Phenylgruppe

Üblicherweise ist eine „Phenylgruppe“ gleichbedeutend mit C6H5− und wird durch das Symbol Ph oder archaisch Φ dargestellt. Benzol wird manchmal als PhH bezeichnet. Phenylgruppen sind im Allgemeinen an andere Atome oder Gruppen gebunden. Zum Beispiel hat Triphenylmethan (Ph3CH) drei Phenylgruppen, die an dasselbe Kohlenstoffzentrum gebunden sind. Viele oder sogar die meisten Phenylverbindungen werden nicht mit dem Begriff „Phenyl“beschrieben. Zum Beispiel wird das Chlorderivat C6H5Cl normalerweise Chlorbenzol genannt, obwohl es Phenylchlorid genannt werden könnte., In speziellen (und seltenen) Fällen werden isolierte Phenylgruppen nachgewiesen: das Phenylanion (C6H5−), das Phenylkation (C6H5+) und das Phenylradikal (C6H5•).

Obwohl Ph und Phenyl eindeutig C6H5 bezeichnen, werden substituierte Derivate auch unter Verwendung der Phenylterminologie beschrieben. Zum Beispiel ist O2NC6H4 Nitrophphenyl und F5C6 Pentafluorphenyl. Monosubstituierte Phenylgruppen (dh disubstituierte Benzole) sind mit elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen assoziiert, und die Produkte folgen dem Arensubstitutionsmuster., Also, eine bestimmte substituierte phenyl-Verbindung hat drei Isomere ortho (1,2-disubstitution), meta – (1,3-disubstitution) und para – (1,4-disubstitution). Eine disubstituierte Phenylverbindung (trisubstituiertes Benzol) kann beispielsweise 1,3,5-trisubstituiert oder 1,2,3-trisubstituiert sein. Höhere Substitutionsgrade, für die die Pentafluorphenyl-Gruppe ein Beispiel ist, existieren und werden nach der IUPAC-Nomenklatur benannt.,

Etymologieedit

Phenyl leitet sich vom französischen Wort phényle ab, das wiederum vom griechischen φαίνω (phaino), „shining“, abgeleitet ist, da die ersten benannten Phenylverbindungen Nebenprodukte der Herstellung und Raffination verschiedener Gase waren, die für die Beleuchtung verwendet wurden. McMurry zufolge „leitet sich das Wort vom griechischen Pheno („Ich trage Licht“) ab, das an die Entdeckung von Benzol durch Michael Faraday im Jahr 1825 durch den öligen Rückstand des in Londoner Straßenlaternen verwendeten Beleuchtungsgases erinnert.“