El primer matrimonio de Felipe fue con María de Portugal (1527-1545). Sin embargo, esto iba a ser de breve duración, ya que su joven esposa murió dando a luz a su primer hijo. Este hijo, que recibió el nombre de Carlos, era un niño enfermo con una cabeza deforme, pero sin embargo representaba la única esperanza de continuar la línea durante mucho tiempo. Carlos (1545-1568) es más conocido para la posteridad por la forma Española de su nombre como Don Carlos por la huella que su trágica vida ha dejado en la historia literaria y musical.,
La segunda esposa de Felipe fue María Tudor (1516-1558), reina de Inglaterra. La boda del joven viudo con el monarca de treinta y ocho años, que se decía que era viejo para su edad, enfermizo e intolerante, tuvo lugar en 1554. Aunque hubo breves rumores de que la reina estaba esperando un hijo, este fue probablemente un embarazo fantasma y el matrimonio permaneció sin hijos. Los planes hechos después de la muerte de María para un matrimonio con su media hermana, La Reina Isabel I, no fueron coronados con éxito.,
La tercera esposa de Felipe, Isabel de Valois (1545-1568), era considerablemente más joven, y se esperaba que tuviera un heredero varón. Sin embargo, después de dos abortos espontáneos, la princesa francesa tuvo dos hijas con dificultad y murió a la edad de veintitrés años a causa de complicaciones derivadas de un parto prematuro.
La mayor de las dos hijas, Isabella Clara Eugenia (1566-1633), se convirtió en la favorita de su padre. Disfrutaba de una relación cercana y de confianza con su padre y era la única persona a la que el monarca distante permitía acercarse a él., Isabel había sido concebida originalmente desde su más temprana infancia como una novia para el emperador Rodolfo II, pero el melancólico archiduque en Praga prevaricó y temporizó, y al final la Unión nunca tuvo lugar.
la infanta finalmente se casó con el hermano menor de su madrastra, el archiduque Alberto de la línea austriaca de la dinastía, que había sido nombrado gobernador general de los Países Bajos españoles. Felipe cedió la soberanía de los Países Bajos a su hija, convirtiéndose así en un estado independiente bajo el Gobierno conjunto de ella y su marido., Alberto murió en 1621, dejando a Isabel como única gobernante. A pesar de los reveses militares contra las provincias del Norte, que habían logrado de facto la independencia, la mitad que quedaba bajo el dominio español experimentó un apogeo cultural bajo la regencia de Isabel. Después de su muerte los Países Bajos pasaron de nuevo a la corona española ya que la pareja no tenía descendencia.
La hija menor Catharina Michaela (1567-1597) estaba casada con el duque Carlos Emanuel I de Saboya. Se convertiría en la progenitora de la posterior Casa Real italiana de Saboya y es también la bisabuela del príncipe Eugenio de Saboya.,
con la muerte de su único hijo Don Carlos, el problema de la sucesión se convirtió en una cuestión de urgente urgencia. Felipe se casó de nuevo, esta vez eligiendo una esposa de la línea austriaca de la dinastía, la archiduquesa Ana de Austria (1549-1580), hija del emperador Maximiliano II y la hermana de Felipe, María. La archiduquesa había sido originalmente destinada a ser esposa de Don Carlos; ahora que estaba muerto, ella estaba casada con el padre del novio. Ana tenía veinte años, Felipe, su tío materno, ya tenía cuarenta y uno., Sin embargo, la pareja parece haber tenido una relación marital animada: El Rey supuestamente visitaba a su joven esposa hasta tres veces al día en su habitación de la cama.
al principio la pareja tuvo tres hijos, todos los cuales murieron jóvenes: Fernando (1571-1578), Carlos Lorenzo (1573-1575) y Diego (1575-1582). Una hija también murió durante la infancia.
no fue hasta 1578 que nació otro hijo, que fue nombrado Felipe después de su padre. A pesar de ser un niño enfermizo, sobrevivió a los peligrosos años de la infancia. Sucedió a su padre en el trono como Felipe III.,
Anna murió en 1580 de gripe durante su séptimo embarazo. Ahora enviudado por cuarta vez, Felipe se negó a casarse de nuevo.
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