Cis Trans 및 전자 Z 기하학적 이성체

유기화학 과목은 다양한 종류의 이성체.

이성질체는 동일한 분자식을 가지고 있지만 그들에 관한 것이 다릅니다.
입체 이성질체의 유형 인 기하학적 이성질체는 형상 또는 모양이 다릅니다. 이것은 치환기가 서로 특정 관계에 잠겨있을 때 발생합니다.,

말 잠겨 있기 때문에 달리,구조적 이성체에서 Newman 예측할 수 없습니다 단순히는 회전자를 변경 사이의 관계를 치환기.

이 튜토리얼에서,우리는 볼 것에서 알켄 기하학적 이성체 등 cis trans 및 전자 Z

Cis/Trans 이성질체

Cis/Trans 이성질체는 일반적으로 볼 수 있으로 치환기에서 양쪽의 알켄 double bond.

어떻게 이런 일이 발생합니까?

알켄 이중 결합은 sp2 하이브리드 화 된 탄소 원자 사이에서 발생한다. 리콜:sp2 하이브리드는 삼각 평면 또는’평면’기하학을 가지고 있습니다.

(이것으로 편안하지 않습니까?, Sp2 하이브리드 화를 검토하십시오.그러나 우리가보고있는 하이브리드가 아닙니다.

대신 2 개의 탄소 원자 사이에 두 번째 결합을 형성하는 혼성화되지 않은 p-궤도입니다.

sp3 혼성화된 단일 또는 simga 결합은 자유롭게 회전할 수 있다.

Sp2pi 본드가 제자리에 고정됩니다.이 결합을 회전시키는 유일한 방법은 이중 결합을 끊고 회전시키고 이중 결합을 개질하는 것입니다.

사실,이것은 나중에 Diels Alder 반응에서 볼 수 있듯이 높은 에너지를 필요로합니다.,

살펴보면 다음과 같은 일반적인 알켄하고 그것은 4 개의 치환기:

탄소 1 는 치환과 탄소 2 는 치환 C 및 D

지만 알 수 있는 방법을 구체적으로는 같은 측면에서는 C 및 B 에서 동쪽으로 D.

가져올 수있는 유일한 방법은 다음을 D 을 pi 채권,회전,분자, 개혁 pi 습니다. 그렇지 않으면 A 가 C 근처의 제자리에 고정되고 B 는 D 근처의 제자리에 고정됩니다.,

Cis 대 Trans 외

살펴에서 2 개의 버전 2-부텐:2-부텐 4-탄소 체인으로 이중 결합 사 탄소 2and3.

그래서,우리는 그릴 수 있습이 잘못으로,선형 분자:

또는,그리고 각 sp2 탄소에서 120 도 채권 각. 이것은 나에게 두 메틸 그룹을 위,아래 또는 하나를 위아래로 배치 할 수있는 옵션을 제공합니다.첫 번째 두 개는 실제로 동일합니다:두 cis., 보시다시피,나는 분자를 뒤집어서 첫 번째가 어떤 결합을 끊지 않고 두 번째 중첩(겹침)을 만들 수 있습니다.

세 번째는 고유합니다. 세 번째를 중첩하는 유일한 방법은 이중 결합을 끊는 것입니다.나는 cis 를’자매’로 생각하고 싶다. 그들은 같은쪽에 함께 있습니다.
시스 알켄은 이중 결합의 동일한 측면에 치환기를 갖는다.

트랜스 알켄

나는 트랜스 치환기가’서로 멀어지는 것으로 생각하고 싶다.’그들을 반대쪽에 두는 것.,
트랜스 알켄은 반대편에 그들의 치환체를 갖는다.

Cis/Trans Alkenes 명명:

일단 cis/trans alkenes 를 확인하면 이름을 지정하는 것이 매우 간단합니다.

1)먼저 아래 링크 된 자습서를 사용하여 알켄의 이름을 지정하십시오.

2)그런 다음 이름 앞에’cis’또는’trans’를 추가하기 만하면됩니다.,

가 2 기하학적 이성체 2-부텐

자신의 이름은 다음과 같습니다:

때 하나만 있 파이 채권을 지정할 필요가 없는 탄소 cis 또는 트랜스 때문이다. 그것은 자기 이해입니다.

분자에 둘 이상의 이중 결합이있는 경우 어느 것이 시스이고 어느 것이 트랜스인지를 지정해야합니다.,

가 이 분자 예를 들어:2,5-octadiene

이 분자는 2 개의 파이 있습니다. 하나의 시스와 하나의 트랜스.

둘 이상의 pi 본드가 있기 때문에 어떤 pi 본드가 cis 이고 어떤 것이 트랜스인지를 지정해야합니다.

알켄 안정성

모든 이성질체가 동일한 안정성을 갖는 것은 아니다.

일반적으로 유기 화학이나 과학에서 안정성에 관한 것입니다.

트랜스 알켄은 cis 대응 물보다 안정하다.,

이것은 더 큰 치환기로 더 명백하다.

트랜스 알켄

트랜스 알켄에서,치환기는 서로 멀리 향하게 된다.
그들은’서로의 얼굴에 들어 가지’않으므로 다른 그룹은 신경 쓰지 않습니다.

시스 알켄

시스 알켄 치환체는 서로 가깝고 서로 마주하게 될 것입니다.’이것은 한 그룹이 다른 그룹의 개인 공간을 침범 할 때’논쟁’을 일으킨다.

그룹이 서로 멀어지려고 할 때 분자에 변형을 일으킨다.,

이 모든 것이 불행하고 더 높은 에너지 cis 구조를 초래합니다.

Cis&트랜스에 주기적인 화합물

반지는 구조물 또는 화합물을 순환할 수 있도 전시 cis/trans 이성질체 없이 파이 채권.

기억하십시오,치환기는 제자리에 잠겨 있으면 cis 와 trans 가됩니다. 파이 본드는 제자리에 고정시키는 한 가지 방법입니다. 반지는 또 다른 문제입니다.

예를 들어,1,2-dimethylcyclohexane,나는 모두 표시 할 수 있습니다 치환으로가는 페이지 또는 모두가이 페이지.,같은 방향을 가리키고 있기 때문에 서로에게 cis 입니다.내가 한 페이지에 들어가서 한 페이지 밖으로 나가는 것을 보여 주면. 그들은 서로에게 트랜스입니다.

도 탄소는 sp3 및 시그마는 바인딩을 각각 기타,분자 자체를 회전할 수 없습기 때문에 반지의 구조입니다. 잠겨 있습니다.

를 설정하는 유일한 방법 cis-1,2-dimethylcyclohexane 로 trans-1,2-dimethylcyclohexane,을 열어 링,회전,그리고 개혁의 링입니다.,

sp2 탄소에 둘 이상의 치환기가 있다면 어떨까요?

지금까지 우리는 sp2pi 결합 탄소의 양쪽에 단 하나의 치환기가있는 분자를 살펴 보았습니다.

sp2 탄소에 2 개의 다른 원자 또는 그룹을 가진 pi 결합이 있으면 어떻게됩니까?

살펴 3-메틸-2-pentene:

여기에 라인에서는 구조

그릴 수 있습니다 이 분자에서 2 다른 방법이 있습니다. 그러나 시스 또는 트랜스를 선택할 때 적색 메틸 또는 적색 에틸을 녹색 메틸과 비교할 것입니까?,

일부 교수들이 당신을 가르 칠 것입니다 비교하는 더 큰 그룹,대답할 수 없다는 것입니다 비교하는 단순히 하나를 선택하 cis and trans.

소개 E Z 표기

경우 파이 채권 있는 하나 이상의 치환기 각 측면에서,또는 포함되 탄소 치환이 필요할 것이 더 진보된 시스템을 식별하기 위한 기하학적 이성질체.

E Z 시스템은 pi 본드의 양쪽에있는 그룹의 순위를 매길 것을 요구합니다., 우리는 우선 순위가 높은 그룹이 서로 옆에 있는지,Z(cis 를 생각하십시오),또는 서로 떨어져 있는지,E(trans 를 생각하십시오)를 결정해야합니다.

하지만 먼저 Cahn-Ingold-Prelog 표기법을 사용하여 그룹의 순위를 매기는 방법을 배워야합니다.

아래 비디오는 내 키랄성 시리즈에서 나온 것이지만이 개념을 자세히 가르칩니다. 0:52 부터 시청 시작

Cahn-Ingold-Prelog 요약하면:

우리는 원자 번호를 기반으로 원자의 순위를 매기고 있습니다.
그룹의 질량이 아니라 그룹의 크기가 아닙니다.

직접 부착 된 원자의 원자 번호가 높을수록 우선 순위가 높습니다.,

Here are the 10 most common atoms you’ll come across from high to low priority:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Here’s My Simple Approach

1. Highlight your double bond, then look at just one half of the molecule at a time., 손이나 다른 종이를 사용하여 분자의 나머지 절반을 덮으십시오.
   
2. 결정하는 그룹이 높은 우선권 번호를 넣어 1.
   pi 본드에 수직 인 화살표를 그리는 것을 좋아하므로 비교하여 위 또는 아래인지 명확하게 알 수 있습니다.다른 쪽에서 동일한 작업을 수행 할 수 있지만 다른 쪽에서 동일한 작업을 수행 할 수 있습니다.,
   

E 에 대한 Eeposite,Z 에 대한’제 Zame Zide

경우 두 개의 우선 순위가 높은 그룹이 서로 반대로 생각하는’eeposite’습니다.

E 는 Eeposite 용입니다.

경우 두 개의 우선 순위가 높은 그룹에 있는 동쪽 또는 말에’Ze Zame Zide,’그들은 Z.

이에 적용되는 분자 뿐만이 아니라 1 탄소에서 어느 쪽의 이중 결합.

제 자메 지드.,

돌아가자를 위 예제:

왼쪽에서 오 내륙 에틸 이후로 산소가 높은 원자 번호와 비교할 때는 탄소입니다. 오#1 이며 아래로 가리 킵니다.

오른쪽에서 cl 은 염소가 탄소와 비교할 때 원자 번호가 더 높기 때문에 메틸을 능가합니다. Cl 은#1 이며 아래로 가리 킵니다.

두 화살표가 같은 방향(아래)을 가리 키므로 우선 순위 그룹이 ze Zame Zide 에 있다고 결론 내립니다.,

2 한 동등하게 우선으로 두고 그룹

때로는 당신이 볼 수 속 질문이 sp2 탄소 2 의 정확한 그룹이 있습니다.

하나를 다른 것보다 순위를 매길 수 없기 때문에 cis/trans 또는 E/Z 이성질체는 없을 것입니다.

여기에는 2 개의 일반적인 예이다.

1)터미널 파이 채권

탄소#1 1-butene 는 2 개의 수소 원자를 함유하고 있습니다.
H 대 H 가 동일한 정확한 우선 순위를 갖기 때문에,이 분자는 시스/트랜스 또는 E/Z 이성질체를 갖지 않을 것이다.,

2)동일한 sp2pi 바운드 탄소상의 동일한 정확한 그룹.

탄소#2 에서 2-메틸-2-부텐는 2 개의 그룹 CH3.

하나는 부모 사슬의 일부인 것으로 보이고,두 번째는 메틸 치환기 인 것으로 보인다.
그러나 CH3 이 CH3 과 비교 될 때 그들은 정확히 같은 순위입니다.

이 분자는 시스/트랜스 n/또는 E/Z 이성질체가 없을 것이다.,

Cis 및 Trans vs E 및 Z

cis 및 trans2-butene 과 같은 cis/trans 연습 문제로 돌아 가면 여기서도 E/Z 시스템을 사용할 수 있음을 알 수 있습니다.

탄소 2 및 3 에 있는 메틸 쇼핑 a hydrogen atom. 때 그들은 cis,당신을 얻을 Z. 경우 그들은 횡단을 얻을 E.

주의 말씀

사용할 수 있습 E/Z 에 대한 cis/trans 이성체,그러나 당신이 사용할 수 없습니다 cis/trans 복잡한 전자/Z 이성체로서 우리는 이미 다음과 같다.,

요약하면

시스 대 트랜스 및 E 대 Z 이성질체는 치환기가 서로 옆 또는 반대 위치에 잠길 때 발생하는 기하학적 이성질체입니다. 이것은 알켄에 대한 이중 결합과 고리 구조상의 치환기 모두에서 볼 수 있습니다.

시스 알켄은 같은 크기에 있고 트랜스 알켄은 반대쪽에 있습니다. 치환기가 더 복잡 할 때 우선 순위가 높은 그룹의 관계를 결정한 후보다 진보 된 E/Z 표기법을 사용합니다.피>