Gruppo fenilico

Di solito, un “gruppo fenilico” è sinonimo di C6H5− ed è rappresentato dal simbolo Ph o, archaicamente, Φ. Il benzene è talvolta indicato come PhH. I gruppi fenilici sono generalmente collegati ad altri atomi o gruppi. Ad esempio, il trifenilmetano (Ph3CH) ha tre gruppi fenilici collegati allo stesso centro di carbonio. Molti o anche la maggior parte dei composti fenilici non sono descritti con il termine “fenile”. Ad esempio, il derivato cloro C6H5Cl è normalmente chiamato clorobenzene, anche se potrebbe essere chiamato cloruro di fenile., In casi speciali (e rari), vengono rilevati gruppi fenilici isolati: l’anione fenilico (C6H5−), il catione fenilico (C6H5+) e il radicale fenilico (C6H5•).

Sebbene Ph e fenile denotino univocamente C6H5, anche i derivati sostituiti sono descritti usando la terminologia fenilica. Ad esempio, O2NC6H4 è nitrofenile e F5C6 è pentafluorofenile. Gruppi fenilici monosostituiti (cioè, benzeni disostituiti) sono associati con reazioni di sostituzione aromatici elettrofili ed i prodotti seguono il modello di sostituzione arene., Quindi, un dato composto fenilico sostituito ha tre isomeri, orto (1,2-disubstitution), meta (1,3-disubstitution) e para (1,4-disubstitution). Un composto fenilico disostituito (benzene trisostituito) può essere, ad esempio, 1,3,5-trisostituito o 1,2,3-trisostituito. I gradi più alti di sostituzione, di cui il gruppo pentafluorofenilico è un esempio, esistono e sono nominati secondo la nomenclatura IUPAC.,

etimologiaedit

Il fenile deriva dalla parola francese phényle, che a sua volta deriva dal greco φαίνω (phaino), “brillante”, poiché i primi composti fenilici nominati erano sottoprodotti della produzione e raffinazione di vari gas utilizzati per l’illuminazione. Secondo McMurry, “La parola deriva dal greco pheno (”Porto luce”), che commemora la scoperta del benzene da parte di Michael Faraday nel 1825 dal residuo oleoso lasciato dal gas illuminante usato nei lampioni di Londra.”