Kirk Kettner est un agent de la TSA à L’Aéroport international de Pittsburgh. Il tente de se réconcilier avec son ex-petite amie Marnie, bien qu’elle le traite mal. Pendant ce temps, jolie femme Molly McCleish, arrive au terminal pour monter à bord d’un vol. Kirk est le seul agent de la TSA qui ne flirte pas avec elle ou ne tente pas de la harceler. Après l’embarquement, elle appelle son téléphone portable accidentellement laissé à la sécurité, Kirk lui répond et s’arrange pour le rendre le lendemain soir.,
Kirk et son ami Devon arrivent au Musée Andy Warhol le soir suivant pour rendre le téléphone de Molly. Pendant ce temps, Kirk est accusé à tort d’avoir renversé un verre sur le directeur du musée et on lui demande de partir. Molly se sent mal et offre à Kirk des billets pour un match de hockey des Penguins de Pittsburgh. Kirk amène son ami, Stainer, au jeu, où ils rencontrent Molly et son amie Patty. Alors que Stainer et Molly sont loin de leurs sièges, Patty dit à Kirk que Molly s’intéresse à lui.
Molly demande à Kirk de sortir quelques jours plus tard et il accepte., Stainer prédit que leur relation échouera, il se réfère à Molly comme un « 10 », et Kirk comme un « 5 », en disant que c’est une trop grande différence. Patty, quant à elle, croit que Molly n’a choisi Kirk que parce qu’il est »en sécurité ». Alors qu « à leur date, Kirk dit à Molly qu » il rêve de devenir pilote, tandis que Molly partage son histoire sur la façon dont elle était autrefois avocate avant de réaliser son amour pour la planification d » événements. À la fin de la nuit, ils s’embrassent dans Kirk voiture.
Molly accompagne Kirk à un déjeuner de famille, où elle charme les hommes et rend Marnie jalouse., Après son retour à L’appartement de Molly, tout en s’embrassant, Kirk éjacule prématurément dans son pantalon et quelques instants plus tard, les parents de Molly arrivent. Désespéré de cacher la tache sur son pantalon, Kirk semble discourtois en ne se levant pas pour serrer la main et part rapidement. Croyant qu’il a fui pour éviter de rencontrer ses parents, Molly ignore les appels de Kirk. Kirk la traque et admet les vraies raisons de son départ et elle lui pardonne.
à la fête du 21e anniversaire de Katie, Kirk est troublé par Molly étant intentionnellement vague sur la ligne de travail de Kirk à ses parents., L’ex-petit ami de Molly, Cam, un pilote cascadeur, arrive alors et fait allusion à Molly ayant un défaut physique. Après la fête, ils retournent à L’appartement de Molly et se déshabillent partiellement. Kirk découvre que le « défaut » de Molly est des orteils légèrement palmés, ce que Kirk considère si mineur qu « il décide qu » elle est en effet trop parfaite pour lui. Bouleversé par Kirk sur ses insécurités et souhaitant qu « il y avait quelque chose de mal avec elle pour les justifier d » être ensemble, Molly avoue que Cam avait le même problème. Elle admet qu « elle a demandé Kirk parce qu » elle le considérait en sécurité, ce qui a amené Kirk à rompre avec elle., Kirk reprend sa relation avec Marnie et prévoit d’assister à des vacances en famille à Branson ensemble.
plus tard, Stainer demande à son ex-petite amie s’il était assez bon pour elle, elle lui dit que ses insécurités l’ont amenée à mettre fin à leur relation. Réalisant qu’il a causé la rupture de Kirk et Molly en disant à Kirk que Molly était trop bonne pour lui, Stainer téléphone à Patty et lui fait amener Molly à l’aéroport. Kirk rencontre Molly à la porte du terminal, où elle avoue que les insécurités de Kirk sur lui-même sont justifiées, mais qu » elle veut être avec lui malgré tout., Stainer monte à bord de L’avion pour trouver Kirk, et il se prépare à trouver Molly. Il est poursuivi par Marnie mais finit par trouver Molly, ils se réconcilient et reprennent leur relation.
dans le générique de fin, Kirk surprend Molly avec un voyage mystère à Cleveland via un petit avion, car il a réalisé son rêve de devenir pilote.
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