Kirk Kettner es un agente de la TSA en el Aeropuerto Internacional de Pittsburgh. Intenta reconciliarse con su ex novia Marnie, a pesar de que ella lo trata mal. Mientras tanto, la atractiva mujer Molly McCleish, llega a la terminal para abordar un vuelo. Kirk es el único agente de la TSA que no coquetea con ella ni intenta acosarla. Después de abordar, ella llama a su teléfono celular dejado accidentalmente en seguridad, Kirk lo responde y se encarga de devolverlo la noche siguiente.,
Kirk y su amigo Devon llegan al Museo Andy Warhol la noche siguiente para devolver el teléfono de Molly. Mientras está allí, Kirk’s es acusado erróneamente de derramar una bebida sobre el director del museo y se le pide permiso. Molly se siente mal y le ofrece entradas a Kirk para un partido de hockey de los Pittsburgh Penguins. Kirk lleva a su amigo, Stainer, al juego, donde se encuentran con Molly y su amiga Patty. Mientras Stainer y Molly están lejos de sus asientos, Patty le dice a Kirk que Molly está interesada en él.
Molly le pide a Kirk salir unos días más tarde y él está de acuerdo., Stainer predice que su relación fracasará, se refiere a Molly como un «10», y Kirk como un» 5″, diciendo que es una diferencia demasiado grande. Mientras tanto, Patty cree que Molly solo ha elegido a Kirk porque está «a salvo». Mientras que en su cita, Kirk le dice a Molly que sueña con convertirse en piloto, mientras que Molly comparte su historia de cómo una vez fue abogada antes de darse cuenta de su amor por la planificación de eventos. Al final de la noche, se besan en el coche de Kirk.
Molly acompaña a Kirk a un almuerzo familiar, donde encanta a los hombres y pone celosa a Marnie., Después de regresar al apartamento de Molly, mientras se besaban, Kirk eyacula prematuramente en sus pantalones y momentos después llegan los padres de Molly. Desesperado por ocultar la mancha en sus pantalones, Kirk parece descortés al no ponerse de pie para estrechar la mano y se va rápidamente. Creyendo que huyó para evitar conocer a sus padres, Molly ignora las llamadas de Kirk. Kirk la rastrea y admite las verdaderas razones de su partida y ella lo perdona.
en la fiesta de Cumpleaños 21 de Katie, Kirk está preocupada por Molly siendo intencionalmente vaga sobre la línea de trabajo de Kirk con sus padres., El ex novio de Molly, Cam, un piloto de acrobacias, llega y alude a que Molly tiene un defecto físico. Después de la fiesta, regresan al apartamento de Molly y se desnudan parcialmente. Kirk descubre que el «defecto» de Molly son los dedos de los pies ligeramente palmeados, que Kirk considera tan pequeños que decide que ella es de hecho demasiado perfecta para él. Molesta con Kirk por sus inseguridades y deseando que hubiera algo mal con ella para justificar que estuvieran juntos, Molly confiesa que Cam tenía el mismo problema. Ella admite que le pidió salir a Kirk porque lo consideraba seguro, haciendo que Kirk rompiera con ella., Kirk reanuda su relación con Marnie y hace planes para asistir a unas vacaciones familiares en Branson juntos.
Más Tarde, Stainer le pregunta a una ex novia suya si era lo suficientemente bueno para ella, ella le dice que sus inseguridades le causaron terminar su relación. Al darse cuenta de que causó la ruptura de Kirk y Molly diciéndole a Kirk que Molly era demasiado buena para él, Stainer llama a Patty y consigue que traiga a Molly al aeropuerto. Kirk se encuentra con Molly en la puerta de la terminal, donde confiesa que las inseguridades de Kirk sobre sí mismo están justificadas, pero que ella quiere estar con él a pesar de todo., Stainer sube al avión para encontrar a Kirk, y se prepara para encontrar a Molly. Es perseguido por Marnie, pero finalmente encuentra a Molly, se reconcilian y reanudan su relación.
en los créditos finales, Kirk sorprende a Molly con un viaje misterioso a Cleveland a través de un avión pequeño, ya que ha cumplido su sueño de convertirse en piloto.
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