Oman orgaanisen kemian kurssi kattaa monia erilaisia isomeerejä.
isomeereilla on sama molekyylikaava, mutta jokin niissä on erilainen.
Stereoisomeerityypin geometriset isomeerit eroavat toisistaan geometrialtaan tai muodoltaan. Tämä tapahtuu, kun substituentit lukitaan tiettyyn suhteeseen keskenään.,
sanon lukittuna, koska toisin kuin konformationaaliset isomeerit Newmanin ennusteissa, molekyyliä ei voi vain pyörittää substituenttien välisen suhteen muuttamiseksi.
tässä opetusohjelmassa, me katso alkeeni geometriset isomeerit mukaan lukien ivy-trans-ja E-Z.
Cis – /Trans-Isomeriaa
Cis – /Trans-isomeria on tyypillisesti nähty substituentteja kummallakin puolella alkeeni kaksoissidos.
miten tämä tapahtuu?
Alkueenin kaksoissidoksia esiintyy sp2 hybridisoituneiden hiiliatomien välillä. Takaisinveto: sp2-hybrideillä on trigonaalinen-planaari tai ”tasainen” geometria.
(Not comfortable with this?, Review sp2 Hybridization.)
mutta kyseessä ei ole hybridi.
sen Sijaan, se on yk-hybridisoitiin p-silmäkuopan, joka muodostaa TOISEN sidos 2 hiiliatomia.
sp3 hybridisoitunut yksittäinen tai simga-sidos on vapaa pyörimään.
Sp2 pi-sidokset lukitaan paikoilleen.
ainoa tapa kiertää tämä side on rikkoa kaksoissidos, kiertää, ja uudistaa kaksoissidos, joka on tyypillisesti ole havaittu.
itse asiassa tämä vaatii paljon energiaa, kuten Diels Alder-reaktioissa nähdään myöhemmin.,
katso seuraavat generic alkeeni ja se on 4 substituentteja:
Hiili 1 on substituentteja A ja B; Carbon 2 on substituentteja, C ja D.
Mutta huomatkaa erityisesti, miten on samalla puolella kuin C, ja B on samalla puolella kuin D.
ainoa tapa tuoda vieressä D on rikkoa pi bond, kääntää molekyyli, ja uudistaa pi bond. Muuten A lukitaan paikoilleen lähelle C: tä, ja B lukitaan paikoilleen lähelle D: tä.,
Cis vs Trans Alkeenit
katsotaanpa katsomaan 2 versiot 2-buteeni: 2-buteeni on 4-hiilen ketju, jossa on kaksoissidos välillä hiilivetyjä, 2 ja 3.
Joten, voimme piirtää tämän väärin, kuten lineaarinen molekyyli:
Tai, piirtää jokainen sp2-hiiltä, vähintään 120 asteen bond kulma. Tämä antaa minulle mahdollisuuden asettaa molemmat metyyliryhmät ylös, alas tai yksi ylös ja yksi alas.
kaksi ensimmäistä ovat todellisuudessa samat: molemmat cis., Katsokaas, voin kääntää molekyylin ja tehdä ensimmäisen päällekkäisyyden (päällekkäisyyden) toisen rikkomatta mitään sidoksia.
kolmas on ainutlaatuinen. Kolmosen päälle pääsee vain rikkomalla kaksoissidoksen.
Ivy-alpha olefin fraction
haluan ajatella, ivy, kuten ”sisaret”. He ovat yhdessä samalla puolella.
Cis-alkeeneilla on substituentit kaksoissidoksen samalla puolella.
Trans Alkeenit
pidän trans substituentteja kuin ottaa ’siirretään pois toisiaan. Laitan ne vastakkaisille puolille.,
Trans alkeenien substituentit ovat vastakkaisilla puolilla.
Nimeäminen Cis – /Trans-Alkeenit:
Kun olet tunnistanut cis – /trans-alkeenit, nimeämällä ne on melko yksinkertainen.
1) ensin, nimeä alkeeni alla olevan opetusohjelman avulla.
2) Sitten yksinkertaisesti lisätä ’ivy’ tai ’trans’ nimen edessä.,
Ota 2 geometristen isomeerien 2-buteeni:
Niiden oikeilla nimillä ovat seuraavat:
Kun on vain yksi pi bond, sinun ei tarvitse määrittää, mitä hiili on cis tai trans lähtien. Se on itsestään selvää.
kun molekyylissä on useampi kuin yksi kaksoissidos, on määriteltävä, mikä on cis ja mikä trans.,
Ottaa tämän molekyylin esimerkiksi: 2,5-octadiene
Tämä molekyyli on 2 pi joukkovelkakirjoja. Yksi cis ja yksi trans.
koska pi-sidoksia on enemmän kuin yksi, on määriteltävä, mikä pi-sidos on cis ja mikä on trans.
alkeenin stabiilisuus
kaikilla isomeereillä ei ole samaa stabiilisuutta.
kyse on vakaudesta – orgaanisessa kemiassa tai tieteessä yleensä.
Trans alkeenit ovat vakaampia kuin niiden ivy-maiden kollegansa.,
tämä näkyy selvemmin suuremmilla substituenteilla.
Trans Alkeenit
Tässä trans-alkeeni, substituentit ovat poispäin toisistaan.
he eivät ’pääse toistensa kasvoille’ ja siksi, älä välitä muista ryhmistä.
Ivy-alpha olefin fraction
Ivy-alkeeni substituentteja ovat lähellä toisiaan ja saada toistensa kasvoja.”Tämä aiheuttaa ”argumentteja”, kun toinen ryhmä tunkeutuu toisen henkilökohtaiseen tilaan.
Kun ryhmät yrittävät siirtyä pois toisiaan, ne aiheuttavat rasitusta molekyyli.,
kaikki tämä johtaa onnettomaan ja korkeamman energian cis-konformaatioon.
Cis & Trans Syklistä Yhdisteitä
Rengas rakenteita tai rengasrakenteisia yhdisteitä voi myös esiintyä cis/trans-isomeriaa ilman läsnäolo pi bond.
muista, että substituentit ovat cis ja trans, jos ne on lukittu paikalleen. Pi bonds on yksi tapa lukita ne paikoilleen. Renkaat ovat toinen asia.
esimerkiksi 1,2-dimetyylisykloheksaanissa voin näyttää molemmat sivulle menevät substituentit tai molemmat sivusta ulos menevät.,
Koska ne osoittavat samaan suuntaan, ne ovat ivy toisiaan.
– Jos jokin menee sivu ja yksi menee ulos sivun. Ne ovat toisilleen translitteroituja.
vaikka hiiliatomia ovat sp3-ja sigma sidottu toisiinsa, molekyyli itse ei voi kiertää, koska rengas rakenne. Lukita.
ainoa tapa muuttaa cis-1,2-dimetyylisykloheksaani trans-1,2-dimetyylisykloheksaaniksi on rikkoa rengas, kiertää ja uudistaa rengas.,
entä jos sp2-hiilessä on useampi kuin yksi substituentti?
tähän asti olemme tarkastelleet molekyylejä, joissa on vain yksi substituentti sp2 pi: n sitoutuneen hiilen molemmin puolin.
Mitä tapahtuu, jos meillä on pi bond 2 eri atomien tai ryhmien sp2-hiiltä?
katso 3-metyyli-2-penteenin kanssa:
Tässä in line rakenne:
Voit tehdä tämän molekyylin 2 eri tavalla. Mutta vertaatko punaista metyyliä tai punaista etyyliä vihreään metyyliin valitessasi cis-tai trans-yhdisteitä?,
Vaikka jotkut professorit opettaa voit vertailla suurempia ryhmiä, vastaus on, että ei VOI verrata, yksinkertaisesti valita yksi, cis ja trans.
Esittelyssä E Z Merkintätapa
Kun pi bond on enemmän kuin yksi substituentin kummallakin puolella, tai sisältää ei-hiilen substituenttien, tarvitsemme enemmän kehittynyt järjestelmä tunnistaa geometrinen isomeria.
E Z-järjestelmä edellyttää ryhmien sijoittamista pi-sidoksen kummallekin puolelle., Meidän on selvitettävä, ovatko korkeamman prioriteetin ryhmät vierekkäin, Z (think cis), vai kaukana toisistaan, E (think trans).
mutta ensin on opittava sijoittamaan ryhmät käyttäen Cahn-Ingold-Prelog-merkintää.
alla oleva video on my chirality-sarjasta, mutta opettaa tätä konseptia yksityiskohtaisesti. Aloita katselu 0:52.
Cahn-Ingold-Prelog yhteenvetona:
Olemme ranking atomien perustuu niiden järjestysluku.
Ei ryhmän massaa, ei ryhmän kokoa.
mitä suurempi on suoraan kiinnittyneen atomin atomiluku, sitä suurempi prioriteetti.,
Here are the 10 most common atoms you’ll come across from high to low priority:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
Here’s My Simple Approach
- Highlight your double bond, then look at just one half of the molecule at a time., Käytä kättäsi tai muuta paperia peittääksesi molekyylin toisen puoliskon.
- Selvittää, mikä ryhmä on korkeampi prioriteetti ja laittaa numero 1.
tykkään piirtää nuolen kohtisuoraan pi-sidokseen, joten voin selvästi nähdä, onko se vertailussa ylös vai alas.
- Tehdä sama asia toisella puolella.,
E on Eeposite, Z Ze Zame Zide
Jos kaksi korkean prioriteetin ryhmiä ovat toisiaan vastapäätä, ajatella niiden olevan ’eeposite toisilleen.
E on Eeposite.
Jos kaksi korkean prioriteetin ryhmiä ovat samalla puolella, vai pitäisikö sanoa ’Ze Zame Zide,’ ne ovat Z.
Tämä koskee molekyylejä, jotka ovat enemmän kuin vain 1 carbon kummallakin puolella kaksoissidoksen.
Ze Zame Zide.,
palataanpa takaisin esimerkissä:
vasemmalla, OH sijoittuu etyyli koska happi on suurempi järjestysluku verrattuna hiiltä. OH is #1 ja points down.
oikealla Cl outranks metyyli, koska kloorin atomiluku on suurempi verrattuna hiileen. Cl on #1 ja osoittaa alaspäin.
koska molemmat nuolet osoittavat samaan suuntaan (alas), päätämme, että prioriteettiryhmät ovat Ze Zame Zide tehdä se Z.,
2 Yhtäläiset Ensisijaiset kohderyhmät
Joskus voit nähdä temppu kysymys, jossa on sp2-hiiltä on 2 saman ryhmiä.
Koska et voi listalla yksi yli muiden, EI cis – /trans-tai E/Z-isomeria.
Tässä on 2 yleisiä esimerkkejä:
1) pääte-pi bond
Hiilen #1 1-buteeni on 2 vetyatomia.
Koska H vs S on sama prioriteetti, tämä molekyyli ei ole cis – /trans-tai E/Z-isomeria.,
2) Samat ryhmät samalla sp2 pi sitoo hiiltä.
Hiilen #2-2-metyyli-2-buteenista on 2 CH3-ryhmät.
Yksi näyttää olevan osa vanhemman ketjun, toinen näyttää olevan metyyli-substituentin.
Kuitenkin, kun CH3 verrataan CH3 ne sijoittuvat täsmälleen sama.
Tämä molekyyli ei ole cis – /trans-n/tai E/Z-isomeria.,
Cis-ja Trans-vs E ja Z
Jos menemme takaisin meidän cis – /trans-käytännön ongelmia, kuten cis-ja trans-2-buteeni, näet, että voimme käyttää E/Z järjestelmän täällä.
Hiili 2, ja 3 kullakin metyyli-ryhmä näkyvyys ennen muita vetyatomi. Kun he ovat ivy, saat Z. Kun he ovat trans saat E.
varoituksen sana
Voit käyttää E/Z cis – /trans-isomeerien summa, mutta et voi käyttää cis – /trans-monimutkaisten E/Z-isomeerit kuten olemme jo edellä on osoitettu.,
tiivistelmässä
Cis vs trans ja E vs Z-isomeerit ovat geometrisia isomeerejä, joita esiintyy, kun substituentit ovat lukittuina paikoilleen toistensa viereen tai vastakkain. Tämä näkyy sekä alkeenien kaksoissidoksissa että rengasrakenteiden substituenteissa.
Cis-alkeenit ovat samankokoisia, trans-alkeenit vastakkaisilla puolilla. Kun substituentit ovat monimutkaisempia, käytä kehittyneempää E / Z-merkintää määritettyään ensisijaisten ryhmien välisen suhteen.
Leave a Reply