Die turbulenten Zeiten des 16.Jahrhunderts waren geprägt vom Konflikt zwischen Franz I., König von Frankreich, und dem Heiligen Römischen Kaiser Karl V., der Ausbreitung der protestantischen Reformation, der Scheidung Heinrichs VIII. von Katharina von Aragon in England und der Bedrohung durch die türkische Invasion. Als Giulio de ‚Medici, der uneheliche Sohn des ermordeten Giuliano de‘ Medici, 1523 Papst Clemens VII. wurde, erwies sich seine Position als nicht einfach., Als Frankreich und das Heilige Römische Reich es um die Vorherrschaft in Europa kämpften, Clemens VII. wimmelte von Seite zu Seite in anhaltenden Versuchen, seine Kontrolle in Italien aufrechtzuerhalten. Einer der Tricks, mit denen er seine päpstliche Macht unterstützte und gleichzeitig die der Medici-Familie verstärkte, war die Organisation strategischer Ehen. 1508, noch Kardinal, vermittelte er erfolgreich die Hochzeit zwischen dem wohlhabenden Bankier Filippo Strozzi dem Jüngeren und Clarice de ‚Medici, der Tochter von Piero di Lorenzo de‘ Medici, bekannt als Piero der Unglückliche.,Zwei Jahrzehnte später, 1527, arrangierte Clemens VII. die Heirat seines Neffen Alessandro de ‚ Medici, Herzog von Florenz, mit der fünfjährigen Margarete von Österreich, Tochter Karls V., obwohl das Paar erst zwei Jahre nach dem Tod des Papstes 1534 und ein Jahr vor der Ermordung des Bräutigams verheiratet war. Das Matchmaking-Kudos erreichte jedoch seinen Höhepunkt in 1533, als er die Ehe von Catherine de‘ Medici, die ohne königliche Abstammung war, mit Henry, Herzog von Orleans (danach König Heinrich II), dem jüngeren Sohn von Franz I. von Frankreich, arrangierte., In Zukunft würde diese Vereinigung Katharina zu einer der mächtigsten Frauen Europas und zur Mutter dreier französischer Könige machen.
Zärtlich gegenüber der jungen Katharina, wie Papst Leo X., sein Vorgänger von Medici, Clemens VII, interessierte sich besonders für das Kind, als es kurz nach seiner Geburt verwaist war 13, 1519., Ihre Mutter Madeleine de la Tour d ‚Auvergne, die Gräfin von Boulogne, starb wahrscheinlich zwei Wochen nach der Geburt an Puerperalfieber, sechs Tage später folgte ihr Vater Lorenzo de‘ Medici, Herzog von Urbino, der an einer durch Tuberkulose komplizierten Syphilis gestorben sein soll.
Leo X. lehnte die Forderung ab, das Kind in Frankreich großziehen zu lassen, und stellte Katharina, die jetzt zur Herzogin von Urbino ernannt wurde, in die Obhut ihrer Großmutter väterlicherseits, Alfonsina Orsini, in Rom. Nach Alfonsinas Tod 1520 lebte Katharina mit ihrer Tante Clarice de‘ Medici und ihrer Familie in Rom und Florenz., Nachdem Giulio de‘ Medici Papst geworden war, zog er sie in den Palazzo Medici Riccardi in Florenz, wo sie wie eine Prinzessin lebte.,Nachdem die Medici 1527 zum zweiten Mal aus Florenz vertrieben worden waren, wurde Katharina als Geisel genommen und nach kurzer Zeit in der Villa Medici in Poggio a Caiano in die „Obhut“ der Nonnen von Santa Lucia in der Via San Gallo gebracht, bevor sie den Schwestern in Santissima Annunziata delle Murate übergeben wurde, wo sie die nächsten drei Jahre glücklich lebte, ohne zu wissen, wie lebensbedrohlich die Feinde ihrer Familie außerhalb der Klostermauern waren.,Nach der Kapitulation der Stadt im August 1530 und der Rückkehr der Medicis wurde Katharina mit Clemens VII. in Rom wiedervereinigt, der sich nun der Sicherung ihrer Ehe mit dem Herzog von Orleans widmete. Obwohl Catherine klein, lebhaft, intelligent und gebildet war, war sie nicht besonders schön, nachdem sie die starken Medici-Merkmale und ihre hervorstehenden Augen geerbt hatte., Um den Deal abzuschließen, versprach der Papst der Braut als Ergänzung zu Katharinas Erbe von ihrer Mutter eine Mitgift von 100.000 Gold-Écus, 50.000, die bei Katharinas Ankunft in Marseille bezahlt werden sollten, erste Station auf dem Weg nach Paris und der Rest in Raten. Um diesen riesigen Betrag zu finanzieren, lieh sich der Penny-Pinched Papst 80.000 Écus von Filippo Strozzi im Austausch für eine goldene, mit Edelsteinen verkrustete Schließe von Benvenuto Cellini, die Strozzi von einem anderen Papst gezwungen wurde, zurückzukehren, ohne jemals sein Geld zurückzugewinnen., Clemens VII. versorgte Katharina auch mit Möbeln, Teppichen, Ornamenten und Kunstwerken sowie prächtigen Juwelen, darunter riesige Diamanten, Rubine, Smaragde und die berühmten Perlen, die Catherine später ihrer Schwiegertochter Mary, der Königin der Schotten, schenkte, die Elizabeth I. häufig trug, nachdem ihre eigensinnige Cousine enthauptet worden war. Sogar Katharinas Trousseau war aus feinsten Stoffen., Die Marquise von Mantua, Isabella d ‚ Este, berühmt für ihren Stil und Geschmack, schickte große Mengen Gold, Silber und Seide nach Florenz, damit ihre Handwerker exquisite Kleider, Unterwäsche sowie schwarze und karminrote Bettwäsche sticken und herstellen konnten. Brokat und Damast waren reichlich vorhanden. So extravagant war ihre Brautausstattung tatsächlich, dass eine Steuer erhoben werden musste, um die Kosten zu decken.Am 1. September 1533 verließ Catherine Florenz für immer und segelte fünf Tage später mit einem großen Gefolge und einer Flottille von Schiffen von La Spezia nach Villefranche, wo sie einen weiteren Monat auf die Ankunft von Clement VII warten musste., Oktober 1533 fand im Église Saint-Ferréol les Augustins in Marseille die aufwendige Hochzeit zwischen Katharina de‘ Medici und Heinrich von Orleans statt. Sowohl die Braut als auch der Bräutigam waren 14 Jahre alt.
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