Colonial Penn es a menudo conocida por sus comerciales de televisión que se dirigen a los espectadores de 50 años o más. Los comerciales se han emitido con frecuencia durante el precio es correcto, las chicas de oro, y otros programas de televisión clásicos, así como programas más nuevos que están orientados principalmente hacia los ancianos. Las celebridades han sido portavoces de la compañía de seguros de vida a lo largo de los años y se conocen como «endosantes compensados». El portavoz original fue Ed McMahon. Otros portavoces fueron Lou Rawls y Joe Theismann, entre otros.
en los últimos años, desde hace mucho tiempo Jeopardy!, el presentador Alex Trebek había aparecido como endorser compensado en comerciales de Colonial Penn, desde que comenzó a usar seguros de vida de la compañía a principios de la década de 1990, y firmó un contrato a largo plazo con ella para hacer anuncios. Trebek visitaba a menudo la sede de Colonial Penn en Filadelfia para reunirse con empleados y representantes y para filmar comerciales. Desde 2018, El gerente de ventas de Colonial Penn, Jonathan Lawson, ha aparecido como pitchman en los comerciales, mientras que Trebek no estaba disponible a veces debido a problemas de salud.,
Cuando Trebek murió en noviembre de 2020, la mayoría, si no, todos los comerciales con él fueron eliminados y fueron reemplazados por Lawson de forma temporal, y el sitio web de la compañía de seguros de vida eliminó todas las referencias a Trebek. Antes de su muerte, el patrimonio de Trebek recibió regalías de todos los comerciales en los que apareció. Una semana después de la muerte de Trebek, Colonial Penn anunció que su familia recibirá beneficios y gastos funerarios., Además, a raíz de la muerte de Trebek, se desconoce si Colonial Penn encontrará un nuevo patrocinador de celebridades o si Lawson será el portavoz permanente para el futuro previsible. Recientemente, Colonial Penn ha emitido comerciales en homenaje a Trebek.
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