Os tempos turbulentos do século 16 foram dominados pelo conflito entre Francisco I, Rei da França, e o Santo Imperador Romano, Carlos V, a propagação da Reforma Protestante, o divórcio de Henrique VIII de Catarina de Aragão, na Inglaterra, e a ameaça de invasão turca. Quando Giulio de Médici, o filho ilegítimo do assassinado Giuliano de Médici, se tornou Papa Clemente VII em 1523, sua posição provou não ser fácil., À medida que a França e o Sacro Império Romano-Germânico lutavam pela dominação na Europa, Clemente VII se esgueirou de um lado para o outro nas tentativas em curso de manter seu controle na Itália. Um dos estratagemas que usou para reforçar o seu poder papal e, ao mesmo tempo, reforçar o da família Médici foi organizar casamentos estratégicos. Em 1508, ainda Cardeal, mediou com sucesso o casamento entre o rico banqueiro Filippo Strozzi, o jovem, e Clarice De’ Medici, filha de Piero di Lorenzo De’ Medici, conhecido como Piero, o infeliz.,duas décadas depois, em 1527, Clemente VII arranjou o casamento de seu sobrinho Alessandro de Médici, Duque de Florença, com Margarida da Áustria, filha de Carlos V, embora o casal só se casasse dois anos depois da morte do Papa em 1534 e um ano antes do assassinato do noivo. No entanto, os elogios de Clemente VII chegaram ao seu auge em 1533, quando ele arranjou o casamento de Catarina de Médici, que não tinha qualquer linhagem real, com Henrique, Duque de Orleães (depois rei Henrique II), o filho mais novo de Francisco I de França., No futuro, esta União faria de Catarina uma das mulheres mais poderosas da Europa e mãe de três reis franceses.
Carinhosa com a jovem Catherine, como o Papa Leão X, a sua Medici papal antecessor, Clemente VII, tomou um interesse especial na criança quando ela ficou órfão logo depois que ela nasceu em 13 de abril de 1519., Sua mãe Madeleine de la Tour D’Auvergne, Condessa de Boulogne, morreu provavelmente de febre puerperal duas semanas após o nascimento, a ser seguida seis dias depois por seu pai, Lourenço de Médici, Duque de Urbino, que diz ter morrido de sífilis, complicada por tuberculose.rejeitando os apelos para que a criança fosse criada na França, Leão X colocou Catarina, agora proclamada Duquesa de Urbino, sob os cuidados de sua avó paterna, Alfonsina Orsini, em Roma. Depois da morte de Alfonsina em 1520, Catarina viveu em Roma e Florença com sua tia Clarice de Médici e sua família., Uma vez que Giulio de’ Medici se tornou papa, ansioso para explorar sua potencial comercialização de casamento, ele a mudou para o Palazzo Medici Riccardi, em Florença, onde ela vivia como uma princesa.,
Em 1527, depois de os Médici foram expulsos de Florença, pela segunda vez, Catherine foi efetivamente tomada de reféns e, depois de um breve período na villa Medici em Poggio a Caiano, ela foi colocada em a “guarda” das freiras de Santa Lúcia, na via San Gallo, antes de ser entregue às irmãs Santissima Annunziata delle Murate, onde ela viveu feliz para os próximos três anos, sem ter consciência de como a vida-ameaçando a sua família inimigos foram para fora do convento paredes.,após a rendição da cidade em agosto de 1530 e o retorno dos Médici, Catarina reuniu-se com Clemente VII em Roma, que agora se dedicou a garantir o seu casamento com o Duque de Orleães. Embora pequena, vivaz, inteligente e educada, Catarina não era particularmente bonita, tendo herdado as fortes características dos Médici e os seus olhos salientes., A fim de concluir o acordo, como um complemento à herança de Catarina de sua mãe, o Papa prometeu à noiva um dote de 100.000 écus de ouro, 50.000 a serem pagos na chegada de Catarina em Marselha, primeira parada em seu caminho para Paris, e o restante em prestações. Para ajudar a financiar esta enorme quantia, O Papa pediu emprestado 80.000 écus a Filippo Strozzi em troca de um clasp de ouro, incrustado por Benvenuto Cellini, que Strozzi foi forçado, por outro Papa, a retornar sem nunca recuperar seu dinheiro., Clemente VII também forneceu a Catarina mobiliário, tapetes, ornamentos e obras de arte, bem como jóias magníficas, incluindo diamantes enormes, rubis, esmeraldas e as famosas pérolas que Catarina mais tarde daria à sua nora, Maria, Rainha da Escócia, que Isabel I frequentemente usava depois de sua prima ter sido decapitada. Até o enxoval de Catarina era dos melhores tecidos., A Marquesa de Mântua, Isabella d’este, famosa por seu estilo e gosto, enviou grandes quantidades de Ouro, Prata e seda para Florença para seus artesãos para bordar e fazer em vestidos requintados, roupa interior, e lençóis pretos e carmesim. Brocado e damasco abundam. De facto, era tão extravagante a sua roupa de noiva que tinha de ser imposto um imposto para ajudar a cobrir os custos.em 1 de setembro de 1533, Catarina deixou Florença para sempre e navegou cinco dias depois, com uma grande comitiva e uma flotilha de navios, de La Spezia a Villefranche, onde teve de esperar mais um mês para Clemente VII chegar., Com a bênção do Papa, o casamento luxuoso entre Catarina de Médici e Henrique de Orleães ocorreu no Église Saint-Ferréol les Augustins, em Marselha, em 28 de outubro de 1533. Ambos os noivos tinham 14 anos.
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