Kirk Kettner è un agente della TSA all’aeroporto internazionale di Pittsburgh. Cerca di riconciliarsi con la sua ex-fidanzata Marnie, nonostante lei lo tratti male. Nel frattempo, la donna attraente Molly McCleish, arriva al terminal per imbarcarsi su un volo. Kirk è l ” unico agente TSA che non flirtare con o tentare di molestarla. Dopo l ” imbarco, lei chiama il suo telefono cellulare accidentalmente lasciato alle spalle alla sicurezza, Kirk risponde e organizza per restituirlo la sera seguente.,
Kirk e il suo amico Devon arrivano al Museo Andy Warhol la sera seguente per restituire il telefono di Molly. Mentre è lì, Kirk è accusato ingiustamente di versare un drink sul direttore del museo e gli viene chiesto di andarsene. Molly si sente male e offre biglietti Kirk per una partita di hockey Pittsburgh Penguins. Kirk porta il suo amico, Stainer, al gioco, dove incontrano Molly e la sua amica Patty. Mentre Stainer e Molly sono lontani dai loro posti, Patty dice a Kirk che Molly è interessata a lui.
Molly chiede Kirk fuori pochi giorni dopo e lui è d’accordo., Stainer predice il loro rapporto fallirà, si riferisce a Molly come un “10”, e Kirk come un” 5″, dicendo che è troppo grande una differenza. Patty nel frattempo crede Molly ha scelto solo Kirk perché è “sicuro”. Mentre sulla loro data, Kirk dice Molly che sogna di diventare un pilota, mentre Molly condivide la sua storia di come una volta era un avvocato prima di realizzare il suo amore per la pianificazione di eventi. Alla fine della notte, si baciano nella macchina di Kirk.
Molly accompagna Kirk a un pranzo in famiglia, dove incanta gli uomini e fa ingelosire Marnie., Dopo il ritorno a casa di Molly, mentre facendo fuori, Kirk eiacula prematuramente nei pantaloni e pochi istanti dopo i genitori di Molly arrivano. Nel disperato tentativo di nascondere la macchia sui pantaloni, Kirk sembra scortese da non in piedi per stringere la mano e se ne va in fretta. Credendo di essere fuggito per evitare di incontrare i suoi genitori, Molly ignora le chiamate di Kirk. Kirk la rintraccia e ammette le vere ragioni della sua partenza e lei lo perdona.
Alla festa di compleanno 21st di Katie, Kirk è turbato da Molly essere intenzionalmente vago sulla linea di lavoro di Kirk ai suoi genitori., L’ex fidanzato di Molly Cam, un pilota di stunt, arriva e allude a Molly che ha un difetto fisico. Dopo la festa, tornano nell’appartamento di Molly e si spogliano parzialmente. Kirk scopre “difetto” di Molly è dita dei piedi leggermente palmati, che Kirk considera così minore che decide che lei è davvero troppo perfetto per lui. Sconvolto con Kirk per le sue insicurezze e desiderando che ci fosse qualcosa di sbagliato in lei per giustificare il loro stare insieme, Molly confessa che Cam aveva lo stesso problema. Ammette di aver chiesto a Kirk di uscire perché lo considerava al sicuro, causando a Kirk di rompere con lei., Kirk riprende il suo rapporto con Marnie e fa piani per partecipare a una vacanza in famiglia a Branson insieme.
Più tardi, Stainer chiede a una sua ex-fidanzata se fosse abbastanza buono per lei, lei gli dice che le sue insicurezze le hanno causato la fine della loro relazione. Rendendosi conto che ha causato Kirk e Molly break-up dicendo Kirk che Molly era troppo buono per lui, Stainer telefoni Patty e la fa portare Molly per l ” aeroporto. Kirk incontra Molly al terminal gate, dove confessa le insicurezze di Kirk su se stesso sono giustificate, ma che vuole stare con lui a prescindere., Stainer sale sull’aereo per trovare Kirk, e si prepara a trovare Molly. Viene inseguito da Marnie ma alla fine trova Molly, si riconciliano e riprendono la loro relazione.
Nei titoli di coda, Kirk sorprende Molly con un viaggio misterioso a Cleveland tramite piccoli aerei, mentre ha realizzato il suo sogno di diventare un pilota.
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