Philipps erste Ehe war mit Maria von Portugal (1527-1545). Dies sollte jedoch von kurzer Dauer sein, da seine junge Frau starb, als sie ihr erstes Kind zur Welt brachte. Dieser Sohn, der den Namen Charles erhielt, war ein kränkliches Kind mit einem deformierten Kopf, stellte aber dennoch die einzige Hoffnung dar, die Linie für lange Zeit fortzusetzen. Charles (1545-1568) ist der Nachwelt durch die spanische Form seines Namens als Don Carlos besser bekannt, da sein tragisches Leben in der Literatur-und Musikgeschichte Spuren hinterlassen hat.,
Philipps zweite Frau war Mary Tudor (1516-1558), Königin von England. Die Hochzeit des jungen Witwers mit dem achtunddreißigjährigen Monarchen, der für sein Alter, kränklich und bigottiert, alt sein sollte, fand 1554 statt. Obwohl es kurze Gerüchte gab, dass die Königin ein Kind erwartete, war dies wahrscheinlich eine Phantomschwangerschaft und die Ehe blieb kinderlos. Pläne, die nach Marias Tod für eine Ehe mit ihrer Halbschwester Königin Elisabeth I. gemacht wurden, waren nicht von Erfolg gekrönt.,
Philipps dritte Frau, Isabelle von Valois (1545-1568), war wesentlich jünger, und es wurde gehofft, dass sie einen männlichen Erben tragen würde. Nach zwei Fehlgeburten gebar die französische Prinzessin jedoch zwei Töchter mit Schwierigkeiten und starb im Alter von dreiundzwanzig Jahren an Komplikationen infolge einer Frühgeburt.
Die ältere der beiden Töchter, Isabella Clara Eugenia (1566-1633), wurde zum Liebling ihres Vaters. Sie genoss eine enge und vertrauensvolle Beziehung zu ihrem Vater und war die einzige Person, die der distanzierte Monarch ihm nahe kommen durfte., Isabella war ursprünglich seit ihrer frühesten Kindheit als Braut für Kaiser Rudolf II. vorgesehen, aber der melancholische Erzherzog in Prag setzte sich durch und befriedete sich, und am Ende fand die Vereinigung nie statt.
Die Infantin war schließlich mit dem jüngeren Bruder ihrer Stiefmutter, Erzherzog Albrecht aus der österreichischen Dynastie, verheiratet, der zum Generalgouverneur der spanischen Niederlande ernannt worden war. Philipp gab seiner Tochter die Souveränität der Niederlande, Das Gebiet wurde so zu einem unabhängigen Staat unter der gemeinsamen Herrschaft von ihr und ihrem Ehemann., Albrecht starb 1621 und verließ Isabella als Alleinherrscher. Trotz militärischer Rückschläge gegen die nördlichen Provinzen, die de facto Unabhängigkeit erlangt hatten, erlebte die Hälfte, die unter spanischer Herrschaft blieb, eine kulturelle Blütezeit unter Isabellas Regentschaft. Nach ihrem Tod gingen die Niederlande an die spanische Krone zurück, da das Paar kein Problem hatte.
Die jüngere Tochter Catharina Michaela (1567-1597) war mit Herzog Karl Emanuel I. von Savoyen verheiratet. Sie sollte die Vorläuferin des späteren italienischen Königshauses von Savoyen werden und ist auch die Urgroßmutter von Prinz Eugen von Savoyen.,
Mit dem Tod seines einzigen Sohnes Don Carlos wurde das Problem der Nachfolge dringend. Philipp heiratete also erneut und wählte diesmal eine Braut aus der österreichischen Dynastie, Erzherzogin Anna von Österreich (1549-1580), Tochter von Kaiser Maximilian II. Die Erzherzogin war ursprünglich als Ehefrau für Don Carlos bestimmt gewesen; Jetzt war er tot, sie war mit dem Vater des Bräutigams verheiratet. Anna war zwanzig, Philip, ihr Onkel mütterlicherseits, war bereits einundvierzig., Trotzdem scheint das Paar eine lebhafte eheliche Beziehung gehabt zu haben: Der König besuchte angeblich seine junge Frau bis zu dreimal am Tag in ihrer Bettkammer.
Zunächst hatte das Paar drei Söhne, die alle jung starben: Ferdinand (1571-1578), Carlos Lorenzo (1573-1575) und Diego (1575-1582). Eine Tochter starb auch im Säuglingsalter.
Erst 1578 wurde ein weiterer Sohn geboren, der Philipp nach seinem Vater hieß. Obwohl er ein kränkliches Kind war, überlebte er die gefährlichen Jahre der Kindheit. Er folgte seinem Vater auf dem Thron als Philipp III.,
Anna starb 1580 während ihrer siebten Schwangerschaft an Grippe. Jetzt zum vierten Mal verwitwet, weigerte sich Philip, wieder zu heiraten.
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