Cis Trans a E Z Geometrické Izomery

organické chemie kurz bude zahrnovat mnoho různých typů izomerů.

izomery mají stejný molekulární vzorec, ale něco o nich je jiné.
geometrické izomery, Typ stereoizomeru, se liší svou geometrií nebo tvarem. K tomu dochází, když jsou substituenti uzamčeni ve specifickém vztahu k sobě navzájem.,

řekl jsem, že uzamčen, protože, na rozdíl od konformační izomery v Newman Projekce, můžete jednoduše otočit molekuly změnit vztah mezi substituenty.

V tomto tutoriálu se podíváme na to, z alken geometrických izomerů včetně cis-trans a E Z.

Cis/Trans Izomerie

Cis/Trans izomerie je obvykle vidět s substituentů na obou stranách z alken dvojná vazba.

jak se to stane?

alkenové dvojné vazby se vyskytují mezi sp2 hybridizovanými atomy uhlíku. Připomeňme: hybridy sp2 mají trigonální rovinnou nebo „plochou“ geometrii.

(není to pohodlné?, Recenze sp2 hybridizace.)

ale není to hybrid, na který se díváme.

místo toho je to un-hybridizovaný P-orbital, který tvoří druhou vazbu mezi 2 atomy uhlíku.

sp3 hybridizovaná jednoduchá nebo simga vazba se může volně otáčet.

SP2 pi vazby jsou uzamčeny na místě.

jediným způsobem, jak otočit tuto vazbu, je přerušit dvojnou vazbu, otočit a reformovat dvojnou vazbu –což se obvykle nedodržuje.

ve skutečnosti to vyžaduje vysokou energii, jak uvidíte ve svých reakcích na diely olše později.,

podívejte se na následující generic z alken a je to 4 substituenty:

Carbon 1 má substituenty a a B; Uhlík 2 má substituenty C a D.

Ale všimněte si, jak konkrétně je na stejné straně jako je C, a B je na stejné straně jako D.

jediný způsob, jak přinést vedle D je rozbít pí vazba, rotace molekuly, a reformy pí vazba. V opačném případě a je uzamčen na místě v blízkosti C, A B je uzamčen na místě poblíž D.,

Cis vs Trans-Alkenů

Pojďme se podívat na 2 verze 2-buten: 2-buten je 4-uhlíkový řetězec s dvojnou vazbu mezi uhlíky 2 a 3.

Takže, můžeme učinit tento nesprávně, jako lineární molekula.

Nebo, kreslit každý sp2 uhlíku na 120 stupňů dluhopisů úhlu. To mi dává možnost umístit obě methylové skupiny nahoru, dolů nebo jednu nahoru a jednu dolů.

první dva jsou ve skutečnosti stejné: oba cis., Vidíte, můžu otočit molekulu a udělat první překrytí (překrytí) druhé, aniž bych porušil žádné vazby.

třetí je unikátní. Jediný způsob, jak překrýt třetí, je přerušit dvojnou vazbu.

CIS alkeny

cis považuji za „sestry“. Jsou spolu na stejné straně.
CIS alkeny mají substituenty na stejné straně dvojité vazby.

Trans alkeny

rád bych myslel na trans substituenty, které se “ přenesly od sebe. Dávám je na opačné strany.,
Trans alkeny mají své substituenty na opačných stranách.

pojmenování cis / Trans alkenů:

jakmile identifikujete cis / trans alkeny, jejich pojmenování je poměrně jednoduché.

1) Nejprve pojmenujte Alken pomocí níže uvedeného tutoriálu.

2) poté jednoduše přidejte před název “ cis „nebo “ trans“.,

Vezměte 2 geometrické izomery 2-buten.

Jejich vlastní jména jsou následující:

Když tam je jen jedna pi vazba, nemusíte určit, které uhlíku je cis nebo trans od. Je to pochopitelné.

Pokud máte na molekule více než jednu dvojnou vazbu, musíte určit, která je cis a která je trans.,

tuto molekulu, například: 2,5-octadiene

Tato molekula má 2 pi dluhopisů. Jeden cis a jeden trans.

protože existuje více než jedna vazba pi, musíte určit, která vazba pi je cis a která je trans.

stabilita alkenu

ne všechny izomery mají stejnou stabilitu.

je to všechno o stabilitě-v organické chemii nebo vědě obecně.

Trans alkeny jsou stabilnější než jejich cis protějšky.,

to je patrnější u větších substituentů.

Trans alkeny

v trans alkenu jsou substituenty od sebe odvráceny.
nedostanou se navzájem do tváří, a proto nevadí ostatním skupinám.

CIS alkeny

CIS alkenové substituenty jsou blízko u sebe a budou ‚dostat do sebe tváře.“To způsobuje „argumenty“, když jedna skupina napadne osobní prostor druhé.

když se skupiny snaží od sebe vzdálit, způsobují napětí na molekule.,

to vše vede k nešťastné a vyšší energetické konformaci cis.

Sns & Trans na Cyklické Sloučeniny

Prsten struktur nebo cyklické sloučeniny mohou také vykazovat cis/trans izomerie bez přítomnosti pí vazba.

pamatujte, že substituenti budou cis a trans, pokud jsou uzamčeni na svém místě. Pi vazby jsou jedním ze způsobů, jak je uzamknout na místě. Prsteny jsou další věc.

například v 1,2-dimethylcyklohexanu mohu zobrazit oba substituenty, kteří jdou na stránku nebo oba vyjdou ze stránky.,

protože směřují stejným směrem, jsou navzájem cis.

Pokud ukážu, že jeden jde na stránku a jeden vyjde ze stránky. Jsou trans k sobě navzájem.

I přesto, že uhlíky jsou sp3 a sigma vázáni k sobě navzájem, molekuly samotné nemohou otáčet, protože kruhovou strukturu. Uzamknout.

jediným způsobem, jak přeměnit cis-1,2-dimethylcyklohexan na trans-1,2-dimethylcyklohexan, je rozbít kroužek, otáčet a reformovat prsten.,

co když je na SP2 uhlíku více než jeden substituent?

doposud jsme se dívali na molekuly s jediným substituentem na obou stranách uhlíku vázaného na SP2 pi.

co se stane, když máme vazbu pi se 2 různými atomy nebo skupinami na uhlíku sp2?

podívejte se na 3-methyl-2-pentene:

v souladu strukturu:

můžete nakreslit tuto molekulu ve 2 různými způsoby. Ale porovnáte červený methyl nebo červený ethyl se zeleným methylem při výběru cis nebo trans?,

Zatímco někteří profesoři vás naučí porovnávat větší skupiny, odpověď je, že NEMŮŽETE srovnávat stačí si vybrat jeden pro cis a trans.

Zavádění E Z Notace

Když se jí pí vazba má více než jeden substituent na každé straně, nebo obsahuje non-carbon substituentů, budeme potřebovat pokročilejší systém pro identifikaci geometrické izomerie.

systém E Z vyžaduje pořadí skupin na obou stranách vazby pi., Musíme určit, zda vyšší prioritní skupiny jsou vedle sebe, Z (think cis), nebo od sebe navzájem, E (think trans).

ale nejprve se musíme naučit, jak řadit skupiny pomocí notace Cahn-Ingold-Prelog.

video Níže je z mé série chirality, ale tento koncept podrobně učí. Začněte sledovat od 0:52

Cahn-Ingold-Prelog v souhrnu:

hodnotíme atomy na základě jejich atomového čísla.
není hmotnost skupiny, není velikost skupiny.

čím vyšší je atomové číslo atomu přímo připojené, tím vyšší je priorita.,

Here are the 10 most common atoms you’ll come across from high to low priority:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Here’s My Simple Approach

1. Highlight your double bond, then look at just one half of the molecule at a time., Použijte ruku nebo jiný papír k pokrytí druhé poloviny molekuly.
   
2. Určit, která skupina má vyšší prioritu, a dát číslo 1.
   rád kreslím šipku kolmou na vazbu pi, takže mohu jasně zjistit, zda je to nahoru nebo dolů ve srovnání.
   
3. udělejte totéž pro druhou stranu.,
   

E je pro Eeposite, Z je Ze Zame Zide

Pokud dva s vysokou prioritou skupiny jsou naproti sobě, že z nich jako ‚eeposite‘ k sobě navzájem.

E je určen pro Eeposite.

Pokud dva s vysokou prioritou skupiny jsou na stejné straně, nebo bych měl říct na to, Ze Zame Zide, Z.

To platí pro molekuly, které mají více než jen 1 uhlík na každé straně dvojné vazby.

ze Zame Zide.,

vraťme se k příkladu výše:

Na levé straně, OH má vyšší hodnost než ethyl protože kyslík má vyšší atomové číslo, když ve srovnání s uhlím. OH je #1 a body dolů.

vpravo, Cl překonává methyl, protože chlor má vyšší atomové číslo ve srovnání s uhlíkem. Cl je #1 a body dolů.

protože obě šipky směřují stejným směrem (dolů), došli jsme k závěru, že prioritní skupiny jsou na ze Zame Zide, což z.,

2 stejné prioritní skupiny

někdy uvidíte trik otázku, kde sp2 uhlík bude mít 2 přesně stejných skupin.

protože nemůžete řadit jeden nad druhým, nebude existovat žádný cis/trans nebo e/z isomerismus.

Zde jsou 2 běžné příklady:

1) terminál pí vazba.

Uhlík #1 v 1-buten, 2 atomy vodíku.
protože H vs H mají stejnou přesnou prioritu, tato molekula nebude mít žádný cis/trans nebo e/z isomerismus.,

2) stejné přesné skupiny na stejném SP2 pi vázaném uhlíku.

Uhlík #2 v 2-methyl-2-buten, 2-CH3 skupin.

Jeden se zdá být součástí nadřazeného řetězce, druhý se zdá být methyl substituent.
když je však CH3 ve srovnání s CH3, řadí se přesně stejně.

Tato molekula nebude mít žádný cis/trans n/nebo E/Z izomerie.,

Cis a Trans vs E a Z a

Pokud se vrátíme k naší cis/trans praxi problémy, jako je cis a trans-2-buten, uvidíte, že můžeme použít E/Z systém i zde.

Uhlík 2 a 3 mají každý methylová skupina vítězných zobrazení atomu vodíku. Když jsou cis, dostanete Z. Když jsou trans dostanete E.

pozor

MŮŽETE použít E/Z, cis/trans isomerů, ale nelze použít cis/trans pro komplexní E/Z izomerů, jak jsme již ukázali výše.,

v souhrnu

CIS vs trans a E vs z izomery jsou geometrické izomery, které se vyskytují, když jsou substituenty uzamčeny v poloze vedle sebe nebo proti sobě. To je vidět jak v dvojných vazbách pro alkeny, tak v substituentech na prstencových strukturách.

CIS alkeny jsou na stejné velikosti, trans alkeny jsou na opačných stranách. Když jsou substituenti složitější, použijte pokročilejší zápis E / Z po určení vztahu skupin s vysokou prioritou.