Fenylgroep

Gewoonlijk is een” fenylgroep ” synoniem voor C6H5− en wordt weergegeven door het symbool Ph of, archaïsch, Φ. Benzeen wordt soms aangeduid als PhH. Fenylgroepen zijn over het algemeen verbonden aan andere atomen of groepen. Bijvoorbeeld, heeft trifenylmethaan (Ph3CH) drie phenylgroepen in bijlage aan hetzelfde koolstofcentrum. Veel of zelfs de meeste fenylverbindingen worden niet beschreven met de term “fenyl”. Het chloorderivaat C6H5Cl wordt bijvoorbeeld gewoonlijk chloorbenzeen genoemd, hoewel het fenylchloride zou kunnen worden genoemd., In speciale (en zeldzame) gevallen worden geïsoleerde fenylgroepen gedetecteerd: het fenylanion (C6H5 -), het fenylkation (C6H5+) en het fenylradicaal (C6H5•).

hoewel Ph en fenyl uniek C6H5 duiden, worden gesubstitueerde derivaten ook beschreven met behulp van de fenylterminologie. O2NC6H4 is bijvoorbeeld nitrofenyl en f5c6 is pentafluorfenyl. Monosubstituted phenyl groups (d.w. z. disubstituted benzenen) worden geassocieerd met elektrofiele aromatische substitutiereacties en de producten volgen het arene substitutiepatroon., Een bepaalde gesubstitueerde fenylverbinding heeft dus drie isomeren, ortho (1,2-disubstitutie), meta (1,3-disubstitutie) en para (1,4-disubstitutie). Een disubstituted phenyl compound (trisubstituted benzeen) kan bijvoorbeeld 1,3,5-trisubstituted of 1,2,3-trisubstituted zijn. Hogere substitutiegraden, waarvan de pentafluorofenylgroep een voorbeeld is, bestaan en worden genoemd volgens de IUPAC-nomenclatuur.,

Etymologyedit

fenyl is afgeleid van het Franse woord phényle, dat op zijn beurt afgeleid is van het Griekse φαίνω (phaino), “shining”, aangezien de eerste fenylverbindingen die worden genoemd bijproducten waren van het maken en raffineren van verschillende gassen die voor verlichting worden gebruikt. Volgens McMurry is “het woord afgeleid van het Griekse Feno (“ik draag licht”), ter herdenking van de ontdekking van benzeen door Michael Faraday in 1825 uit het olieachtige residu achtergelaten door het verlichtende gas gebruikt in Londen straatlantaarns.”