Cis-Trans-og E Z Geometriske Isomerer

Din organisk kemi kurset vil dække mange forskellige typer af isomerer.

isomerer har den samme molekylformel, men noget ved dem er anderledes.
geometriske isomerer, en type stereoisomer, adskiller sig i deres geometri eller form. Dette sker, når substituenter er låst i et specifikt forhold til hinanden.,

Jeg siger låst, fordi i modsætning til konformationelle isomerer i Ne .man-fremskrivninger, kan du ikke blot rotere molekylet for at ændre forholdet mellem substituenter.

I denne tutorial, vil vi se på alken geometriske herunder isomerer cis-trans-og E Z.

Cis/Trans Isomerism

Cis/Trans isomerism er typisk set med substituenter på hver side af alken dobbeltbinding.

hvordan sker dette?

Alken-dobbeltbindinger forekommer mellem SP2-hybridiserede carbonatomer. Husk: sp2-hybrider har en trigonal-plan eller ‘flad’ geometri.

(ikke komfortabel med dette?, Anmeldelse sp2 hybridisering.men det er ikke den hybrid, vi kigger på.

i stedet er det den ikke-hybridiserede p-orbital, der danner en anden binding mellem de 2 carbonatomer.

en SP3-hybridiseret enkelt-eller simga-binding er fri til at rotere.

Sp2 pi-obligationer er låst på plads.

den eneste måde at rotere denne binding på er at bryde dobbeltbindingen, rotere og reformere dobbeltbindingen –som typisk ikke overholdes.faktisk kræver dette høj energi, som du vil se i dine Diels Alder reaktioner senere.,

Tag et kig på følgende generiske alken, og det er 4 substituenter:

Kulstof 1 har substituenter A og B. Carbon 2 har substituenter, C og D.

Men bemærk specifikt, hvordan En er på samme side som C, og B er på den samme side som D.

Den eneste måde at bringe En ved D er at bryde pi tykt papir, skal du dreje molekylet, og reformen pi bond. Ellers er A låst på plads nær C, og B er låst på plads nær D.,

Cis vs Trans Alkener

Lad os tage et kig på 2 versioner af 2-butene: 2-buten er et 4-carbon-kæde med en dobbeltbinding mellem kulstofatomer 2 og 3.

så vi kan tegne dette forkert som et lineært molekyle:

eller tegne hvert sp2-kulstof i en 120 graders bindingsvinkel. Dette giver mig mulighed for at placere begge methylgrupper op, ned eller en op og en ned.

de to første er faktisk de samme: begge cis., Du ser, jeg kan vende molekylet og gøre den første overlejring (overlapning) den anden uden at bryde nogen bindinger.

den tredje er unik. Den eneste måde at overlejre den tredje på er at bryde dobbeltbindingen.

Cis Alkener

jeg kan godt lide at tænke på cis som ‘søstre’. De er sammen på samme side.
Cis-alkener har substituenter på samme side af dobbeltbindingen.

Trans alkener

Jeg kan godt lide at tænke på trans substituenter som at have ‘overført væk fra hinanden.’Sætte dem på modsatte sider.,
Trans alkener har deres substituenter på modsatte sider.

navngivning af Cis/Trans alkener:

Når du har identificeret cis / trans alkener, er det ret simpelt at navngive dem.

1) navngiv først Alken ved hjælp af den vejledning, der er linket nedenfor.

2) Derefter skal du blot tilføje ‘cis’ eller ‘trans’ foran navnet.,

Tag 2 geometriske isomerer af 2-butene:

Deres rette navne er som følger:

Når der kun er en pi-bond, du behøver ikke at angive, hvilken kulstof cis eller trans siden. Det er selvforståeligt.

når du har mere end en dobbeltbinding på molekylet, skal du angive, hvilket er cis og hvilket er trans.,

Tag dette molekyle for eksempel: 2,5-octadiene

Dette molekyle har 2 pi obligationer. En cis og en trans.da der er mere end pin pi-obligation, skal du angive, hvilken pi-obligation der er cis, og hvilken der er trans.

Alkenstabilitet

ikke alle isomerer har samme stabilitet.

det handler om stabilitet – i organisk kemi eller videnskab generelt.

Trans-alkener er mere stabile end deres cis-modstykker.,

Dette er mere tydeligt med større substituenter.

Trans alkener

i en trans Alken vender substituenterne væk fra hinanden.
De kommer ikke i hinandens ansigter, og derfor har de ikke noget imod de andre grupper.

Cis-alkener

Cis-alkensubstituenter er tæt sammen og vil ‘komme i hinandens ansigter.’Dette forårsager ‘argumenter’, når den ene gruppe invaderer den andens personlige rum.

når grupperne forsøger at bevæge sig væk fra hinanden, forårsager de belastning på molekylet.,

alt dette fører til en ulykkelig og højere energi cis konformation.

Cis & Transeuropæiske på Cykliske Forbindelser

Ring strukturer eller cykliske forbindelser kan også udstille cis/trans isomerism uden tilstedeværelse af en pi-bond.

husk, substituenter vil være cis og trans, hvis de er låst på plads. Pi-obligationer er en måde at låse dem på plads. Ringe er en anden sag.i 1,2-dimethylcyclohe .an kan jeg for eksempel vise begge substituenter, der går ind på siden eller begge går ud af siden.,

da de peger i samme retning, er de cis til hinanden.

Hvis jeg viser, at man går ind på siden og en går ud af siden. De er trans til hinanden.

selvom carbonerne er sp3 og sigma bundet til hinanden, kan molekylet ikke rotere på grund af ringstrukturen. Låst.

den eneste måde at omdanne cis-1,2-dimethylcyclohe .an til trans-1,2-dimethylcyclohe .an på, er at åbne ringen, rotere og reformere ringen.,

hvad hvis der er mere end en substituent på sp2 carbon?

indtil nu har vi kigget på molekyler med kun en substituent på hver side af det sp2 pi-bundne kulstof.

Hvad sker der, hvis vi har en pi-binding med 2 forskellige atomer eller grupper på sp2-carbonet?

Tag et kig på 3-methyl-2-penten:

Her i linje struktur:

Du kan trække dette molekyle i 2 forskellige måder. Men vil du sammenligne den røde methyl eller rød ethyl med den grønne methyl, når du vælger cis eller trans?,

mens nogle professorer vil lære dig at sammenligne de større grupper, er svaret, at du ikke kan sammenligne blot vælge en til cis og trans.

Indføre E Z Notation

Når en pi bond har mere end en substituent på hver side, eller indeholder ikke-carbon substituenter, vi har brug for et mere avanceret system til identificering af geometriske isomerism.

E system-Systemet kræver placering af grupperne på hver side af pi-bindingen., Vi skal afgøre, om de højere prioriterede grupper er ved siden af hinanden, Z (tænk cis) eller væk fra hinanden, E (tænk trans).

men først skal vi lære at rangere grupper ved hjælp af Cahn-Ingold-Prelog notationen.

videoen nedenfor er fra min chiralitet serie, men lærer dette koncept i detaljer. Start med at se fra 0: 52

Cahn-Ingold-Prelog in resum.:

vi rangerer atomer baseret på deres atomnummer.
Ikke masse af gruppen, ikke størrelsen af gruppen.

jo højere atomnummeret af atomet er direkte fastgjort, jo højere prioritet.,

Here are the 10 most common atoms you’ll come across from high to low priority:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Here’s My Simple Approach

1. Highlight your double bond, then look at just one half of the molecule at a time., Brug din hånd eller et andet papir til at dække den anden halvdel af molekylet.
   
2. Bestem, hvilken gruppe der er højere prioritet, og sæt et nummer 1.
   Jeg kan godt lide at tegne en pil vinkelret på pi-bindingen, så jeg tydeligt kan se, om den er op eller ned ved sammenligning.
   
3. gør det samme for den anden side.,
   

E er for Eeposite, til Z er for Ze Zame Zide

Hvis de to højt prioriterede grupper, der er modsat hinanden, tænke på dem som værende ‘eeposite’ til hinanden.

E er for Eeposite.

Hvis de to højt prioriterede grupper er på samme side, eller skulle jeg sige på ” Ze Zame Zide,’ de er Z.

Dette gælder molekyler, der har mere end bare 1 kulstof på hver side af dobbeltbindingen.

Zee .ame .ide.,

Lad os gå tilbage til ovenstående eksempel:

På venstre, ÅH outranks ethyl, da ilt er en højere atomnummer, når i forhold til kulstof. OH er #1 og peger ned.

til højre overstiger Cl methyl, da klor har et højere atomnummer sammenlignet med kulstof. Cl er #1 og peger nedad.

da begge pile peger i samme retning (ned), konkluderer vi, at de prioriterede grupper er på Zee Zame Zide, hvilket gør det Til..,

2 lige prioriterede grupper

Nogle gange vil du se et trick spørgsmål, hvor en sp2 carbon vil have 2 af de nøjagtige samme grupper.

da du ikke kan rangere den ene over den anden, vil der ikke være nogen cis/trans eller e/. isomerisme.

Her er 2 almindelige eksempler:

1) En terminal pi bond

Kulstof #1-i-1-buten har 2 hydrogen atomer.
Da H vs H har den samme nøjagtige prioritet, vil dette molekyle ikke have nogen cis/trans eller e/. isomerisme.,

2) samme nøjagtige grupper på det samme sp2 pi-bundne kulstof.

Kulstof #2 i 2-methyl-2-buten har 2 CH3-grupper.

den ene ser ud til at være en del af forældrekæden, den anden ser ud til at være en methylsubstituent.
men når CH3 sammenlignes med CH3, rangerer de nøjagtigt det samme.

dette molekyle har ingen cis/trans n/eller e/. isomerisme.,

Cis og Trans vs E og

Hvis vi går tilbage til vores cis/trans-praksisproblemer, såsom cis og trans 2-butene, vil du se, at vi også kan bruge E/. – systemet her.

kulstof 2 og 3 har hver en methylgruppe, der overgår et hydrogenatom. Når de er cis, får du Z. Når de er trans du får E.

advarsel

Du KAN bruge E/Z for cis/trans-isomere, men du kan ikke bruge cis/trans for komplekse E/Z-isomerer, som vi allerede har vist ovenfor.,

i resum.

cis vs trans og e vs isomers isomerer er geometriske isomerer, der forekommer, når substituenterne er låst i position ved siden af eller overfor hinanden. Dette ses i både dobbeltbindinger for alkener og substituenter på ringstrukturer.

Cis-alkener er af samme størrelse, trans-alkener er på modsatte sider. Når substituenterne er mere komplicerede, skal du bruge den mere avancerede E / Z-notation efter bestemmelse af forholdet mellem grupper med høj prioritet.