정기적인 트렌드
첫째,우리에 초점을 맞출 것이 개인이 원고에 대해 생각 트렌드와 연결된 위치에서 요소의 주기율표이다. 우리는 사이 우리의 모델은 간단한 유기 화합물 에탄,메틸아민,그리고 메탄올,하지만 개념을 동일하게 적용하여 더 복잡한 생체 분자와 같은 측면 체인의 알라닌,lysine,그리고 떠들고.,
우리가 볼 수있는 명확한 추세는 신으로 우리가 왼쪽에서 오른쪽으로 이동을 따라 두 번째 줄의 주기율표 탄소에서 질소 산소이다. 를 이해하는 키 이러한 경향은 고려하는 가상의 어원이베이스에서 각각의 경우:더 안정되어 있(약)는 결합되는 베이스,강한 산성. 음전하가 각 공액 기지에서 끝나는 곳을 살펴보십시오., 에서 에틸 음이온,부정적인 요금이 부담하여,탄소,에 있는 동안 메틸아민 음이온 및 methoxide 음이온 요금에 위치 하 고 있습니다.질소와 산소,각각합니다. 기억의 정기적 인 추세에서 전기 음성:그것은 또한 증가로 우리가 왼쪽에서 오른쪽으로 이동에 따라 행 의미하는 산소가 대부분의 음성의 세 가지고,탄소습니다. 원자가 더 전자화 될수록 음전하를 더 잘 견딜 수 있습니다., 따라서,methoxide 음이온이 가장 안정적이(가장 낮은 에너지를,적어도 기본적인)의 세 가지 복합 기초,그리고 에틸 음이온은 적어도 안정적인(가장 높은 에너지,대부분의 기본).물이나 암모니아 사이의 염기성의 차이를 설명하기 위해 동일한 아이디어 세트를 사용할 수 있습니다.
여 pKavalues 에 대한 적합한 결합산,우리가 알고 있는 암모니아보다 더 기본적인 물. 산소는,더 electronegative 성분으로,질소보다는 그것의 고독한 쌍에 더 단단히 붙 든다., 따라서 질소 고독한 쌍은 이탈하여 양성자에 새로운 결합을 형성 할 가능성이 더 큽니다. 다시 한번,보다 반응성(더 강한)공액 염기는 덜 반응성(약한)공액 산을 의미한다.
주기율표의 주어진 열 내에서 수직으로 이동할 때,우리는 다시 산도의 명확한 주기적 추세를 관찰합니다. 이것은 할로겐과 함께 가장 잘 설명됩니다:전기 음성도와 같은 염기성은 우리가 칼럼을 위로 이동함에 따라 증가합니다.,
반대로,산도 haloacids 증가로 우리는 아래로 이동합니다.
이러한 경향을 이해하기 위해,우리는 다시 한번 공액 염기의 안정성을 고려할 것이다. 불소가 가장 전자화 가능한 할로겐 원소이기 때문에 불소도 가장 염기성 할로겐 이온이 될 것으로 기대할 수 있습니다. 그러나 사실,그것은 가장 안정적이고 가장 기본적인 것입니다! 주기율표에서 수직으로 움직일 때 원자의 크기가 염기성과 관련하여 전기 음성도보다 우선한다는 것이 밝혀졌습니다., 원자 radius 의 요오드화물은 약 두 번의 불소에서,그래서는 요오드화물이온,부정적인 요금으로 흩어져 상당히 큰 볼륨:
이 보여 줍니다 기본적인 개념에서 유기화학은 충분히 중요하에 넣어 빨간색:
정전 요금 여부,긍정적 또는 부정적인,보다 안정적인 때는’퍼져’을 때보다 그들 중 하나에 국한되 atom.,
우리는 것이 아이디어를 표현하고 다시 통해 우리 연구의 유기반응성,여러 가지 상황에서. 당분간이 개념은 음이온 안정성에 대한 원자 반경의 영향에만 적용됩니다. 불화물은 할라이드 공액 염기 중 가장 안정(가장 염기성)이기 때문에 hf 는 할로 산 중 가장 산성이며 아세트산보다 약간 강하다. 안녕,약-9 의 pKa 로,알려진 가장 강한 산 중 하나입니다.
더 중요한 것은 이 연구의 생물학 유기화학,이러한 추세는 것을 우리에게 알려줍 티올과 더 산성보다 알코올., 예를 들어,시스테인 측쇄상의 티올 그룹의 pKa 는 대략 8.3 인 반면,세린 측쇄상의 수산기에 대한 pKa 는 17 의 순서에있다.
되풀이하려면:주기율표의 행을 따라 오른쪽으로 이동하고 열 아래로 이동함에 따라 산 강도가 증가합니다.
그리의 구조를 결합되는 기초를 구성하는 경우에는 화합물을 아래로 반작용하는 1 대구치의 동등한 수산화 나트륨:
솔루션
공 효과
이전 섹션에서 우리는 우리의 관심을 집중에서 주기적인 트렌드-의 차이를 산성과 염기 그룹 사이에는 교환할 수 있는 양성자했다 다른 요소입니다., 지금,그것은 생각하는 시간이는 방법에 대해 구조의 다른 유기농 그룹에 기여하고 그들의 상대적인 산성 또는 염기도 때에도 우리가 얘기하는 같은 요소로 작동하는 양성자를 기증자/수락자를 가진. 모델 쌍 우리는 것을 고려하는 에타놀과 아세트산,그러나 결론 우리가 될 것입니다 똑같이 유효한 모든 알코올 카르복시산 및 그룹이 있습니다.
둘 다 산소산이라는 사실에도 불구하고 에탄올과 아세트산의 pKa 값은 매우 다릅니다. 카르 복실 산을 알코올보다 훨씬 더 산성으로 만드는 것은 무엇입니까?, 이전과 마찬가지로,우리는 공액 염기를 고려하여 시작합니다.
모두에서 종에 부정적인 요금을 이 어원이 기지에 의해 개최되는 산소,그래서 주기적인 트렌드를 호출할 수 없습니다. 을 위해 아세트산,그러나,주요 차이점:공진 기여 그릴 수 있는 부정적인 충전은 지역의 두 번째는 산소의 그룹입니다. 공액 기지에 대한 두 공명 형태는 우리의’공명 규칙’에 따라 에너지가 동일합니다., 이것이 무엇을 의미할 수 있습,기억은 부정적인 요금을에는 아세테이트 이온에 위치하지 않은 하나의 산소 또는 기타:오히려 그것을 공유 두. 화학자들은이 상황을 설명하기 위해’전하의 딜로 콜라이제이션’이라는 용어를 사용합니다. 반면 에톡 시드 이온에서 음전하는 단일 산소에’잠겨’있습니다-갈 곳이 없습니다.,
이제는 생각하는 시간을 다시하는 문은 이전 섹션에서는 매우 중요했기 때문에 그것을 가지고 인쇄에서 굵게 자신의 단락에 사실,그것은 그렇게 중요한 것을 우리는 단지 그것을 다시 말하기:”정전 요금 여부,긍정적 또는 부정적인,보다 안정적인 때는’퍼져’을 때보다 그들 중 하나에 국한되 atom.”자,우리는 우리를 보고 이 개념이 다른 상황에서,어디로 충전되는’퍼져'(즉,delocalized)에 의하여 공명이 아닌 단순히 크기에 의해 원자의 참여입니다.,
delocalization 를 사용하여 공명은 매우 강력한 효과에서는 반응성 유기 분자의 충분하는 계정의 차이는 12 개 이상 pKa 단위 사이에탄올과 아세트산(과 기억,pKa 은 로그를 표현,그래서 우리는 우리가 얘기하의 1012 사이 산도 상수 위해 두 개의 분자). 아세테이트 이온은 공명 delocalization 의 효력 때문에 ethoxide 이온 보다는 그 훨씬 안정되어 있습니다,전부입니다.,
공 효과도 잘 이유를 설명하는 질소 원자는 기본 때 그것은 아민,하지만 기본 때 그것의 일부입드 그룹입니다. 는 것을 기억에미드가 중요한 더블 채권 캐릭터 탄소 질소 채권,으로 인해 두 번째 공명 기여하는 질소를 고독한 쌍의 일부입 p 습니다.
하는 동안 전자는 고독한 쌍의 아민 질소가’막힌’한 곳에서,고독한 쌍에미드 질소 delocalized 에 의해 공명한다., 이 경우,우리는 늘 우리의 중앙에 문이 말하는 전자 밀도–의 형태로 외로운 쌍–안정화된 공명 delocalization 를도하지 않은 부정적인 요금을 포함 된다. 여기에 또 다른 방법으로 생각하고 그것에 대해:고독한 쌍에미드 질소를 사용할 수 없습과 결합된 양성자는 이러한 두 개의 전자가는 너무 편안한’부분의 delocalized pi-접착 시스템입니다. 론에 쌍 아민 질소,대조적으로,지 않은 부분의 delocalized p 시스템은 매우를 준비와 결합을 형성 산성 양자는 될 수도 있습니다.,
종종 분자에서 가장 산성 인 양성자를 예측하기 위해 몇 가지 신중한 생각이 필요합니다. 비타민 C 라고도 알려진 아스 코르 빈산은 pka 가 4.1 입니다.
네 가지 수산기 그룹에 이 분자 하나가 대부분의 산? 면 우리는 모두 고려 네 가 복합 기초,우리는 하나만 있는 우리가 할 수 있습 delocalized 부정적인 요금을 통해 두 개의 산소 원자를 함유하고 있습니다.
순위는 화합물에서 아래 대부분의 산성을 최소산성,그리고 설명을 추론이다.,c3a3fdb788″>
솔루션
유도 효과
비교 pKa 값의 아세트산 및 그 모노-,di-,and tri-염소화 유도체:
의 존재 chlorines 명의 산성도를 증가 카르복시산,그러나 여기에 인수하지 않을 함께 할 수 있는 공명 delocalization 를 없기 때문에 추가적인 공명 기여할 수 있습을 그려에 대해 염소 분자., 오히려,이 현상에 대한 설명은 유도 효과라고 불리는 것을 포함합니다. 염소 원자는 더 많은 음전기보다는 수소이며,따라서 할 수 있’유도’,또는’당길’전자 밀도로 자체에서 카복실산 그룹입니다. 에서 효과 염소 원자는 더욱 확산의 전자 밀도는 결합되는 기반으로 우리가 알고있는 안정시키는 효과가 있다. 이 문맥에서,염소 치환기는 전자 철수 그룹이라고 불린다., 알 pKa 을 낮추는 효과 각각의 염소 원자,중요한하지 않습으로 극적으로 delocalizing 공명 효과 도시의 차이에 의해 pKa 사이의 값을 알코올과 카르복시산입니다. 일반적으로 공명 효과는 유도 효과보다 강력합니다.
유도 전자 철수 효과의 chlorines 을 통한 공유결합,그리고 그 영향을 줄이 현저 거리–따라서 염소 두 개의 탄소에서 카르복시산 그룹은 감소 효과에 비해 염소를 하나의 탄소습니다.
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