | S1/2, S23, S26, S45 |
RTECS number | LQ4900000 |
Supplementary data page | |
Structure & properties | n, εr, etc.,haviour Solid, liquid, gas |
Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
Related compounds | |
Related carboxylic acids | Acetic acid Propionic acid |
Related compounds | Formaldehyde Methanol |
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) |
Formic acid (systematic name methanoic acid) is the simplest carboxylic acid., Dens formel er HCOOH eller CH2O2. I naturen findes den i sting og bid af mange insekter af ordenen Hymenoptera, især myrer. I øjeblikket bruges det som konserveringsmiddel i husdyrfoder, som mellemprodukt i kemiske syntetiske processer og som den aktive ingrediens i nogle husholdningsfjernere. Det er også et betydeligt forbrændingsprodukt frigivet af køretøjer, der kører på methanol blandet med ben .in. Et salt eller en ester af myresyre kaldes et formiat eller methanoat. Den formiate ion har formlen HCOO -.
denne syre skal håndteres med forsigtighed., Kontakt med flydende myresyre eller dens koncentrerede dampe kan irritere og beskadige hud, øjne og luftveje.
historie og etymologi
allerede i det femtende århundrede var nogle alkymister og naturalister opmærksomme på, at myrbakker afgav en sur damp. I 1671 blev den engelske naturforsker John Ray den første person til at beskrive isoleringen af myresyre ved destillation af et stort antal myrer. Disse insekter udskiller stoffet til angreb og forsvar. Således blev navnet “myresyre” opfundet fra det latinske ord for myre, formica.,
myresyre blev først syntetiseret fra hydrocyansyre af den franske kemiker Joseph Gay-Lussac. I 1855 udviklede en anden fransk kemiker, Marcellin Berthelot, en syntese fra kulilte, en metode svarende til den, der anvendes i dag.
i den kemiske industri blev myresyre længe betragtet som en forbindelse af mindre interesse. I slutningen af 1960 ‘ erne blev betydelige mængder af det imidlertid tilgængeligt som et biprodukt af eddikesyreproduktion. Det bruges nu i stigende grad som konserveringsmiddel og antibakterielt i husdyrfoder.,
egenskaber
myresyre er blandbart med vand og de fleste polære organiske opløsningsmidler og let opløseligt i carbonhydrider. De fleste simple formiatsalte er opløselige i vand.
når det opløses i carbonhydrider, og når det er i dampfasen, består myresyre af hydrogenbundne dimerer (par molekyler) snarere end individuelle molekyler. I gasfasen resulterer denne hydrogenbinding i alvorlige afvigelser fra den ideelle gaslov. I de flydende og faste tilstande består denne syre af et netværk af hydrogenbundne molekyler., Ved opvarmning nedbrydes myresyre til kulilte og vand.
myresyre deler de fleste af de kemiske egenskaber af andre Carbo .ylsyrer, men det viser også flere unikke egenskaber. For eksempel vil det under normale forhold hverken danne et acylchlorid eller et syreanhydrid. Indtil for ganske nylig, alle forsøg på at danne en af disse derivater resulterede i kulilte i stedet. Det er nu vist, at anhydridet kan fremstilles ved reaktion af formylfluorid med natriumformiat ved -78 C. C., Chloridet kan fremstilles ved at føre HCI til en opløsning af 1-formimida .ol i monochlormethan ved -60 C. C. Derudover deler myresyre nogle af de reducerende egenskaber af aldehyder.
myresyre er unik blandt Carbo .ylsyrerne i dets evne til at deltage i additionsreaktioner med alkener, der producerer formiatestere. I overværelse af visse fedtsyrer, herunder svovlsyre og flussyre, men en anden reaktion (en variant af Koch reaktion finder sted, hvor myresyre tilføjer, at alken til at producere en større carboxylsyre.,
produktion
en betydelig mængde myresyre opnås som et biprodukt ved fremstilling af andre kemikalier, især eddikesyre. Da denne produktionsvej ikke er tilstrækkelig til at imødekomme den nuværende efterspørgsel, skal der produceres en vis myresyre for egen skyld.
når methanol og kulilte kombineres i nærvær af en stærk base, er produktet methylformiat, en ester af myresyre. Den kemiske ligning kan skrives som:
CH3OH + CO HC HCOOCH3
i industrien udføres denne reaktion i væskefasen ved forhøjet tryk., Typiske reaktionsbetingelser er 80 and C og 40 atmosfærer (atm) tryk. Den mest anvendte base er natriummetho .id. Hydrolyse af methyl formate producerer myresyre:
HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
Direkte hydrolyse af methyl formate kræver et stort overskud af vand for at fortsætte effektivt, og nogle producenter anvender en indirekte rute.
i laboratoriet kan myresyre opnås ved opvarmning af O .alsyre i vandfri glycerol, ekstraktion af produktet ved dampdestillation., Et andet præparat (som skal udføres under en Røghætte) er den sure hydrolyse af ethylisonitril under anvendelse af saltsyreopløsning.
C2h5nc + 2H2O.C2H5NH2 + HCOOH
bruger
den primære anvendelse af myresyre er som konserveringsmiddel og antibakterielt middel i husdyrfoder. Når det sprøjtes på frisk hø eller anden ensilage, arresterer det visse henfaldsprocesser og får foderet til at bevare sin næringsværdi længere, og det bruges derfor i vid udstrækning til at bevare vinterfoder til kvæg. I fjerkræindustrien tilsættes det undertiden til foder for at dræbe salmonellabakterier.,
yderligere anvendelser:
- det bruges til at behandle organisk late. (sap) i rågummi.
- biavlere bruger myresyre som et miticid mod varroamiden.
- det er af mindre betydning i tekstilindustrien og for garvning af læder.nogle formiatestere er kunstige aromaer eller parfume.
- det er den aktive ingrediens i nogle mærker af husholdnings kalkfjerner.
- det anvendes i laboratorier som opløsningsmiddelmodifikator til HPLC-separationer af proteiner og peptider, især når prøven forberedes til massespektrometri-analyse.,
- I syntetisk organisk kemi, myresyre er ofte brugt som en kilde til hydrid-ion (af Eschweiler-Clarke reaktion eller Leuckart-Wallach reaktion) og som en kilde til brint i, hvad der kaldes “transfer hydrogenering.”
- i laboratoriet anvendes myresyre som en kilde til kulilte, som frigives ved tilsætning af svovlsyre. Det er også en kilde til en formylgruppe i en reaktion kendt som “formylering.,”
sikkerhed
den største fare for myresyre er fra hud-eller øjenkontakt med flydende myresyre eller med de koncentrerede dampe. Enhver af disse eksponeringsveje kan forårsage alvorlige kemiske forbrændinger, og øjeneksponering kan resultere i permanent øjenskade. Inhalerede dampe kan på samme måde forårsage irritation eller forbrændinger i luftvejene. Da kulilte også kan være til stede i myresyredampe, skal der udvises forsigtighed, hvor store mængder myresyredampe er til stede. amerikansk., OSHA tilladte eksponeringsniveau (PEL) af myresyre damp i arbejdsmiljøet er fem dele pr million dele luft (ppm).
myresyre metaboliseres let og elimineres af kroppen. Ikke desto mindre er nogle kroniske effekter blevet dokumenteret. Nogle dyreforsøg har vist, at det er et mutagen, og kronisk eksponering kan forårsage lever-eller nyreskade. En anden mulighed med kronisk eksponering er udvikling af en hudallergi, der manifesterer sig ved geneksponering for kemikaliet.
farerne ved opløsninger af myresyre afhænger af koncentrationen.,ety symbol
Concentration by weight |
Classification | R-Phrases |
---|---|---|
two to ten percent | Irritant (Xi) | R36/38 |
10–90 percent | Corrosive (C) | R34 |
>90 percent | Corrosive (C) | R35 |
See also
- Acetic acid
- Acid
- Carboxylic acid
Notes
- Julius B., Cohen, Praktisk Organisk Kemi (MacMillan, 1930).
- isonitrilen opnås ved omsætning af ethylamin med chloroform. Røghætten er påkrævet på grund af isonitrilens overvældende stødende lugt.
- L. F. Fieser og J. E. Jones, “N-methylformanilid” Organiske Synteser, Coll. Vol. 3 (1955): 590; 20(1940): 66. Hentet 31. December 2007.
alle links hentet 19. April 2017.,
- NIOSH Pocket Guide til Kemiske Farer: Myresyre
Kreditter
New World Encyclopedia forfattere og redaktører omskrev og afsluttet Wikipedia articlein overensstemmelse med New World Encyclopedia standarder. Denne artikel overholder betingelserne i Creative Commons CC-by-sa 3.0-licensen (CC-by-sa), som kan bruges og formidles med korrekt tilskrivning. Kredit skyldes betingelserne i denne licens, der kan henvise til både ne..orld Encyclopedia-bidragydere og de uselviske frivillige bidragydere fra Wikimedia Foundation., Klik her for at citere denne artikel for en liste over acceptable citeringsformater.Historien om tidligere bidrag fra skribenter, der er tilgængelige for forskere her:
- Myresyre historie
historien om denne artikel, da den blev importeret til New World Encyclopedia:
- Historie “Myresyre”
Bemærk: der kan være Visse begrænsninger for anvendelsen af enkelte billeder, som er separat licens.
Leave a Reply