por consejo del cantante y compositor country Johnny Cash, firmó con el sello de blues y rockabilly Sun Records en Memphis, y una nueva versión de «Ooby Dooby» se convirtió en un modesto éxito en 1956.
Después de la muerte de Claudette Orbison en un accidente de motocicleta en 1966, el Sr. Orbison dejó de escribir canciones; en 1968, un incendio en su casa de Nashville mató a dos de los tres hijos de la pareja. Orbison se volvió a casar en 1969 y actuó constantemente durante la década de 1970, aunque su cadena de éxitos había terminado., Tuvo una cirugía a corazón abierto en 1979.
en 1985, volvió a grabar un álbum doble de sus éxitos; en 1987, una nueva versión de «In Dreams» apareció en la banda sonora de la película «Blue Velvet». Orbison fue incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll, y a principios de este año apareció en un especial de Cinemax por cable, acompañado por el Sr. Springsteen, Elvis Costello y Jackson Browne.
Este año, el Sr. Orbison se unió al Sr., Harrison, Tom Petty y Jeff Lynne De La Electric Light Orchestra para formar The Traveling Wilburys, cuyo álbum, «Traveling Wilburys, Volume I» (Warner Brothers), es el número 8 en el Billboard album chart. Orbison dio un concierto el domingo en Akron, Ohio, ante 2.000 personas.
al Sr. Orbison le sobreviven su segunda esposa, Barbara; tres hijos, Wesley de Hendersonville, y Roy Jr. y Alexander de Malibu; su madre, Nadine Orbison de Hendersonville, y un hermano, Sam.
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