Groupe phényle

habituellement, un « groupe phényle » est synonyme de C6H5− et est représenté par le symbole Ph ou, archaïquement, Φ. Le benzène est parfois désigné comme PhH. Les groupes phényle sont généralement attachés à d’autres atomes ou groupes. Par exemple, le triphénylméthane (Ph3CH) a trois groupes phényle attachés au même centre de carbone. Beaucoup ou même la plupart des composés phényles ne sont pas décrits avec le terme « phényle ». Par exemple, le dérivé chloro C6H5Cl est normalement appelé chlorobenzène, bien qu’il puisse être appelé chlorure de phényle., Dans des cas particuliers (et rares), des groupes phényles isolés sont détectés: l’anion phényle (C6H5−), le cation phényle (C6H5+) et le radical phényle (C6H5•).

bien que le Ph et le phényle désignent uniquement C6H5, les dérivés substitués sont également décrits en utilisant la terminologie phényle. Par exemple, O2NC6H4 est nitrophényle et F5C6 est pentafluorophényle. Les groupes phényles monosubstitués (c’est-à-dire les benzènes disubstitués) sont associés à des réactions de substitution aromatique électrophile et les produits suivent le schéma de substitution arène., Donc, un phényle substitué composé de trois isomères ortho (1,2-disubstitution), meta (1,3-disubstitution) et para (1,4-disubstitution). Un composé phénylique disubstitué (benzène trisubstitué) peut être, par exemple, 1,3,5-trisubstitué ou 1,2,3-trisubstitué. Des degrés de substitution plus élevés, dont le groupe pentafluorophényle est un exemple, existent et sont nommés selon la nomenclature IUPAC.,

Étymologiedit

phényle est dérivé du mot français phényle, qui à son tour dérivé du Grec φαίνω (phaino), « brillant », car les premiers composés phényles nommés étaient des sous-produits de la fabrication et du raffinage de divers gaz utilisés pour l’éclairage. Selon McMurry, « le mot est dérivé du Grec phéno (« je porte la lumière”), commémorant la découverte du benzène par Michael Faraday en 1825 à partir du résidu huileux laissé par le gaz d’éclairage utilisé dans les lampadaires Londoniens. »