Dal 2002 al 2012 e 2014 in poi, Grosz ha recitato come una metà dei “Due ragazzi” per gli spot di Sonic Drive-In al fianco del collega improvvisatore T. J. Jagodowski. Nel 2020, è stato riferito che gli spot pubblicitari di Sonic sarebbero andati in una direzione diversa, ma che la serie “Two Guys” avrebbe continuato a far parte della pubblicità della catena in qualche modo. Lori Abou Habib, Chief Marketing Officer di Sonic, ha detto che gli spot sono ” una parte enorme della nostra voce, e faranno parte del nostro marchio andando avanti.,”I due attori sono anche apparsi insieme nel film Stranger Than Fiction del 2006.
Grosz ha lavorato come sceneggiatore di The Colbert Report, dal 2007 al 2010, in cui è comparso sullo schermo almeno quattro volte: una volta come il Viaggio nel Tempo Brandy Ladro, una volta come una versione di se stesso su settembre 23, 2008, dopo il 13 Maggio 2010 a interrompere Stephen Colbert è il tentativo di introdurre guest band The Hold Steady, al solo fine di eseguire l’introduzione di se stesso, e il 9 gennaio 2013, McGnaw senza Glutine Beaver., Inoltre, l’episodio del 13 maggio 2010 si è concluso con Colbert che desidera l’addio al ladro di Brandy che viaggia nel tempo; Grosz ha confermato sulla sua pagina Facebook che questo è stato il suo ultimo episodio di the Colbert Report come scrittore. Inoltre, la nascita di suo figlio è stata annunciata nello show il 9 marzo 2009.
Grosz è entrato a far parte dello staff di scrittura di Late Night con Seth Meyers nel 2014.
Grosz è apparso in un ruolo ricorrente per le stagioni 1, 2, 4 e 5 (2012-2016) della serie comica HBO Veep, interpretando insensibile lobbista del petrolio Sidney Purcell. Grosz appare come Mike Pence nello Show del Presidente.,
Il 18 dicembre 2018 Grosz è apparso a tarda notte con Stephen Colbert come Stephen Miller, Senior Advisor per la politica del presidente degli Stati Uniti Donald Trump, in uno schizzo con Colbert sull’apparizione di Miller su Face the Nation la domenica precedente.
Grosz ha anche regolarmente appare come un panelist ed è stato ospite nello show NPR Wait Wait… Non dirmelo!.
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