Il primo matrimonio di Filippo fu con Maria del Portogallo (1527-1545). Tuttavia, questo doveva essere di breve durata, come la sua giovane moglie morì dando alla luce il suo primo figlio. Questo figlio, a cui fu dato il nome di Charles, era un bambino malato con una testa deformata, ma rappresentava comunque l’unica speranza di continuare la linea per molto tempo. Charles (1545-1568) è meglio conosciuto ai posteri con la forma spagnola del suo nome come Don Carlos dal segno che la sua tragica vita ha lasciato nella storia letteraria e musicale.,
La seconda moglie di Filippo fu Mary Tudor (1516-1558), regina d’Inghilterra. Il matrimonio del giovane vedovo con il monarca trentottenne, che si diceva fosse vecchio per la sua età, malato e bigotto, ebbe luogo nel 1554. Anche se ci sono state brevi voci che la regina era in attesa di un bambino, questa è stata probabilmente una gravidanza fantasma e il matrimonio è rimasto senza figli. I piani fatti dopo la morte di Maria per un matrimonio con la sua sorellastra, la regina Elisabetta I, non furono coronati da successo.,
La terza moglie di Filippo, Isabella di Valois (1545-1568), era notevolmente più giovane, e si sperava che avrebbe avuto un erede maschio. Tuttavia, a seguito di due aborti la principessa francese partorì due figlie con difficoltà e morì all’età di ventitré anni per complicazioni derivanti da un parto prematuro.
La maggiore delle due figlie, Isabella Clara Eugenia (1566-1633), divenne la preferita di suo padre. Godeva di una relazione stretta e fiduciosa con suo padre ed era l’unica persona che il monarca distaccato permetteva di avvicinarsi a lui., Isabella era stata originariamente destinata fin dalla sua prima infanzia come sposa per l’imperatore Rodolfo II, ma il malinconico arciduca di Praga prevaricò e temporeggiò, e alla fine l’unione non ebbe mai luogo.
L’infanta fu infine sposata con il fratello minore della sua matrigna, l’arciduca Albrecht della linea austriaca della dinastia, che era stato nominato governatore generale dei Paesi Bassi spagnoli. Filippo cedette la sovranità dei Paesi Bassi a sua figlia, il territorio diventando così uno stato indipendente sotto il dominio congiunto di lei e suo marito., Albrecht morì nel 1621, lasciando Isabella come unico sovrano. Nonostante le battute d’arresto militari contro le province settentrionali, che avevano di fatto raggiunto l’indipendenza, la metà che rimase sotto il dominio spagnolo conobbe un periodo di massimo splendore culturale sotto la reggenza di Isabella. Dopo la sua morte, i Paesi Bassi tornarono alla corona spagnola poiché la coppia non aveva alcun problema.
La figlia minore Catharina Michaela (1567-1597) era sposata con il duca Carlo Emanuele I di Savoia. Divenne la progenitrice della successiva Casa reale italiana di Savoia ed è anche la bisnonna del principe Eugenio di Savoia.,
Con la morte del suo unico figlio Don Carlos, il problema della successione divenne una questione di pressante urgenza. Filippo così si risposò, questa volta scegliendo una sposa della linea austriaca della dinastia, l’arciduchessa Anna d’Austria (1549-1580), figlia dell’imperatore Massimiliano II e della sorella di Filippo, Maria. L’arciduchessa era stata originariamente intesa come moglie per Don Carlos; ora che era morto era sposata con il padre dello sposo. Anna aveva vent’anni, Filippo, suo zio materno, ne aveva già quarantuno., Tuttavia, la coppia sembra aver avuto un vivace rapporto coniugale: il re avrebbe visitato la sua giovane moglie fino a tre volte al giorno nella sua camera da letto.
All’inizio la coppia ebbe tre figli, tutti morti giovani: Ferdinando (1571-1578), Carlos Lorenzo (1573-1575) e Diego (1575-1582). Anche una figlia morì durante l’infanzia.
Non fu fino al 1578 che nacque un altro figlio, che fu chiamato Philip dopo suo padre. Nonostante fosse un bambino malato, sopravvisse ai pericolosi anni dell’infanzia. Succedette al padre sul trono come Filippo III.,
Anna morì nel 1580 di influenza durante la sua settima gravidanza. Rimasto vedovo per la quarta volta, Filippo si rifiutò di risposarsi.
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