1.14: a pH és a PKA - Chemistry LibreTexts

relatív savasság és PKA értékek megkülönböztetése

A Henderson-Hasselbach-egyenlet alkalmazása a vegyületek relatív savasságának meghatározása a PKA-értékek összehasonlításával. Minél erősebb egy sav, annál nagyobb az ionizáció, annál alacsonyabb a pKa, annál alacsonyabb a pH, amelyet a vegyület oldatban termel. Néhány kiválasztott PKA értékek vegyületek a tanulmány a szerves kémia látható ordít., Mivel a szerves reakciók nem vizes környezetben is elvégezhetők, a pH meghaladhatja a 14-et, a szerves vegyületek pKa-értékei pedig a 16-ot is meghaladhatják. Ez egy változata, hogy a vonal a The Wizard of Oz, ” nem élünk a vízben többé.”

div id=”adf43e0aab”>

nagyon jó ötlet, hogy elkötelezzük magunkat a fenti vegyületek hozzávetőleges PKA tartományainak emlékezetére., Óvatosság: a PKA táblázat használatakor feltétlenül győződjön meg róla, hogy a megfelelő konjugált sav/bázispárt veszi figyelembe. Ha arra kérik, hogy mondjon valamit az ammónia (NH3) bázikusságáról az etoxidionhoz (CH3CH2O -) képest, például a figyelembe veendő releváns pKa-értékek 9,2 (az ammónium-ion pKa) és 16 (az etanol pKa-ja). Ezekből a számokból tudod, hogy az etoxid az erősebb bázis. Ne kövesd el azt a hibát, hogy a 38-as pKa értéket használod: ez a savként ható ammónia pKa, amely megmondja, hogy az NH2 – ion milyen alapvető (nagyon alapvető!,)

* megjegyzés a víz pKa-jára: a víz pKa-ja 14. A biokémia és a szerves kémia szövegei gyakran 15,7-es értékként sorolják fel az értéket. Ezek a szövegek helytelenül igazolták a víz koncentrációjának moláris értékét az egyensúlyi állandóba. Az egyensúlyi állandó helyes származtatása magában foglalja a víz aktivitását, amelynek értéke 1.

példa

bár ez a kurzus egyetlen funkcionális csoporttal kezdődik, végül több funkcionális csoportot tartalmazó érdekes vegyületekkel fogunk dolgozni., Hasznos képesség annak felismerése, hogy mely hidrogének ionizálhatók savas protonokként, és mely hidrogének nem képesek. Ebben a példában vegye figyelembe, hogy a molekula négy különböző helyén ki kell értékelnünk a potenciális savasságot.

az aldehid és az aromás protonok egyáltalán nem savasak (pKavalues are above 40 – not on our table). A karbonil melletti szénen lévő két proton enyhén savas, a táblázat szerint a PKA értékek 19-20 körül vannak., A legtöbb savas proton a fenolcsoporton van, tehát ha a vegyületet egy erős bázis egyetlen moláris egyenértékének vetnék alá, akkor ez az adományozott proton.

savas & alapvető környezetek – minden relatív reaktivitás

mivel célunk a dinamikus kémiai reaktivitás megértése, nem kell tudnunk egy vegyület protonált és nem bizonyított formáinak konkrét mennyiségét. Egyszerűen tudnunk kell, hogy melyik forma dominál., Ha a környezet pH-ja kisebb, mint a vegyület pKa-ja, akkor a környezet savasnak tekinthető, és a vegyület túlnyomórészt protonált formában fog létezni. Ha a környezet pH-ja nagyobb, mint a vegyület pKa-ja, akkor a környezetet alapvetőnek tekintik, és a vegyület túlnyomórészt deprotonált formában fog létezni.

például az ecetsav pKa-ja körülbelül 5. Az 1-es pH-értéknél a környezetet savasnak tekintik, az ecetsav pedig túlnyomórészt protonált formában létezik., A 8. pH-nál a környezetet bázikusnak tekintik, az ecetsav pedig deprotonizálódik acetát (CH3CO2 -) formájában. Ezzel szemben a fenol pKa 10. A pH 8-nál a környezet savasnak tekinthető a fenol számára, és elsősorban protonált marad.

fontos megjegyezni azt is, hogy a szerves kémiának nem kell a vízben előfordulnia, így a pKa értékek akár 50 is lehetnek.

gyakorlat

1. Töltse ki az alábbi táblázatot annak jelzésére, hogy minden vegyület túlnyomórészt protonált (savas környezetben) vagy deprotonált (alapkörnyezetben) formában létezik-e.,