Cisz Transz E Z Geometriai Izomerek

A szerves kémia persze fedezi sok különböző típusú izomerek.

izomerek azonos Molekuláris képlet, de valami róluk más.
Geometriai izomerek, egyfajta sztereoizomer, különböznek geometriájukban vagy alakjukban. Ez akkor fordul elő,ha a helyettesítők egy adott kapcsolatban vannak egymással.,

azt mondom, hogy zárva van, mert a Newman-előrejelzésekben a konformációs izomerekkel ellentétben nem lehet egyszerűen elforgatni a molekulát a szubsztituensek közötti kapcsolat megváltoztatásához.

ebben A leckében megnézzük, milyen alkén geometriai izomerek beleértve a cisz-transz E Z.

Cisz/Transz Izoméria

Cisz/Transz izoméria általában látható substituents mindkét oldalán a alkén kettős kötés.

hogyan történik ez?

alkén kettős kötések fordulnak elő az sp2 hibridizált szénatomok között. Emlékezzünk: az sp2 hibridek trigonális sík vagy “lapos” geometriával rendelkeznek.

(nem kényelmes ez?, Felülvizsgálat sp2 hibridizáció.)

de nem a hibridről van szó.

ehelyett az un-hibridizált p-orbitális, amely második kötést képez a 2 szénatom között.

egy sp3 hibridizált egy-vagy simga kötés szabadon foroghat.

Sp2 pi kötések zárolva vannak a helyén.

a kötés elforgatásának egyetlen módja a kettős kötés megtörése, elforgatása és a kettős kötés megreformálása –ez általában nem figyelhető meg.

valójában ez nagy energiát igényel, amint azt később a Diels éger reakcióiban láthatja.,

Vessen egy pillantást a következő általános alkén, valamint 4 substituents:

Szén-dioxid-1 substituents Egy B; Szén-2 substituents C -, D –

De észrevettem, különösen, hogy Egy ugyanazon az oldalon, mint a C, B, ugyanazon az oldalon, mint D.

Az egyetlen módja annak, hogy A következő D, hogy megtörjön a pi bond, forgassa a molekula, mind a reform a pi-kötés. Ellenkező esetben az A C közelében van zárva, a B pedig d közelében.,

Cisz vs Trans Alkének

vessünk egy pillantást 2 változatai 2-buten: 2-buten egy 4-szén-lánc kettős kötelék szénatom 2, 3.

tehát ezt helytelenül, lineáris molekulaként rajzolhatjuk:

vagy rajzoljon minden sp2 szént 120 fokos kötési szögben. Ez lehetőséget ad arra, hogy mindkét metilcsoportot fel, le, vagy egy fel és egy le.

az első kettő valójában ugyanaz: mindkét cis., Tudja, megfordíthatom a molekulát, és az elsőt (átfedés) a másodikat kötések megszakítása nélkül készíthetem el.

a harmadik egyedi. A harmadik egymásra helyezésének egyetlen módja a kettős kötés megtörése.

Cis alkének

szeretem a cis-t “nővéreknek” tekinteni. Együtt vannak ugyanazon az oldalon.
a cisz-alkének szubsztituensei a kettős kötés ugyanazon oldalán vannak.

transz-alkének

szeretem azt gondolni, hogy a transz-szubsztituensek ” eltávolodtak egymástól. A másik oldalra rakom őket.,
a transz-alkének szubsztituensei ellentétes oldalon vannak.

cisz/transz alkének megnevezése:

miután azonosította a cisz / transz alkéneket, ezek elnevezése meglehetősen egyszerű.

1) Először nevezze meg az alként az alább hivatkozott oktatóanyag segítségével.

2) Ezután egyszerűen adja hozzá a név előtt a ” cis “- t vagy a “trans” – t.,

vegye be a 2-butén 2 geometriai izomerjét:

megfelelő nevük a következő:

Ha csak egy PI kötés van, akkor nem kell megadnia, hogy melyik szén van vagy trans óta. Magától értetődő.

Ha egynél több kettős kötés van a molekulán, meg kell adnia, hogy melyik cis és melyik transz.,

Vegyük ezt a molekulát például: 2,5-oktadién

ez a molekula 2 pi kötéssel rendelkezik. Egy cis és egy transz.

mivel egynél több pi kötés létezik, meg kell adnia, hogy melyik pi kötés cis és melyik transz.

Alkénstabilitás

nem minden izomer azonos stabilitással rendelkezik.

Ez a stabilitásról szól-a szerves kémiában vagy általában a tudományban.

transz-alkének stabilabbak, mint cis-társaik.,

Ez nagyobb helyettesítőkkel nyilvánvalóbb.

transz-alkének

egy transz-alkénben a szubsztituensek egymással szemben helyezkednek el.
nem “kerülnek egymás arcába”, ezért nem bánják a többi csoportot.

cisz-alkének

a cisz-alkén szubsztituensek egymáshoz közel helyezkednek el, és “egymásba kerülnek”.”Ez” érveket ” okoz, amikor az egyik csoport behatol a másik személyes térébe.

amikor a csoportok megpróbálnak távolodni egymástól, törést okoznak a molekulán.,

mindez egy boldogtalan és magasabb energia cisz konformációhoz vezet.

Cis & transz ciklikus vegyületeken

Gyűrűszerkezetek vagy ciklikus vegyületek cisz/transz-izomerizmust is mutathatnak pi kötés jelenléte nélkül.

ne feledje, hogy a helyettesítők cis és transz lesznek, ha a helyükre vannak zárva. A PI kötvények az egyik módja annak, hogy bezárják őket a helyére. A gyűrűk egy másik kérdés.

például az 1,2-dimetil-ciklohexánban mindkét helyettesítőt Meg tudom mutatni az oldalra, vagy mindkettő kilép az oldalról.,

mivel ugyanabba az irányba mutatnak, cisz-ek egymással.

Ha az egyik bemegy az oldalra, a másik pedig kilép az oldalról. Ezek trans egymásnak.

annak ellenére, hogy a karbonok sp3 és sigma egymáshoz vannak kötve, maga a molekula nem tud forogni a gyűrű szerkezete miatt. Zárva.

a cisz-1,2-dimetil-ciklohexán transz-1,2-dimetil-ciklohexánná alakításának egyetlen módja a gyűrű kinyitása, elforgatása és a gyűrű megreformálása.,

mi van, ha egynél több szubsztituens van az sp2 szénen?

eddig csak egy helyettesítővel rendelkező molekulákat vizsgáltunk az sp2 pi kötött szén mindkét oldalán.

mi történik, ha van egy PI kötés 2 különböző atomok vagy csoportok az sp2 szén?

vessen egy pillantást a 3-metil-2-penténre:

itt a vonalszerkezetben:

2 különböző módon rajzolhatja ezt a molekulát. De összehasonlítja-e a vörös metil – vagy vörös etil-et a zöld metilrel a cis vagy transz kiválasztásakor?,

míg egyes professzorok megtanítják, hogy hasonlítsa össze a nagyobb csoportokat, a válasz az, hogy nem lehet összehasonlítani egyszerűen válasszon egyet a cis és trans.

az E Z jelölés bevezetése

ha EGY pi kötésnek mindkét oldalán egynél több helyettesítője van, vagy nem szén-dioxid-szubsztituenseket tartalmaz, fejlettebb rendszerre lesz szükségünk a geometriai izomerizmus azonosításához.

Az E Z rendszer megköveteli a csoportok rangsorolását a PI kötés mindkét oldalán., Meg kell határoznunk, hogy a magasabb prioritású csoportok egymás mellett vannak-e, Z (gondolj cis), vagy távol egymástól, E (gondolj transz).

de először meg kell tanulnunk, hogyan rangsoroljuk a csoportokat a Cahn-Ingold-Prelog jelölés segítségével.

az alábbi videó a chirality sorozatomból származik, de részletesen tanítja ezt a koncepciót. Kezdje el nézni 0:52

Cahn-Ingold-Prelog-t összefoglalva:

az atomokat az atomszámuk alapján rangsoroljuk.
nem a csoport tömege, nem a csoport mérete.

minél nagyobb az atom atomszáma, annál nagyobb a prioritás.,

Here are the 10 most common atoms you’ll come across from high to low priority:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Here’s My Simple Approach

1. Highlight your double bond, then look at just one half of the molecule at a time., Használja a kezét vagy más papírt, hogy fedezze a molekula másik felét.
   
2. határozza meg, hogy melyik csoport elsőbbséget élvez, és tegyen egy 1-es számot.
   szeretem felhívni a nyíl merőleges a PI kötés, így tisztán látni, ha felfelé vagy lefelé képest.
   
3. ugyanezt tegye a másik oldalon is.,
   

E az Eepozit, Z A Ze Zame Zide

Ha a két kiemelt csoport egymással ellentétes, úgy tekintsünk rájuk, mint “eepozit” egymásra.

E is for Eeposite.

Ha a két kiemelt csoport ugyanazon az oldalon van, vagy azt kell mondanom, hogy “ze Zame Zide”, akkor Z.

Ez vonatkozik azokra a molekulákra, amelyeknek több mint 1 szén van a kettős kötés mindkét oldalán.

ze Zame Zide.,

térjünk vissza a fenti példához:

bal oldalon, Oh outranks etil mivel az oxigénnek magasabb atomszáma van a szénhez képest. OH #1 és pont lefelé.

A jobb oldalon, klikkeljen a metilre, mivel a klórnak nagyobb atomszáma van a szénhez képest. Cl #1 és pont lefelé.

mivel mindkét nyíl ugyanabba az irányba mutat (lefelé), arra a következtetésre jutunk, hogy a prioritási csoportok A Ze Zame Zide-en vannak, így Z.,

2 egyenlő prioritású csoportok

néha látni fog egy trükkös kérdést, ahol egy sp2 szénnek 2 azonos csoportja lesz.

mivel nem rangsorolhatja egymást, nem lesz cisz/transz vagy E / Z izomerizmus.

itt van 2 gyakori példa:

1) A terminal pi bond

1 in 1-a buténnek 2 hidrogénatomja van.
mivel a H vs H pontosan ugyanolyan prioritással rendelkezik, ennek a molekulának nincs cisz/transz vagy E/Z izomerizmusa.,

2) ugyanazok a pontos csoportok ugyanazon az sp2 pi kötött szénen.

Carbon #2 in 2-metil-2-butene has 2 CH3 groups.

úgy tűnik, hogy az egyik az anyalánc része, a második pedig metil-szubsztituensnek tűnik.
azonban, ha CH3 képest CH3 rangsorolják pontosan ugyanaz.

ez a molekula nem rendelkezik cis/trans n/vagy E/Z izomerizmussal.,

Cis és Trans vs E és Z

ha visszatérünk a cis/trans gyakorlati problémáinkhoz, mint például a cis és a trans 2-butene, látni fogja, hogy itt is használhatjuk az E / z rendszert.

Carbon 2 és 3 mindegyikben van egy metilcsoport, amely a hidrogénatomot megelőzi. Amikor ezek a fák, te Z., Amikor trans kap E.

Egy figyelmeztető szó

használhatja E/Z a cisz/transz izomerek, de nem használhatja a cisz/transz komplex E/Z-izomer, mint már fentebb is látható.,

összefoglalva

Cis vs trans és E vs Z izomerek geometriai izomerek, amelyek akkor fordulnak elő, amikor a szubsztituensek egymás mellett vagy egymással szemben vannak rögzítve. Ez mind az alkének kettős kötésében, mind a gyűrűszerkezeteken lévő szubsztituensekben látható.

a cisz-alkének azonos méretűek, a transz-alkének ellentétes oldalúak. Ha a helyettesítők bonyolultabbak, használja a fejlettebb E / Z jelölést a magas prioritású csoportok kapcsolatának meghatározása után.