Von 2002 bis 2012 und 2014 spielte Grosz als eine Hälfte der „Two Guys“ für die Sonic Drive-In Werbespots neben Kollegen Improvisator T. J. Jagodowski. Im Jahr 2020 wurde berichtet, dass Sonics Werbespots in eine andere Richtung gehen würden, aber dass die Serie „Two Guys“ weiterhin Teil der Werbung der Kette sein würde. Lori Abou Habib, Chief Marketing Officer von Sonic, sagte, dass die Werbespots „ein großer Teil unserer Stimme sind und in Zukunft Teil unserer Marke sein werden.,“Die beiden Schauspieler traten 2006 auch zusammen in dem Film Stranger Than Fiction auf.
Grosz arbeitete von 2007 bis 2010 als Autor für The Colbert Report, wo er mindestens viermal auf der Leinwand auftrat: einmal als zeitreisender Brandy Thief, einmal als Version von sich selbst am 23. September 2008, einmal am 13. Mai 2010, um Stephen Colberts Versuch, die Gastband The Hold Steady vorzustellen, nur um die Einführung selbst durchzuführen, und am 9.Januar 2013 als McGnaw the Gluten-Free Beaver., Mai 2010 mit dem Abschied von Colbert vom zeitreisenden Brandydieb; Grosz bestätigte auf seiner Facebook-Seite, dass dies seine letzte Episode des Colbert-Berichts als Schriftsteller war. Außerdem wurde die Geburt seines Kindes am 9. März 2009 in der Show angekündigt.
Grosz trat 2014 mit Seth Meyers in die Redaktion von Late Night ein.
Grosz trat in einer wiederkehrenden Rolle für die Staffeln 1, 2, 4 und 5 (2012-2016) der HBO-Comedy-Serie Veep auf und spielte den gefühllosen Öllobbyisten Sidney Purcell. Grosz erscheint als Mike Pence in der President Show.,Dezember 2018 erschien Grosz am späten Abend mit Stephen Colbert als Stephen Miller, Senior Advisor für Politik für US-Präsident Donald Trump,in einer Skizze mit Colbert über Millers Auftritt bei Face the Nation am vergangenen Sonntag.
Grosz ist auch routinemäßig als Diskussionsteilnehmer aufgetreten und war Gastwirt in der NPR Show Wait Wait… Sag es Mir nicht!.
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