le premier mariage de Philippe fut avec Marie de Portugal (1527-1545). Cependant, cela devait être de courte durée, car sa jeune femme est morte en donnant naissance à son premier enfant. Ce fils, qui a reçu le nom de Charles, était un enfant maladif avec une tête déformée, mais représentait néanmoins le seul espoir de poursuivre la lignée pendant longtemps. Charles (1545-1568) est mieux connu de la postérité par la forme espagnole de son nom comme Don Carlos de la marque de sa vie tragique a laissé dans l’histoire littéraire et musicale.,
la seconde épouse de Philip était Mary Tudor (1516-1558), reine d’Angleterre. Le mariage du jeune veuf avec le monarque de trente-huit ans, que l’on disait vieux pour son âge, maladif et sectaire, a eu lieu en 1554. Bien qu’il y ait eu de brèves rumeurs selon lesquelles la reine attendait un enfant, il s’agissait probablement d’une grossesse fantôme et le mariage est resté sans enfant. Les Plans faits après la mort de Marie pour un mariage avec sa demi-sœur, la Reine Elisabeth I, n’ont pas été couronnés de succès.,
la troisième épouse de Philippe, Isabelle de Valois (1545-1568), était considérablement plus jeune, et on espérait qu’elle aurait un héritier mâle. Cependant, à la suite de deux fausses couches, la princesse française a donné naissance à deux filles avec difficulté et est décédée à l’âge de vingt-trois ans de complications consécutives à une naissance prématurée.
L’aînée des deux filles, Isabella Clara Eugenia (1566-1633), devint la favorite de son père. Elle entretenait une relation étroite et confiante avec son père et était la seule personne que le monarque distant permettait de se rapprocher de lui., Isabelle était à l’origine destinée depuis sa plus tendre enfance comme épouse de L’empereur Rodolphe II, mais l’archiduc mélancolique de Prague tergiverse et temporise, et à la fin l’union n’a jamais eu lieu.
l’Infante a finalement été mariée au frère cadet de sa belle-mère, L’archiduc Albrecht de la lignée autrichienne de la dynastie, qui avait été nommé gouverneur général des Pays-Bas espagnols. Philippe a cédé la souveraineté des Pays-bas à sa fille, le territoire devenant ainsi un État indépendant sous la domination conjointe d’elle et de son mari., Albrecht mourut en 1621, laissant Isabelle comme seule souveraine. Malgré les revers militaires contre les provinces du Nord, qui avaient de facto obtenu leur indépendance, la moitié qui restait sous la domination espagnole a connu un apogée culturel sous la régence D’Isabelle. Après sa mort, Les Pays-bas sont revenus à la couronne espagnole car le couple n’avait aucun problème.
La fille cadette Catharina Michaela (1567-1597) était mariée au duc Charles Emanuel Ier de Savoie. Elle devait devenir la progénitrice de la maison royale italienne de Savoie et est également l’arrière-grand-mère du Prince Eugène de Savoie.,
Avec la mort de son fils unique de Don Carlos, le problème de la succession est devenu une question d’urgence. Philippe s’est donc remarié, cette fois en choisissant une épouse de la lignée autrichienne de la dynastie, L’Archiduchesse Anna D’Autriche (1549-1580), fille de L’empereur Maximilien II et de la sœur de Philippe, Maria. L’archiduchesse avait été conçue à L’origine comme une épouse pour Don Carlos; maintenant qu’il était mort, elle était mariée au père de L’époux. Anna avait vingt ans, Philip, son oncle maternel, avait déjà quarante et un ans., Néanmoins, le couple semble avoir eu une relation conjugale animée: le roi aurait rendu visite à sa jeune épouse jusqu’à trois fois par jour dans sa chambre.
Au début, le couple eut trois fils, qui moururent tous jeunes: Ferdinand (1571-1578), Carlos Lorenzo (1573-1575) et Diego (1575-1582). Une fille est également morte en bas âge.
Ce n’est qu’en 1578 que naquit un autre fils, nommé Philip d’après son père. En dépit d’être un enfant maladif, il a survécu aux années dangereuses de l’enfance. Il a succédé à son père sur le trône sous le nom de Philippe III.,
Anna mourut en 1580 de la grippe pendant sa septième grossesse. Devenu veuf pour la quatrième fois, Philippe a refusé de se remarier.
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