La primera obra de Shaw, Widowers ‘ Houses, se produjo de forma privada en 1892 para los miembros de un club de teatro progresista llamado The Independent Theatre Society. Fue seguido por el mujeriego y la profesión de la Sra. Warren. Publicadas como obras de Teatro desagradables (1898), estas obras de Bernard Shaw reflejan la admiración de Shaw por el «nuevo drama» de Ibsen. Más apetecible, aunque aún rico en desafíos a los valores convencionales de la clase media, fueron sus obras Pleasant (1898) que incluían armas y el hombre, cándida, el hombre del Destino yyou Never Can Tell., En 1897 Shaw obtuvo su primer éxito comercial con el estreno estadounidense de The Devil’s Disciple, que le permitió dejar su trabajo como crítico de teatro y ganarse la vida únicamente como dramaturgo. En 1898 se casó con Charlotte Payne-Townshend, una heredera Irlandesa a quien había conocido a través de sus amigos Fabianos Beatrice y Sidney Webb.
Las obras de Bernard Shaw alcanzaron popularidad por primera vez en Londres a través de un famoso experimento de repertorio en el Royal Court Theatre de 1904 a 1907., Entre sus obras presentadas se encontraban los estrenos de la otra isla de John Bull (1904), Man and Superman (1905), Major Barbara (1905) y The Doctor’s Dilemma (1906), las dos últimas de las cuales se representaron en el Festival Shaw en Niagara-on-the-Lake en 2010. Pygmalion, de Bernard Shaw, su obra más popular, se estrenó en 1913. Durante la Primera Guerra Mundial, los panfletos y discursos contra la guerra de Shaw lo hicieron muy impopular como figura pública. En Heartbreak House (realizado en 1920) expuso la bancarrota espiritual de la generación responsable de la carnicería., Luego volvió a Matusalén (1922) y Santa Juana (1923), aclamación por la que le llevó a recibir el Premio Nobel de Literatura de 1926. Shaw continuó escribiendo obras de teatro y ensayos hasta su muerte en 1950 a la edad de 94 años.
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