cis Trans och E Z Geometriska isomerer

din organiska kemi kurs kommer att täcka många olika typer av isomerer.

isomerer har samma molekylformel men något om dem är annorlunda.
Geometriska isomerer, en typ av stereoisomer, skiljer sig åt i deras geometri eller form. Detta händer när substituenter är låsta i ett visst förhållande till varandra.,

Jag säger låst eftersom du, till skillnad från konformationsisomerer i Newman-projektioner, inte bara kan rotera molekylen för att ändra förhållandet mellan substituenter.

i denna handledning kommer vi att titta på Alken geometriska isomerer inklusive cis trans och e Z.

Cis/Trans Isomerism

Cis/Trans isomerism ses vanligtvis med substituenter på vardera sidan av Alken dubbelbindning.

hur händer detta?

Alken dubbelbindningar förekommer mellan sp2 hybridiserade kolatomer. Minns: sp2 hybrider har en trigonal plana eller ”platt” geometri.

(inte bekväm med detta?, Granska sp2 hybridisering.)

men det är inte hybriden vi tittar på.

istället är det den ohybridiserade p-orbitalen som bildar en andra bindning mellan de 2 kolatomerna.

en SP3 hybridiserad singel eller simga bond är fri att rotera.

SP2 pi-bindningar är låsta på plats.

det enda sättet att rotera detta band är att bryta dubbelbindningen, rotera och reformera dubbelbindningen –vilket vanligtvis inte observeras.

faktum är att detta kräver hög energi, som du ser i dina Diels Alderreaktioner senare.,

ta en titt på följande generiska alken och det är 4 substituenter:

Kol 1 har substituenter A och B; Kol 2 har substituenter C och D.

men märker specifikt hur A är på samma sida som C, och B är på samma sida som D.

det enda sättet att få en bredvid D är att bryta pi-bindningen, rotera molekylen och reformera pi-bindningen. Annars A är låst på plats nära C, och B är låst på plats nära D.,

Cis vs Trans Alkenes

Låt oss ta en titt på 2 versioner av 2-buten: 2-buten är en 4-kolkedja med dubbelbindning mellan kol 2 och 3.

Så vi kan rita detta felaktigt, som en linjär molekyl:

eller dra varje sp2-kol i en 120 graders bindningsvinkel. Detta ger mig möjlighet att placera både metylgrupper upp, ner, eller en upp och en ner.

de två första är faktiskt desamma: båda cis., Du ser, jag kan vända molekylen och göra den första överlappningen (överlappning) den andra utan att bryta några bindningar.

den tredje är unik. Det enda sättet att överlappa den tredje är att bryta dubbelbindningen.

Cis Alkenes

Jag gillar att tänka på cis som ”systrar”. De är tillsammans på samma sida.
Cis alkenes har substituenter på samma sida av dubbelbindningen.

Trans Alkenes

Jag gillar att tänka på trans-substituenter som att ha ” överfört bort från varandra.”Sätta dem på motsatta sidor.,
Trans alkenes har sina substituenter på motsatta sidor.

namngivning av Cis/Trans Alkenes:

När du har identifierat cis / trans alkenes är det ganska enkelt att namnge dem.

1) för det första, namnge Alken med hjälp av handledningen länkad nedan.

2) lägg sedan till ” cis ”eller” trans ” framför namnet.,

ta 2 geometriska isomerer av 2-buten:

deras egennamn är följande:

När det bara finns en pi-bindning behöver du inte ange vilket kol som är cis eller trans sedan. Det är självförstått.

När du har mer än en dubbelbindning på molekylen måste du ange vilken som är cis och vilken som är trans.,

ta denna molekyl till exempel: 2,5-oktadien

denna molekyl har 2 pi-bindningar. En cis och en trans.

eftersom det finns mer än en PI-obligation måste du ange vilken pi-obligation som är cis och vilken som är trans.

alkenstabilitet

inte alla isomerer har samma stabilitet.

det handlar om stabilitet – i organisk kemi eller vetenskap i allmänhet.

Trans alkenes är stabilare än sina cis-motsvarigheter.,

detta är mer uppenbart med större substituenter.

Trans Alkenes

i en trans-Alken är substituenterna vända bort från varandra.
de inte’ få i varandras ansikten ’ och därför, inte har något emot de andra grupperna.

Cis Alkenes

Cis alkensubstituenter är nära varandra och kommer att ’komma i varandras ansikten.”Detta orsakar” argument ” när en grupp invaderar den andra personliga utrymme.

när grupperna försöker röra sig bort från varandra orsakar de belastning på molekylen.,

allt detta leder till en olycklig och högre energi cis konformation.

Cis& Trans på cykliska föreningar

ringstrukturer eller cykliska föreningar kan också uppvisa cis / trans-isomerism utan närvaro av en pi-bindning.

Kom ihåg att substituenter kommer att vara cis och trans om de är låsta på plats. Pi obligationer är ett sätt att låsa dem på plats. Ringar är en annan sak.

till exempel i 1,2-dimetylcyklohexan kan jag visa båda substituenterna som går in på sidan eller båda går ut ur sidan.,

eftersom de pekar i samma riktning är de cis till varandra.

om jag visar en går in på sidan och en går ut på sidan. De är trans till varandra.

även om kolen är sp3 och sigma bundna till varandra, kan molekylen själv inte rotera på grund av ringstrukturen. Låst.

det enda sättet att vända cis-1,2-dimetylcyklohexan till trans-1,2-dimetylcyklohexan är att bryta upp ringen, rotera och reformera ringen.,

vad händer om det finns mer än en substituent på SP2-kolet?

hittills har vi tittat på molekyler med bara en substituent på vardera sidan av det sp2 pi-bundna kolet.

vad händer om vi har en pi-bindning med 2 olika atomer eller grupper på SP2-kolet?

ta en titt på 3-metyl-2-penten:

här i linjestruktur:

Du kan rita denna molekyl på 2 olika sätt. Men kommer du att jämföra den röda metyl eller röd etyl till den gröna metyl när du väljer cis eller trans?,

medan vissa professorer lär dig att jämföra de större grupperna, är svaret att du inte kan jämföra helt enkelt välja en för cis och trans.

introducerar E Z-notationen

När en pi-bindning har mer än en substituent på varje sida, eller innehåller icke-kolsubstituenter, behöver vi ett mer avancerat system för att identifiera geometrisk isomerism.

E Z-systemet kräver att grupperna rangordnas på vardera sidan av pi-bindningen., Vi måste bestämma om de högre prioriteringsgrupperna ligger bredvid varandra, Z (think cis), eller bort från varandra, E (think trans).

men först måste vi lära oss att rangordna grupper med hjälp av Cahn-Ingold-Prelog notation.

videon nedan är från min chirality-serie, men lär ut detta koncept i detalj. Börja titta från 0: 52

Cahn-Ingold-Prelog i sammanfattning:

vi rangordnar atomer baserat på deras atomnummer.
inte massan av gruppen, inte storleken på gruppen.

ju högre atomnumret för atomen direkt fäst, desto högre prioritet.,

Here are the 10 most common atoms you’ll come across from high to low priority:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Here’s My Simple Approach

1. Highlight your double bond, then look at just one half of the molecule at a time., Använd din hand eller ett annat papper för att täcka den andra halvan av molekylen.
   
2. Bestäm vilken grupp som är högre prioritet och sätt ett nummer 1.
   Jag gillar att rita en pil vinkelrätt mot pi bond så jag kan tydligt se om det är upp eller ner i jämförelse.
   
3. gör samma sak för den andra sidan.,
   

E är för Eeposite, Z är för Ze Zame Zide

om de två högprioriterade grupperna är motsatta varandra, Tänk på dem som ”eeposite” till varandra.

E är för Eeposite.

om de två högprioriterade grupperna är på samma sida, eller ska jag säga på ”Ze Zame Zide”, är de Z.

detta gäller molekyler som har mer än bara 1 kol på vardera sidan av dubbelbindning.

Ze Zame Zide.,

låt oss gå tillbaka till exemplet ovan:

till vänster överträffar OH etyl eftersom syre har ett högre atomnummer jämfört med kol. Åh är # 1 och pekar ner.

till höger överträffar Cl metyl eftersom klor har ett högre atomnummer jämfört med kol. Cl är # 1 och pekar ner.

eftersom båda pilarna pekar i samma riktning (ner), drar vi slutsatsen att de prioriterade grupperna är på Ze Zame Zide gör det Z.,

2 lika prioriterade grupper

Ibland ser du en kuggfråga där ett SP2-kol kommer att ha 2 av exakt samma grupper.

eftersom du inte kan rangordna en över den andra, kommer det inte att finnas någon cis/trans eller E/Z-isomerism.

här är 2 vanliga exempel:

1) en terminal pi bond

Kol #1 i 1-buten har 2 väteatomer.
eftersom H vs H har samma exakta prioritet kommer denna molekyl inte att ha någon cis/trans eller E/Z-isomerism.,

2) samma exakta grupper på samma SP2 pi bunden kol.

Kol #2 i 2-metyl-2-buten har 2 CH3-grupper.

en verkar vara en del av moderkedjan, den andra verkar vara en metylsubstituent.
men när CH3 jämförs med CH3 rankas de exakt samma.

denna molekyl kommer inte att ha någon cis/trans n/eller E / Z isomerism.,

Cis och Trans vs E och Z

om vi går tillbaka till våra cis / trans övningsproblem, såsom cis och trans 2-buten, ser du att vi kan använda E/Z-systemet här också.

Kol 2 och 3 vardera har en metylgrupp som överträffar en väteatom. När de är cis får du Z. När de är trans får du E.

ett varningens ord

Du kan använda E/Z för cis/transisomerer, men du kan inte använda cis/trans för komplexa E/Z-isomerer som vi redan har visat ovan.,

Sammanfattningsvis

Cis vs trans och E vs Z isomerer är geometriska isomerer som uppstår när substituenter är låsta i läge bredvid eller mittemot varandra. Detta ses i både dubbelbindningar för alkenes och substituenter på ringstrukturer.

Cis alkenes är i samma storlek, trans alkenes är på motsatta sidor. När substituenterna är mer komplicerade använd den mer avancerade E / Z-notationen efter att ha bestämt förhållandet mellan högprioriterade grupper.