Colonial Penn est souvent connu pour ses publicités télévisées qui ciblent les téléspectateurs âgés de 50 ans et plus. Les publicités ont souvent été diffusées pendant The Price Is Right, the Golden Girls, et d’autres émissions de télévision classiques ainsi que des émissions plus récentes qui sont principalement orientées vers les personnes âgées. Les célébrités ont été porte-parole de la compagnie d’assurance-vie au fil des ans et sont connues sous le nom de « endosseurs compensés”. Le porte-parole original était Ed McMahon. D’autres porte-parole comprenaient Lou Rawls et Joe Theismann, entre autres.
Au cours des dernières années, de longue date Jeopardy!, l’animateur Alex Trebek était apparu en tant qu’endosseur rémunéré dans des publicités de Colonial Penn, depuis qu’il a commencé à utiliser l’assurance-vie de la société au début des années 1990, et a signé un contrat à long terme avec elle pour faire des publicités. Trebek se rendait souvent au siège de Colonial Penn à Philadelphie pour rencontrer des employés et des représentants et pour filmer des publicités. Depuis 2018, Jonathan Lawson, directeur des ventes de Colonial Penn, est apparu en tant que pitchman dans les publicités tandis que Trebek était parfois indisponible en raison de problèmes de santé.,
lorsque Trebek est décédé en novembre 2020, la plupart, sinon toutes les publicités le mettant en vedette ont été supprimées et ont été remplacées par Lawson sur une base temporaire, et le site Web de la compagnie d’assurance-vie a supprimé toutes les références à Trebek. Avant sa mort, la succession de Trebek a reçu des redevances de chaque publicité dans laquelle il est apparu. Une semaine après la mort de Trebek, Colonial Penn a annoncé que sa famille recevrait des avantages et des frais funéraires., De plus, à la suite de la mort de Trebek, on ne sait pas si Colonial Penn trouvera un nouvel endosseur de célébrité ou si Lawson sera le porte-parole permanent dans un avenir prévisible. Récemment, Colonial Penn a diffusé des publicités rendant hommage à Trebek.
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