13.3 C: Antibiotici beta-lattamici: Penicilline e cefalosporine

Termini chiave

cefalosporine: Le cefalosporine sono una classe di antibiotici β-lattamici originariamente derivati dal fungo Acremonium, precedentemente noto come “Cefalosporium”.
antibiotico: qualsiasi sostanza che può distruggere o inibire la crescita di batteri e microrganismi simili.
β-lattamico: un anello β-lattamico (beta-lattamico) è un lattamico a quattro membri. Un lattamico è un’ammide ciclica., È chiamato come tale, perché l’atomo di azoto è attaccato al β-carbonio rispetto al carbonile. Il β-lattamico più semplice possibile è il 2-azetidinone.
β-lattamico: Qualsiasi classe di ammidi ciclici, che sono gli analoghi dell’azoto dei lattoni, formati riscaldando gli amminoacidi; le forme di enolo tautomerico sono note come lattimi.

Un anello β-lattamico (beta-lattamico), è un lattame a quattro membri. È chiamato come tale, perché l’atomo di azoto è attaccato al β-carbonio rispetto al carbonile. Il β-lattamico più semplice possibile è il 2-azetidinone.,

Figura: β-Lattamico: l’anello β-lattamico è un lattamico a quattro membri.

L’anello β-lattamico fa parte della struttura centrale di diverse famiglie di antibiotici, le principali sono le penicilline, le cefalosporine, i carbapenemi e i monobattami, che sono, quindi, chiamati anche antibiotici β-lattamici. Quasi tutti questi antibiotici funzionano inibendo la biosintesi della parete cellulare batterica. Questo ha un effetto letale sui batteri., I batteri, tuttavia, contengono all’interno delle loro popolazioni, in quantità minori, batteri resistenti agli antibiotici β-lattamici. Lo fanno esprimendo il gene β-lattamasi. Quando le popolazioni batteriche hanno questi sottogruppi resistenti, il trattamento con β-lattamico può provocare il ceppo resistente che diventa più prevalente e così, più virulento.,

β-Lattamici fuso a insaturi cinque-membered anelli;

β-Lattamici contenente 2,3-dihydrothiazole anelli sono denominati penems;

β-Lattamici contenente 2,3-diidro-1H-pyrrole anelli sono denominati carbapenemi;

β-Lattamici fuso a insaturi, sei membered anelli;

β-Lattamici contenente 3,6-diidro-2H-1,3-thiazine anelli sono denominati cephems;

β-Lattamici contenente 1,2,3,4-tetrahydropyridine anelli sono denominati carbacephems;

β-Lattamici contenente 3,6-diidro-2H-1,3-ossazina anelli sono denominati oxacephems; e

β-Lattamici non fuso a qualsiasi altro anello, sono denominati monobactams.,

La penicillina (talvolta abbreviato PCN o pen) è un gruppo di antibiotici derivati da funghi Penicillium. Includono penicillina G, penicillina procaina, penicillina benzatina e penicillina V. Gli antibiotici penicillina sono storicamente significativi perché sono i primi farmaci efficaci contro molte malattie precedentemente gravi, come la sifilide e le infezioni causate da stafilococchi e streptococchi. Le penicilline sono ancora ampiamente utilizzate oggi, anche se molti tipi di batteri sono ora resistenti., Tutte le penicilline sono antibiotici β-lattamici e sono utilizzate nel trattamento di infezioni batteriche causate da organismi sensibili, solitamente Gram-positivi.

Le cefalosporine (sg. /ssffəlspspsprnn/) sono una classe di antibiotici β-lattamici originariamente derivati dal fungo Acremonium, precedentemente noto come”Cefalosporium”. Insieme alle cefamicine, costituiscono un sottogruppo di antibiotici β-lattamici chiamati cefemi. Le cefalosporine sono indicate per la profilassi e il trattamento delle infezioni causate da batteri sensibili a questa particolare forma di antibiotico., Le cefalosporine di prima generazione sono attive prevalentemente contro i batteri Gram-positivi e le generazioni successive hanno aumentato l’attività contro i batteri Gram-negativi (anche se spesso con ridotta attività contro gli organismi Gram-positivi).

Image & Innovation

Termini chiave